Какое общее свойство есть у сахарозы и крахмала
Строение дисахаридов
Определение
Дисахариды – это сахароподобные сложные углеводы, молекулы которых при гидролизе распадаются на две молекулы моносахаридов. Молекулярная формула дисахаридов $C_{12}H_{22}O_{11}$.
Дисахариды содержатся в продуктах природного происхождения:
в виде сахарозы (свекловичный сахар) в большом количестве, до 28%, – в сахарной свёкле и сахарном тростнике;
в форме лактозы (молочный сахар) – в молоке;
в виде трегалозы (грибной сахар) – в грибах, в дрожжах, высших растениях;
в виде мальтозы (солодовый сахар) образуется при частичном гидролизе крахмала и др.
По своему строению дисахариды могут быть отнесены к гликозидам — соединениям, молекулы которых состоят из двух частей: углеводного остатка и другого органического фрагмента (агликона), соединенных через гетероатом (соответственно различают О-, N-, S-гликозиды).
Таким образом, к особенностям строения дисахаридов нужно отнеси:
тип гликозидной связи, соединяющей остатки моносахаридов ($alpha$- или $beta$-),
наличие (отсутствие) полуацетального гидроксила.
Последнее позволяет отнести определенный дисахарид к классу восстанавливающих или невосстанавливающих сахаров. Для восстанавливающих дисахаридов характерна возможность образования открытой формы, и, следовательно, наличие восстановительных свойств.
В зависимости от того, какой гидроксил второго моносахарида участвует в образовании связи с первым моносахаридом, различают дисахариды двух типов: восстанавливающие (редуцирующие) и невосстанавливающие.
У восстанавливающих дисахаридов связь между моносахаридными остатками образована за счёт полуацетального гидроксила одной молекулы и спиртового гидроксила (чаще всего при четвёртом атоме углерода) второй молекулы.
Вспомнить: полуацетали — соединения, отвечающие структуре: $R-CH(OH)-OR’$, где R и R’ — алкильные радикалы.
Важнейшие представители восстанавливающих моносахаридов: мальтоза, лактоза. В растворе они находятся в таутомерных формах: циклической (полуацетальной) и гидроксикарбонильной (альдегидной).
Молекула мальтозы (солодовый сахар) и лактозы (молочный сахар) состоят из двух молекул $alpha$-D-глюкозы:
У невосстанавливающих дисахаридов связь между моносахаридами образована с участием обоих полуацетальных гидроксилов.
Поэтому невосстанавливающие дисахариды не могут переходить в другие таутомерные формы. Важнейшими их представителями являются сахароза (свекловичный сахар) и трегалоза (грибной сахар).
В сахарозе остаток $alpha$-D-глюкозы связан с остатком $beta$-D-фруктозы 1-2-гликозидной связью, а в природной трегалозе два остатка D-глюкозы связаны α-1,1-гликозидной связью.
Номенклатура дисахаридов
Строгая номенклатура олигосахаридов весьма громоздка. В названиях линейных олигосахаридов часто применяется последовательное перечисление моносахаридных остатков с указанием типа связи между ними. Чаще применяются тривиальные названия, принятые во всем мире.
Различия химических свойств дисахаридов
Восстанавливающие дисахариды
Представители ряда восстанавливающих дисахаридов обладают восстановительными свойствами, то есть, аналогично образующим их моносахаридам, могут вступать в реакции «серебряного зеркала» с реактивом Толленса и «медного зеркала» с реактивом Фелинга.
Невосстанавливающие дисахариды
Так как у невосстанавливающих дисахаридов связь между моносахаридами осуществляется за счёт обоих полуацетальных гидроксилов, они не могут таутомерно переходить в оксикарбонильную форму, следовательно, не обладают восстановительными свойствами и не могут давать реакции на альдегидную группу (не вступают в реакцию «серебряного зеркала», и не реагируют с раствором Фелинга).
