Какое свойство характерно для метаналя
Химическое название
Метаналь или муравьиный альдегид
Химические свойства Формальдегида
Формальдегид, что это за вещество?
Формальдегид – это альдегид муравьиной кислоты, алифатический альдегид. Метаналь и Формальдегид являются синонимами, это одно и то же вещество.
Как пахнет данное химическое соединение? Вещество имеет острый, резкий специфический запах. Структурная формула Формальдегида (рацемическая) – HCHO. Подробнее структура и пространственное строение молекулы представлено на фото Формальдегида в Википедии.
Что такое Формальдегид? По своим физическим свойствам данное вещество – бесцветный газ, который хорошо растворяется в воде, полярных растворителях и спиртах. Молярная масса = 30,3 грамма на моль. Средство плавится при -118 градусах Цельсия и кипит при -19.
В промышленности наибольшее распространена реакция производства Формальдегида путем его получения из метанола. Окисление происходит в присутствии серебряного катализатора, при температуре 650 градусов Цельсия и нормальном атмосферном давлении. Таким способом получают порядка 80% данного химического соединения.
Также существует метод, основанный на использовании железно-молибденового катализатора, при этом реакция протекает при температуре 300 градусов Цельсия. При таком химическом процессе степень превращения исходных реагентов достигает 99%.
Формальдегид, как получить из метана?
Промышленное производство вещества также осуществляется с помощью окисления метана. Реакция происходит при температуре 450 градусов и давлении 2 МПа, в присутствии фосфата алюминия.
Химические свойства
Вследствие низкой электронной плотности Формальдегид реагирует со слабыми нуклеофилами, вступает практически во все реакции, характерные для алифатических альдегидов. Формальдегид не реагирует с простыми эфирами.
Вещество вступает в реакции окисления с перманганатом калия, Си(ОН)2 и гидроксиддиамином серебра. Химическое соединение также реагирует с фенолом, в результат чего образуются фенолформальдегидные смолы и вода.
Формальдегид взаимодействует с азотной кислотой. Данную реакцию применяют для денитрации минерализатов, в результате чего выделяется азот, оксид азота 2, вода и СО2.
Качественная реакция на Формальдегид
Для того чтобы обнаружить данное вещество применяют реакцию с хромотроповой кислотой (появляется фиолетовая окраска), резорцином, фуксинсернистой кислотой (раствор становится, синим или сине-фиолетовым) или р-ом кодеина в серной кислоте.
Класс опасности Формальдегида. Чем он опасен?
Формалин относят ко второму классу опасности (взрывоопасное), средство самовоспламеняется при 435 градусах Цельсия. При попадании р-ра внутрь, он оказывает неблагоприятное влияние на человека, его репродуктивные органы, глаза, дыхательные пути, оказывает сильное действие на центральную нервную систему. Отрицательное влияние на здоровье человека чаще всего проявляется симптомами острого отравления. Прием 60-100 мл средства может оказаться смертельным. При вдыхании паров формалина развиваются: конъюнктивит, острый бронхит, отек легких, ощущение страха, судороги, головокружение, тошнота, шаткость походки. Симптомы отравления веществом, если оно проникло в ЖКТ: тошнота, дискомфорт в области желудка и пищевода, кровавая рвота, диарея, анурия и нефрит, отек гортани и даже рефлекторная остановка дыхания.
В косметике и медицинских препаратах допускается содержание Формальдегида (от 0,1 до 0,5 %). Его используют в качестве консерванта и антисептического компонента. Вещество нельзя применять для консервации продуктов в аэрозольной упаковке, различных спреев. Вред Формальдегида в лаке для ногтей несколько преувеличен. Хотя он и накапливается в ногтевой пластине, и вдыхание его паров может со временем негативно отразиться на здоровье, при соблюдении мер безопасности серьезного вреда данный компонент не приносит. Формалин может содержаться в составах для кератинового выпрямления волос. В более дорогой косметике процент содержания токсичных веществ сводится к нулю.
Как вывести из организма Формальдегид?
