Какие свойства уксусной кислоты сходны
Этановая или уксусная кислота – это слабая карбоновая кислота, которая широко применяется в промышленности. Химические свойства уксусной кислоты определяет карбоксильная группа COOH.
Физические свойства
Уксусная кислота (CH3COOH) – это концентрированный уксус, знакомый человечеству с давних времён. Его изготовляли путём брожения вина, т.е. углеводов и спиртов.
По физическим свойствам уксусная кислота – бесцветная жидкость с кислым вкусом и резким запахом. Попадание жидкости на слизистые оболочки вызывает химический ожог. Уксусная кислота обладает гигроскопичностью, т.е. способна поглощать водяные пары. Хорошо растворима в воде.
Рис. 1. Уксусная кислота.
Основные физические свойства уксуса:
- температура плавления – 16,75°C;
- плотность – 1,0492 г/см3;
- температура кипения – 118,1°C;
- молярная масса – 60,05 г/моль;
- теплота сгорания – 876,1 кДж/моль.
В уксусе растворяются неорганические вещества и газы, например, бескислородные кислоты – HF, HCl, HBr.
Получение
Способы получения уксусной кислоты:
- из ацетальдегида путём окисления атмосферным кислородом в присутствии катализатора Mn(CH3COO)2 и высокой температуре (50-60°С) – 2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH;
- из метанола и угарного газа в присутствии катализаторов (Rh или Ir) – CH3OH + CO → CH3COOH;
- из н-бутана путём окисления в присутствии катализатора при давлении 50 атм и температуре 200°C – 2CH3CH2CH2CH3 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O.
Рис. 2. Графическая формула уксусной кислоты.
Уравнение брожения выглядит следующим образом – СН3СН2ОН + О2 → СН3СООН + Н2О. В качестве сырья используется сок или вино, кислород и ферменты бактерий или дрожжей.
Химические свойства
Уксусная кислота проявляет слабые кислотные свойства. Основные реакции уксусной кислоты с различными веществами описаны в таблице.
Взаимодействие | Что образуется | Пример |
С металлами | Соль, водород | Mg + 2CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2 |
С оксидами | Соль, вода | CaO + 2CH3COOH → (CH3COO)2Ca + H2O |
С основаниями | Соль, вода | CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O |
С солью | Соль, углекислый газ, вода | 2CH3COOH + K2CO3 → 2CH3COOK + CO2 + H2O |
С неметаллами (реакция замещения) | Органическая и неорганическая кислоты | – CH3COOH + Cl2 → CH2ClCOOH (хлоруксусная кислота) + HCl; – CH3COOH + F2 → CH2FCOOH (фторуксусная кислота) + HF; – CH3COOH + I2 → CH2ICOOH (иодуксусная кислота) + HI |
С кислородом (реакция окисления) | Углекислый газ и вода | CH3COOH + 2O2 → 2CO2 + 2H2O |
Эфиры и соли, которые образует уксусная кислота, называются ацетатами.
Применение
Уксусная кислота широко применяется в различных отраслях:
- в фармацевтике – входит в состав лекарственных препаратов;
- в химической промышленности – используется для производства ацетона, красителей, ацетилцеллюлозы;
- в пищевой промышленности – применяется для консервации и вкуса;
- в лёгкой промышленности – используется для закрепления краски на ткани.
Уксусная кислота является пищевой добавкой под маркировкой Е260.
Рис. 3. Использование уксусной кислоты.
Что мы узнали?
CH3COOH – уксусная кислота, получаемая из ацетальдегида, метанола, н-бутана. Это бесцветная жидкость с кислым вкусом и резким запахом. Из разбавленной уксусной кислоты производят уксус. Кислота обладает слабыми кислотными свойствами и реагирует с металлами, неметаллами, оксидами, основаниями, солями, кислородом. Уксусная кислота широко применяется в фармацевтике, пищевой, химической и лёгкой промышленности.
Тест по теме
Оценка доклада
Средняя оценка: 4.2. Всего получено оценок: 347.
На уроках химии часто дают задание сравнить свойства различных веществ – жидкостей, кристаллов. Сегодня мы постараемся разобраться, в чем сходства и различия уксусной кислоты и воды. С этими жидкостями мы сталкиваемся практически каждый день, и, чтобы не навредить себе, необходимо четко понимать разницу между ними.