Общие химические свойства дисахаридов
Оба ряда дисахаридов проявляют свойства многоатомных спиртов, а именно образуют растворимые сахараты с гидроксидом меди, и, как все сложные углеводы, гидролизуются в присутствии минеральных кислот или под действием ферментов (природных катализаторов биохимических процессов). Общее уравнение гидролиза можно записать следующим образом:
$C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O xrightarrow{H^+} C_6H_{12}O_6 +C_6H_{12}O_6$
При нагревании растворов сахарозы в кислой среде или под действием фермента $beta$-фруктофуранозидазы она гидролизуется, образуя смесь равных количеств глюкозы и фруктозы, которая называется инвертным сахаром. Схема гидролиза приведена на рисунке:
Производство сахарозы
Свекловичный сахар (сахарозу) стали производить в промышленных масштабах из сахарной свеклы еще в начале XIX века в России и в Германии. Трудность производства заключается в многостадийной очистке получаемой сахарозы от примесей других органических веществ, главным образом, карбоновых кислот, присутствующих в соке свеклы. Горячий раствор, образующийся при замачивании стружки свеклы, подвергают обработке «известковым молоком» — суспензией гидроксида кальция в воде. Большинство образующихся нерастворимых солей выпадает в осадок, а сахароза образует растворимый в воде сахарат кальция, который затем отделяют от осадка. Данные химические процессы можно выразить следующими уравнениями:
$2R-COOH +Ca(OH)_2 longrightarrow (R-COO)_2Ca downarrow + 2H_2O$
$C_{12}H_{22}O_{11} +Ca(OH)_2 longrightarrow C_{12}H_{20}O_{11}Ca +2H_2O$
Для получения сахарозы из сахарата кальция через раствор пропускают углекислый газ. Сахарат кальция разлагается на сахарозу и нерастворимый карбонат кальция:
$C_{12}H_{20}O_{11}Ca + CO_2 + H_2O longrightarrow C_{12}H_{22}O_{11} + CaCO_3 downarrow$
После этого полученный раствор отфильтровывают и упаривают в вакуумных аппаратах, а выделяющиеся кристаллы сахара отделяют и высушивают. Получаемый сахар имеет желтый оттенок и называется «сахар-сырец».
Чтобы полностью его очистить, сахар снова растворяют и нагревают с активированным углем, который сорбирует все посторонние вещества. Финальной стадией, позволяющей получить кристаллы сахара одного размера, является перекристаллизация упаренного раствора с использованием затравки — суспензии измельченной сахарозы в изопропиловом спирте. Каждая маленькая частица становится центром кристаллизации, на котором вырастают кристаллы сахара строго заданного одинакового размера. Полученный сахар носит название «сахар-рафинад».
Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 20 апреля 2019;
проверки требуют 8 правок.
Эта статья — о химическом веществе. О пищевом продукте см. Сахар.
| Сахароза | |
|---|---|
| Систематическое наименование | (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол |
| Сокращения | α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозид |
| Традиционные названия | свекловичный сахар, тростниковый сахар |
| Хим. формула | C12H22O11 |
| Состояние | Твёрдое, кристаллическое |
| Молярная масса | 342,2965 ± 0,0144 г/моль |
| Плотность | 1,587 г/см³ |
| Температура | |
| • плавления | 186 °C |
| • разложения | 367 ± 1 °F[1] и 320 ± 1 °F[1] |
| Давление пара | 0 ± 1 мм рт.ст.[1] |
| Растворимость | |
| • в воде | 211,5 г/100 мл |
| Рег. номер CAS | 57-50-1 |
| PubChem | 5988 |
| Рег. номер EINECS | 200-334-9 |
| SMILES | OC1C(OC(CO)C(O)C1O) |
| InChI | 1S/C12H22O11/c13-1-4-6(16)8(18)9(19)11(21-4)23-12(3-15)10(20)7(17)5(2-14)22-12/h4-11,13-20H,1-3H2/t4-,5-,6-,7-,8+,9-,10+,11-,12+/m1/s1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N |
| RTECS | WN6500000 |
| ChEBI | 17992 |
| ChemSpider | 5768 |
| NFPA 704 | 1 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Сахаро́за (сукро́за, тростниковый сахар) C12H22O11, в быту просто сахар, — дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов: α-глюкозы и β-фруктозы.
Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом. Она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле и сахарном тростнике, которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.