При отравлении данным химическим соединением может потребоваться промывание желудка 3% раствором уксуснокислого аммония, ацетата хлорида, прием активированного угля или солевого слабительного, очистительные клизмы, можно выпить молока, щелочную жидкость, сырые яйца. Места поражения и слизистые можно промыть мыльным раствором. Также необходимо обеспечить нормальное дыхание, работу сердечно-сосудистой системы, почек и печени.
Данное химическое соединение также содержится в древесных плитах ДСП (формальдегидные смолы). Существует допустимый класс эмиссии – количество вредного вещ-ва, которое со временем начинает выделяться из плиты. Класс эмиссии Формальдегида Е1 – это когда в 100 граммах ДСП содержится не более 10 мг свободного компонента.
Фармакологическое действие
Антисептическое, дезодорирующее.
Фармакодинамика и фармакокинетика
Что такое Формальдегид и как он воздействует на организм? Данное химическое соединение угнетает секрецию потовых желез, дезинфицирует, угнетает жизнедеятельность болезнетворных бактерий. Средство оактвино по отношению к грамположительным и грамотрицательным бактериям, плесневым и дрожжеподобным грибам.
При местном использовании вещество не проникает в кровь и не оказывает системного воздействия на организм.
Показания к применению
Применение Формальдегида в медицине:
- для устранения повышенной потливости любого происхождения;
- в качестве профилактического средства при грибковых поражениях кожи.
Также лекарственное средство используется для обработки обуви и одежды.
Противопоказания
Средство противопоказано при наличии реакций гиперчувствительности к активному веществу и при воспалительных заболеваниях кожного покрова.
Побочные действия
Применение лекарства может вызвать сухость и шелушение кожи, зуд и покраснения в месте нанесения. Иногда развиваются местные аллергические реакции.
Инструкция по применению (Способ и дозировка)
Раствор Формальдегида используют исключительно наружно.
Вещество наносят на сухие участки с повышенной потливостью после душа. Обрабатывать поверхность необходимо осторожно, используя минимальное количество вещества. На подошвы и межпальцевые области средство наносят на 30-40 минут, на чувствительную кожу ладоней и подмышечных впадин – на 20 минут.
Лекарство нельзя использовать в течение суток после бритья. Одна процедура снижает потливость кожи на 7-12 дней. Если этого недостаточно, то процедуру повторяют несколько дней подряд.
Передозировка
При частом и обильном использовании раствора или геля кожа может стать сухой и начать шелушиться.
Взаимодействие
Лекарственное взаимодействие не установлено.
Условия продажи
Рецепт не требуется.
Условия хранения
В зависимости от лекарственной формы вещество хранят при температурах не превышающих 25 и не ниже 15 градусов Цельсия. Средство необходимо беречь от воздействия прямых солнечных лучей и детей.
Срок годности
От 2 до 5 лет.
Особые указания
Раствор нельзя наносить на лицо, глаза и слизистые оболочки.
Препараты, в которых содержится (Аналоги)
Совпадения по коду АТХ 4-го уровня:
Торговые названия средства: Формидрон, Формагель, Формалин.
Отзывы
Судя по отзывам, лекарство хорошо подсушивает кожу, устраняет потливость. Его часто применяют для обработки обуви.
Цена, где купить
Купить гель 3,7% для наружного применения Формагель можно за 180-220 рублей за тубу, емкостью 15 грамм.
КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ —
органические вещества, содержащие карбонильную группу
АЛЬДЕГИДЫ | |||
ОБЩАЯ RCOH или СnH2nO | |||
Предельные CnH2n+1-CН=О | Непредельные CH2=CH-CН=О акролеин | Ароматические С6H5-CН=О бензальдегид | |
Суффикс — АЛЬ | |||
Изомерия альдегидов:
| |||
КЕТОНЫ | |||
ОБЩАЯ | |||
Суффикс — ОН | |||
Изомерия кетонов:
| |||
Номенклатура
альдегидов и кетонов
Систематические названия альдегидов
строят по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -аль.
Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода.
Тривиальные названия производят от
тривиальных названий тех кислот, в которые альдегиды превращаются при
окислении.
Формула | Название | |
систематическое | тривиальное | |
H2C=O | метаналь | муравьиный |
CH3CH=O | этаналь | уксусный |
CH3CH2CH=O | пропаналь | пропиновый |
CH3CH2CH2CH=O | бутаналь | масляный |
(CH3)2CHCH=O | 2-метил-пропаналь | изомасляный |
CH3CH2CH2CH2CH=O | пентаналь | валериановый |
CH3CH=CHCH=O | бутен-2-аль | кротоновый |
Систематические названия кетонов
производят от названий радикалов (в порядке увеличения) с добавлением слова кетон.
Например:
CH3–CO–CH3
— диметилкетон (ацетон);
CH3CH2CH2–CO–CH3 — метилпропилкетон.
В более общем случае название кетона
строится по названию соответствующего углеводорода и суффикса -он;
нумерацию цепи начинают от конца цепи, ближайшего к карбонильной группе.
Примеры:
CH3–CO–CH3
— пропанон (ацетон);
CH3CH2CH2–CO–CH3 — пентанон—2;
Физические
свойства альдегидов
Метаналь (формальдегид) – газ, альдегиды
С2-C5 и кетоны С3-С4 – жидкости,
высшие – твердые вещества. Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря
образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными
атомами кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде
падает.
Альдегиды обладают удушливым запахом,
который при многократном разведении становится приятным, напоминая запах
плодов. Альдегиды кипят при более низкой температуре, чем спирты с тем же
числом углеродных атомов. Это cвязано с отсутствием в альдегидах водородных
связей. В то же время температура кипения альдегидов выше, чем у
соответствующих по молекулярной массе углеводородов, что связано с высокой
полярностью альдегидов.
Физические
свойства некоторых альдегидов:
Формальдегид – газ, с резким запахом, раздражает слизистые ткани и
оказывает действие на центральную нервную систему. ОПАСЕН ДЛЯ ЗДОРОВЬЯ! Водный
раствор формальдегида – формалин.
Ацетальдегид – жидкость , с запахом зелёной листвы. ОЧЕНЬ ТОКСИЧЕН!
Подавляет дыхательные процессы в клетках.
Акролеин СН2 = CHCH=O акриловый альдегид, пропеналь
(в производстве полимеров) – образуется при пригорании жиров, жидкость с
неприятным запахом, раздражает слизистые ткани.
Бензальдегид C6H5CH=O(производство красителей) – жидкость с запахом
горького миндаля, содержится в миндале, листьях черёмухи, косточках персиков,
абрикосов.
Строение карбонильной группы
Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной
группы >C=O.
Альдегиды характеризуются высокой реакционной способностью. Большая
часть их реакций обусловлена наличием карбонильной группы.
Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp2
-гибридизации и образует три s- связи (одна из них – связь С–О), которые
расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу.
Схема
строения карбонильной группы
Связь С=О сильно
полярна. Электроны кратной связи С=О, в особенности более подвижные
π-электроны, смещены к электроотрицательному атому кислорода, что приводит к
появлению на нем частичного отрицательного заряда. Карбонильный углерод
приобретает частичный положительный заряд
Поэтому
углерод подвергается атаке нуклеофильными реагентами, а кислород электрофильными,
в том числе Н+. Важнейшими
реакциями альдегидов являются реакции нуклеофильного присоединения по двойной
связи карбонильной группы.
Химические свойства альдегидов и кетонов определяются тем, что в состав их молекул входит карбонильная группа с полярной двойной связью >C=O.
1. Высокая полярность связи С=О вызывает на карбонильном атоме углерода значительный дефицит электронной плотности (Cδ+), и по этому атому углерода возможна нуклеофильная атака. При этом, взаимодействие с нуклеофилами приводит к разрыву π-связи и образованию более прочной σ-связи.