Сахароза, попадая в кишечник, быстро гидролизуется альфа-глюкозидазой тонкой кишки на глюкозу и фруктозу, которые затем всасываются в кровь. Ингибиторы альфа-глюкозидазы, такие, как акарбоза, тормозят расщепление и всасывание сахарозы, а также и других углеводов, гидролизуемых альфа-глюкозидазой, в частности, крахмала. Это используется в лечении сахарного диабета 2-го типа[2].
Физические свойства[править | править код]
В чистом виде — бесцветные моноклинные кристаллы. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса — карамель. Сахароза имеет высокую растворимость. Растворимость (в граммах на 100 грамм растворителя): в воде 179 (0 °C) и 487 (100 °C), в этаноле 0,9 (20 °C). Малорастворима в метаноле. Не растворима в диэтиловом эфире. Плотность 1,5879 г/см3 (15 °C). Удельное вращение для D-линии натрия: 66,53 (вода; 35 г/100г; 20 °C). Температура плавления 186℃.
Химические свойства[править | править код]
Не проявляет восстанавливающих свойств — не реагирует с реактивами Толленса, Фелинга и Бенедикта. Не образует открытую форму, поэтому не проявляет свойств альдегидов и кетонов. Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов. Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди(II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди. Альдегидной группы в сахарозе нет: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра(I) она не дает реакцию «серебряного зеркала», при нагревании с гидроксидом меди(II) не образует красного оксида меди(I). Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С12Н22О11, можно выделить мальтозу и лактозу.
Реакция сахарозы с водой[править | править код]
Если прокипятить раствор сахарозы с несколькими каплями соляной или серной кислоты и нейтрализовать кислоту щелочью, а после этого нагреть раствор, то появляются молекулы с альдегидными группами, которые и восстанавливают гидроксид меди(II) до оксида меди(I). Эта реакция показывает, что сахароза при каталитическом действии кислоты подвергается гидролизу, в результате чего образуются глюкоза и фруктоза:
Реакция сахарозы с гидроксидом меди(II)[править | править код]
Поскольку связь между остатками моносахаридов в сахарозе образована засчет обоих гликозидных гидроксилов, это вещество не обладает восстановительными свойствами. При добавлении раствора сахарозы к осадку гидроксида меди (II) он растворяется; жидкость окрашивается в синий цвет. Но, в отличие от глюкозы, сахароза не восстанавливает гидроксид меди (II) до оксида меди (I).
Природные и антропогенные источники[править | править код]
Содержится в сахарном тростнике, сахарной свёкле (до 28 % сухого вещества), соках растений и плодах (например, берёзы, клёна, дыни и моркови).
Источник получения сахарозы — из свёклы или из тростника, определяют по соотношению содержания стабильных изотопов углерода 12C и 13C. Сахарная свёкла имеет C3-механизм усвоения углекислого газа (через фосфоглицериновую кислоту) и предпочтительно поглощает изотоп 12C; сахарный тростник имеет C4-механизм поглощения углекислого газа (через щавелевоуксусную кислоту) и предпочтительно поглощает изотоп 13C.
Мировое производство в 1990 году — 110 000 000 тонн.
Галерея[править | править код]
Статичное 3D-изображение
молекулы сахарозыКристаллы коричневого
(нерафинированного тростникового) сахара
Примечания[править | править код]
УГЛЕВОДЫ
Углеводы входят в состав клеток и тканей
всех растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть
органического вещества на Земле. На долю углеводов приходится около 80% сухого
вещества растений и около 20% животных. Растения синтезируют углеводы из
неорганических соединений — углекислого газа и воды (СО2 и Н2О)
в процессе фотосинтеза:
6СО2
+ 6Н2О свет, хлорофилл→ C6H12O6 + 6O2
Углеводы имеют общую формулу Cn(H2O)m,
откуда и возникло название этих природных соединений. Углеводы делятся на:
моносахариды (важнейшие представители – глюкоза и фруктоза); дисахариды (сахароза); полисахариды (важнейшие представители –
крахмал и целлюлоза).
Пищевые продукты, насыщенные углеводами
Глюкоза C6H12O6– наиболее
важный из всех моносахаридов, так как она является структурной
единицей большинства пищевых ди- и полисахаридов. В процессе обмена веществ они
расщепляются на отдельные молекулы моносахаридов, которые в ходе многостадийных
химических реакций превращаются в другие вещества и в конечном итоге окисляются
до углекислого газа и воды – используются как «топливо» для клеток. Глюкоза –
необходимый компонент обмена углеводов. При снижении ее уровня в крови
или высокой концентрации и невозможности использования, как это происходит при
диабете, наступает сонливость, может наступить потеря сознания (гипогликемическая
кома). Она содержится в плодах и ягодах и необходима для снабжения энергией и
образования в печени гликогена (запасной углевод человека и животных).
Особенно её много в виноградном соке,
поэтому глюкозу иногда называют виноградным сахаром. Мёд в основном состоит из
смеси глюкозы с фруктозой.
Глюкоза является ценным питательным
продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям, в
результате которых образуется диоксид углерода и вода, при этом выделяется
энергия согласно итоговому уравнению:
C6H12O6
+ 6O2→ 6H2O
+ 6CO2 + 2800 кДж
Так как глюкоза легко усваивается
организмом, её используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства
при явлениях сердечной слабости, шоке, она входит в состав кровозаменяющих и
противошоковых жидкостей. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле
(изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.), в текстильной
промышленности в качестве восстановителя, в качестве исходного продукта при
производстве аскорбиновой кислоты, для синтеза ряда производных сахаров и т.д. Большое
значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты,
огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при
силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена,
то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм
становится непригоден к применению. На практике используется также спиртовое
брожение глюкозы, например при производстве пива.
Применение глюкозы
Фруктоза C6H12O6является одним
из самых распространенных углеводов фруктов, содержится в мёде. В
отличие от глюкозы она может без участия инсулина проникать из крови в клетки
тканей. По этой причине фруктоза рекомендуется в качестве наиболее безопасного
источника углеводов для больных диабетом.
Сахароза С12Н22О11, образован
молекулами глюкозы и фруктозы. Содержание сахарозы в сахаре 99,5%. Сахар
часто называют «носителем пустых калорий», так как сахар – это чистый углевод
и не содержит других питательных веществ, таких, как, например, витамины,
минеральные соли. Сахароза содержится в сахарном тростнике и сахарной свекле, а
также в сладостях.
Сбор сахарного тростника. Фреска во дворце Кортеса в Куэрнаваке.
Крахмал и целлюлоза
Крахмал(С6Н10О5)n — природный полимер, он накапливается в виде
зерен, главным образом в клетках семян, луковиц, клубней, а также в листьях и
стеблях. Крахмал — белый порошок, нерастворимый в холодной воде. В горячей воде
он набухает и образует клейстер.
Крахмал чаще всего получают из картофеля. Для этого картофель измельчают,
промывают водой и перекачивают в большие сосуды, где происходит отстаивание.
Полученный крахмал еще раз промывают водой, отстаивают и сушат в струе теплого
воздуха.
Крахмал — основная часть важнейших
продуктов питания: муки (75 — 80%), картофеля (25%), саго и др. Энергетическая
ценность около 16,8 кДж/г. Он является ценным питательным продуктом. Чтобы
облегчить его усвоение, содержащие крахмал продукты подвергают действию высокой
температуры, то есть картофель варят, хлеб пекут. В этих условиях происходит
частичный гидролиз крахмала и образуются декстрины, растворимые в воде.
Декстрины в пищеварительном тракте подвергаются дальнейшему гидролизу до
глюкозы, которая усваивается организмом. Избыток глюкозы превращается в
гликоген (животный крахмал). Состав гликогена такой же, как у крахмала, — (C6H10O5)n,
но его молекулы более разветвленные. Особенно много гликогена содержится в
печени (до 10%). В организме гликоген является резервным веществом, которое
превращается в глюкозу по мере ее расходования в клетках.
В промышленности крахмал путем гидролиза превращают в патоку и глюкозу. Для
этого его нагревают с разбавленной серной кислотой, избыток которой затем
нейтрализуют мелом.
(С6Н10О5)n + nH2O —H2SO4, t˚C→ nC6H12O6
Образовавшийся осадок сульфата кальция
отфильтровывают, раствор упаривают и выделяют глюкозу. Если гидролиз крахмала
не доводить до конца, то образуется смесь декстринов с глюкозой — патока,
которую применяют в кондитерской промышленности. Получаемые с помощью крахмала
декстрины используются в качестве клея, для загустения красок при нанесении
рисунков на ткань. Крахмал применяют для накрахмаливания белья. Под горячим
утюгом происходит частичный гидролиз крахмала и превращение его в декстрины.