2. Высокая полярность связи С=О вызывает на атоме углерода, соседнем с карбонильной группой (α-углеродном атоме), повышенную полярность связи С-Н α-углеродного атома. Это характеризует данные соединения как СН-кислоты.
Для альдегидов и кетонов наиболее характерны реакции, протекающие по механизму нуклеофильного присоединения (AN).
Реакционная способность в таких реакциях уменьшается от альдегидов к кетонам:
Самый активный из альдегидов – формальдегид Н2СО.
Сравнение реакционной способности альдегидов и кетонов
При сравнении реакционной способности альдегидов и кетонов необходимо учесть 2 фактора: электронный и пространственный.
Альдегиды более реакционноспособны, чем кетоны. Кетоны реагируют обычно в более жестких условиях, чем альдегиды, а в некоторые реакции даже и не вступают.
Электронный фактор связан с величиной положительного заряда на карбонильном атоме углерода и влиянием на него электронодонорных эффектов заместителей R и R’.
В молекулах кетонов на карбонильный атом углерода действуют индуктивные эффекты двух углеводородных радикалов R и R’, а в молекулах альдегидов одного радикала R, поэтому в случае кетонов величина положительного заряда на этом атоме меньше.
Следовательно, взаимодействие кетонов с нуклеофилами протекает труднее.
Пространственный фактор связан с доступностью реакционного центра (Cδ+) для нуклеофильной атаки, а это зависит от размеров заместителей R и R’.
В молекулах альдегидов (содержат один радикал R) карбонильный атом углерода оказывается более доступен по сравнению с кетонами, поэтому нуклеофильные реакции для альдегидов протекают легче, чем для кетонов.
Реакционная способность карбонильных соединений определяется величиной частичного положительного заряда δ+ на атоме углерода в карбонильной группе. Чем этот заряд больше, тем выше химическая активность карбонильного соединения.
- Углеводородные радикалы у группы С=О увеличивают пространственные препятствия присоединению к карбонильному атому углерода новых атомов или атомных групп.
- Углеводородные радикалы за счет +I-эффекта уменьшают положительный заряд на атоме углерода карбонильной группы, что затрудняет присоединение нуклеофильного реагента.
Для карбонильных соединений характерны реакции:
- присоединение по карбонильной группе;
- реакции замещения у α-углеродного атома;
- полимеризация;
- поликонденсация;
- окисление.
Химические свойства альдегидов (таблица)
Химические свойства альдегидов и кетонов (таблица)
Химические свойства альдегидов на примере ацетальдегида
Реакции присоединения
Присоединение большинства реагентов по двойной связи С=О происходит как ионная реакция по механизму нуклеофильного присоединения AN.
1. Гидрирование (восстановление)
Реакцию восстановления альдегидов и кетонов широко используют для получения спиртов. Присоединение водорода по кратной связи С=О происходит при нагревании в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd).
В результате образуются спирты соответствующего строения. Гидрирование альдегидов приводит к образованию первичных спиртов, гидрирование кетонов – ко вторичным.
Так, при гидрировании уксусного альдегида на никелевом катализаторе образуется этиловый спирт, а при гидрировании ацетона – пропанол-2:
В лабораторных условиях для восстановления альдегидов и кетонов используется алюмогидрид лития (тетрагидроалюминат лития) LiAlH4:
2. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты НСN
Альдегиды и кетоны, взаимодействуя с синильной кислотой, образуют циангидрины – органические соединения, молекулы которых содержат две функциональные группы: циано-группу 
и гидроксильную –ОН.
Присоединение идет в соответствии с распределением электронной плотности в молекулах:
Образовавшееся соединение содержит на один атом углерода больше, чем исходный альдегид или кетон, поэтому подобные реакции используют для удлинения углеродной цепи. А также для получения α-гидроксикислот R-CH (COOH) OH:
Циангидрин CH3— CH(CN) — OH — яд! Он содержится в ядрах косточек вишен, слив, персика.
Циангидрины используют как промежуточные соединения в синтезах окси- и аминокислот. Некоторые циангидрины встречаются в растениях. Употребление таких растений в пищу может привести к тяжелым отравлениям вследствие высвобождения синильной кислоты в организме.
3. Взаимодействие со спиртами (в присутствии кислоты или основания как катализатора)
Альдегиды могут взаимодействовать с одной или двумя молекулами спирта, образуя соответственно полуацетали или ацетали.
Полуацетали — соединения, содержащие при одном атоме углерода гидроксильную и алкоксильную (ОR) группы.
Ацетали – это соединения, содержащие при одном атоме углерода две алкоксильные группы.
Присоединение спиртов с образованием полуацеталей:
Например:
Гидроксильная группа полуацеталей (полуацетальный гидроксил) очень реакционноспособна. Взаимодействие полуацеталя с еще одной молекулой спирта (в присутствии кислоты) приводит к замещению полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR’ и образованию ацеталя:
Например:
Ацетали обладают приятным цветочным ароматом. Именно образованием ацеталей обусловлен букет выдержанных вин.
Ацеталь, полученный из масляного альдегида и поливинилового спирта, используется в качестве клея при изготовлении безосколочных стекол.
Кетоны в этих условиях кетали не образуют.
4. Гидратация (присоединение воды)
Альдегиды в водных растворах существуют в виде гидратных форм, образующихся в результате присоединения воды к карбонильной группе:
Эта реакция возможна только для формальдегида и уксусного альдегида.
Кетоны не реагируют с водой.
5. Присоединение реактива Гриньяра — образование спиртов
При добавлении раствора галогеналкана в диэтиловом эфире к магниевой стружке легко происходит экзотермическая реакция, магний переходит в раствор и образуется реактив Гриньяра.
а) Взаимодействием реактива Гриньяра с формальдегидом можно получить первичный спирт (кроме метанола). Для этого продукт присоединения реактива Гриньяра гидролизуют с водой:
б) При использовании любых других алифатических альдегидов могут быть получены вторичные спирты:
в) Взаимодействием реактивов Гриньяра с кетонами получают третичные спирты:
6. Присоединение гидросульфита натрия NaHSO3с образованием гидросульфитных производных альдегидов
Качественная реакция на альдегидную группу!
Альдегиды при встряхивании с концентрированным раствором гидросульфита натрия образуют кристаллические соединения:
С помощью этой реакции выделяют альдегиды из смесей с другими веществами и для получения их в чистом виде.
7. Взаимодействие с аммиаком
При взаимодействии с аммиаком образуются имины:
Реакции окисления
В молекулах альдегидов атом углерода карбонильной группы, имеющий избыточный положительный заряд, притягивает к себе электроны связи С-Н. Вследствие этого атом водорода приобретает большую реакционную активность, что проявляется в способности альдегидов к окислению.
Альдегиды легко окисляются в соответствующие карбоновые кислоты под действием таких мягких окислителей, как оксид серебра и гидроксид меди (II). Окисление происходит по связи С-Н в альдегидной группе –СН=О, которая превращается при этом в карбоксильную группу –С(ОН)=О.
1. Реакция «серебряного зеркала» — окисление аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толленса)
Качественная реакция на альдегидную группу!
Металлическое серебро осаждается на стенках пробирки в виде тонкого слоя, образуя зеркальную поверхность.
Видеоопыт «Реакция «серебряного зеркала»
Реакцию «серебряного зеркала» широко используют для изготовления зеркал, серебрения украшений и елочных игрушек.
Кетоны не вступают в эту реакцию.
2. Окисление гидроксидом меди (II)
Качественная реакция на альдегидную группу!
Для реакции используют свежеприготовленный Cu (ОН)2, образующийся при взаимодействии растворимой соли меди (II) со щелочью.
Голубая суспензия гидроксида меди (II) при нагревании с альдегидом приобретает окраску оранжево-красного осадка оксида меди (I):
Например:
Альдегид окисляется до соответствующей ему карбоновой кислоты.
Видеоопыт «Качественная реакция на альдегиды с гидроксидом меди (II)»
Кетоны в эту реакцию не вступают.