Последние образуют на ткани плотную пленку, которая придает блеск ткани и
предохраняет ее от загрязнения. Крахмал и его производные применяются при
производстве бумаги, текстильных изделий, в литейном и других производствах, в
фармацевтической промышленности.
Изучение физических свойств крахмала
Обнаружение крахмала
Целлюлоза или клетчатка
(С6Н10О5)n , один из самых
распространённых природных полимеров; главная составная часть клеточных стенок
растений, обусловливающая механическую прочность и эластичность растительных
тканей. Так, содержание целлюлозы в волосках семян хлопчатника 97—98%, в
стеблях лубяных растений (лён, рами, джут) 75—90%, в древесине 40—50%, камыше,
злаках, подсолнечнике 30—40%. Обнаружена в организме некоторых низших
беспозвоночных.
Целлюлоза используется
человеком с очень древних времен. Сначала
применяли древесину как горючий и строительный материал;
затем хлопковые, льняные и другие волокна стали использовать как
текстильное сырье. Первые промышленные способы химической
переработки древесины возникли в связи с развитием
бумажной промышленности.
Бумага – это тонкий слой волокон клетчатки, спрессованных и проклеенных
для создания механической прочности,
гладкой поверхности, для предотвращения
растекания чернил. Первоначально для изготовления
бумаги употребляли растительное сырье, из которого чисто механически
можно было получить необходимые волокна, стебли риса (так
называемая рисовая бумага), хлопка, использовали
также изношенные ткани. Однако по мере
развития книгопечатания перечисленных источников сырья
стало не хватать для удовлетворения
растущей потребности бумаги.
Особенно много бумаги расходуется для
печатания газет, причем вопрос о
качестве (белизне, прочности, долговечности) для газетной бумаги
значения не имеет. Зная, что древесина примерно на 50%
состоит из клетчатки, к бумажной массе
стали добавлять размолотую древесину. Такая бумага
непрочна и быстро желтеет (особенно на свету).
Для улучшения качества древесных добавок к
бумажной массе были предложены различные способы
химической обработки древесины, позволяющие получить
из нее более или менее чистую
целлюлозу, освобожденную от сопутствующих веществ – лигнина,
смол и других. Для выделения целлюлозы было
предложено несколько способов, из которых мы рассмотрим сульфитный. По
сульфитному способу измельченную древесину ”варят “ под давлением с
гидросульфитом кальция. При этом сопутствующие вещества
растворяются, и освобожденную от примесей целлюлозу
отделяют фильтрованием. Отходы содержат способные к брожению
моносахариды, их используют как сырье для
получения этилового спирта (так называемый гидролизный спирт). Целлюлоза
используется для получения вискозного, ацетатного, медно-аммиачного волокон.
Задания для закрепления
№1.
Крахмал образуется в процессе фотосинтеза, причём сначала образуется глюкоза , а из неё крахмал:
CO2 -> C6H12O6 -> (C6H10O5)n
nC6H12O6 — > (C6H10O5)n + nH2O
Решите задачу:
Вычислите
массу крахмала, который образуется в процессе фотосинтеза? Если
известно, что в процессе фотосинтеза участвуют 10 кг воды и 20 л
углекислого газа (н.у.).
№2. При взаимодействии сахарозы с водой образуется смесь глюкозы и сахарозы.
Решите задачу:
Вычислите
массу раствора сахарозы (массовая доля сахарозы 20%), который подвергли
гидролизу (взаимодействию с водой), если при этом выделилось 7,2 г
глюкозы.
№3. Заполните таблицу
ВАЖНЕЙШИЕ УГЛЕВОДЫ | |||||
МОНОСАХАРИДЫ | ДИСАХАРИДЫ | ПОЛИСАХАРИДЫ | |||
НАЗВАНИЯ ПРЕДСТАВИТЕЛЕЙ | |||||
ХИМИЧЕСКАЯ ФОРМУЛА | |||||
НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ | |||||
ПРИМЕНЕНИЕ | |||||