3. Реакция на альдегиды с фуксиносернистой кислотой
Качественная реакция на альдегидную группу!
Краситель красного цвета — фуксин, при насыщении его раствора газообразным сернистым ангидридом (SO2) образует бесцветный раствор фуксиносернистой кислоты. Этот реактив при взаимодействии с альдегидами дает красно-фиолетовое окрашивание, что является качественной реакцией на альдегидную группу.
Видеоопыт «Качественная реакция на альдегиды с фуксинсернистой кислотой»
Кетоны не вступают в эту реакцию.
Кетоны окисляются с трудом лишь при действии более сильных окислителей и повышенной температуре. При этом происходит разрыв С–С-связей (соседних с карбонилом) и образование смеси карбоновых кислот с более короткой углеродной цепью: 
Например:
4. Окисление перманганатом калия
Альдегиды можно окислить подкисленным раствором перманганат калия КMnO4 при нагревании: 
Происходит обесцвечивание раствора. Альдегидная группа окисляется до карбоксильной, т.е. альдегид окисляется до соответствующей ему карбоновой кислоты.
Муравьиный альдегид (формальдегид) окисляется до углекислого газа, потому что соответствующая ему муравьиная кислота неустойчива к действию сильных окислителей:
Для кетонов эта реакция не имеет практического значения, так как происходит разрушение молекулы и в результате получается смесь продуктов.
5. Горение (полное окисление)
Альдегиды и кетоны сгорают до углекислого газа и воды:
Реакции замещения
1. α -Галогенирование
Альдегиды и кетоны легко вступают в реакцию с галогенами (Cl2, Br2, I2) с образованием ɑ-галогенпроизводных.
Такой эффект наблюдается только для ɑ-атома углерода, т.е атома, следующего за альдегидной группой, независимо от длины углеродного радикала.
Галогенопроизводные альдегидов и кетонов проявляют слезоточивое действие и называются лакриматорами.
При избытке галогена замещению подвергаются все атомы водорода при ɑ-углеродном атоме:
Хлораль обладает снотворным действием. На основе хлораля получают средства борьбы с насекомыми (инсектициды), в том числе хлорофос, а также различные гербициды.
При растворении хлораля в воде образуется хлоралгидрат ССl3CH (OH)2.
2. Галоформная реакция (иодоформная реакция, или проба Люголя)
Качественная реакция на метилкетоны и ацетальдегид!
Иодоформная реакция – обработка карбонильного соединения избытком иода в присутствии щелочи. Выпадение желтого осадка иодоформа указывает на наличие в исходном соединении метильной группы, связанной с карбонилом:
Иодоформ широко используется как антисептик в медицине и ветеринарии.
Реакции полимеризации
Полимеризация — частный случай реакций присоединения — характерна в основном для альдегидов.
1. Линейная полимеризация
При испарении или длительном стоянии 40% водного раствора формальдегида (формалина) образуется полимер формальдегида в виде белого осадка с невысокой молекулярной массой – параформ:
Параформ используют для изготовления волокон, пленок и других изделий.
2. Циклическая полимеризация (тримеризация, тетрамеризация)
При взаимодействии молекул альдегидов возможно также образование циклических соединений.
а) Тример метаналя получается при перегонке подкисленного раствора формальдегида: 
Триоксан используется для получения полиформальдегида (полиоксиметилена) с высокой молекулярной массой, обладающего повышенной стабильностью и механической прочностью.
б) Полимеризация ацетальдегида в присутствии следов серной кислоты приводит к образованию в зависимости от условий двух циклических продуктов — паральдегида и метальдегида. Паральдегид образуется, если реакцию проводить при 200С, а метальдегид — при 00С:
Паральдегид — жидкость (т. кип. 1280С), метальдегид — твердое вещество, используется в быту как сухое горючее под названием «сухой спирт».
Реакции поликонденсации
Конденсацией называется реакция, приводящая к усложнению углеродного скелета и возникновению новой углеродной с