Разберемся с терминами
В первую очередь нужно разъяснить некоторые моменты. Свойства определенного вещества зависят не только от его химической природы, но и от концентрации и наличия примесей. Существуют такие понятия, как уксусная кислота, уксусная эссенция и столовый уксус. Многие из нас эти понятия не различают. Сейчас мы расскажем, каковы сходные и отличительные свойства уксуса и воды.
Уксусная кислота – это чистый продукт, который получают путем окисления этилового спирта или перегонки биологического материала.
Сырьем могут служить спелые фрукты, соки или вина. В результате этого процесса получают 100% кислоту. Если вещество разбавить некоторым количеством чистой воды, получают уксусную эссенцию. Ее концентрация может составлять от 30 до 80%, но чаще всего встречается 70–80% раствор.
Столовый уксус получают путем разбавления уксусной эссенции большим количеством воды. Обычно концентрация такого продукта составляет 3, 6 или 9%. Именно такой уксус чаще всего встречается на прилавках наших магазинов и используется хозяйками в кулинарных целях. Превратить эссенцию в столовый уксус может любой, прежде математически рассчитав необходимые объемы жидкостей (методом креста).
Мы с вами выяснили, что уксус может иметь разную концентрацию, от которой и зависит название раствора. Далее рассмотрим свойства уксусной кислоты и воды, выделяя их сходства и отличия.
Показатели
Сравнивая различные жидкости, обращают внимание на основные физические и химические показатели. К физическим относятся:
- оптические показатели (прозрачность, поглощение света);
- наличие запаха и вкуса;
- температура плавления и газообразования;
- теплоемкость и теплопроводность;
- электропроводимость;
- плотность и др.
Химические характеристики показывают способность вещества реагировать с теми или иными химическими соединениями.
Физические характеристики
Оба наши предмета сравнения – прозрачные жидкости, которые при малом объеме не имеют цвета. Также вещества имеют близкие значения температуры плавления (вода – 0 °C, уксус – 16 °C) и газообразования (100 и 118 °C соответственно). Плотность уксуса относительно воды составляет 1,05 (вода – 1 кг/м3). На этом общие физические признаки заканчиваются.
Отличительные черты:
- Чистая вода не имеет ни вкуса, ни запаха, в то время как уксус отличается кислым вкусом и характерным резким запахом.
- Поверхностное натяжение кислоты при нормальных условиях равно 27,8 мН/м, тогда как у воды это значение намного выше (72,86 мН/м) и уступает только ртути.
- При замерзании вода превращается в кристаллы льда, а уксусная кислота – в льдовидную массу.
- Удельная теплоемкость кислоты составляет 2,01 Дж/г·K, а у воды данное значение выше – 4, 187 Дж/г·K. Это связано с тем, что при испарении H2O нужно много энергии для разрыва водородных связей.
Химические свойства
Сходства и различия уксуса и воды связаны с их химической природой.
Уксусная кислота имеет формулу CH3COOH и является органическим веществом, а вода – неорганическое соединение с формулой H2O.
Общие признаки:
- Взаимодействие с активными металлами: калием, кальцием, натрием и др. В результате реакций образуется водород.
- Дают реакцию со щелочными оксидами. Отличие заключается в выходных продуктах.
- Взаимодействуют с хлором, только в ходе реакции с водой образуется хлорная кислота, а с уксусом – хлоруксусная.
- Иногда H2O рассматривают как основание и кислоту одновременно.
Отличительные свойства:
- H2O плохо диссоциирует, а также имеет нейтральное значение pH (7), CH3COOH – слабая и легко диссоциирующая кислота со значением pH около 3.
- Вода чаще всего выступает в роли сильнополярного растворителя, а уксус – окислителя.
- H2O реагирует с солями слабых кислот и оснований, в результате чего происходит их полный гидролиз.
- Вода способна разлагаться на молекулярные составляющие под действием электрического тока и высоких температур. Разложение CH3COOH требует много энергии и наличие катализатора.
Изучение свойств уксусной кислоты: Видео
Оценка статьи:
(Пока оценок нет)
Загрузка…
Синонимы: этановая кислота, метанкарбоновая кислота
Уксусная кислота является одной из самых важных органических кислот.
История уксуса
Уксус является продуктом, который известен человечеству уже более 7000лет.
Гиппократ описывал его использование в качестве внутреннего и наружного средства.
Уксус являлся важным консервантом и пряностью. В древних писаниях он упоминается как безалкогольный напиток для путешествий, охоты и работы.
В течение многих веков раствор уксусной кислоты использовался в качестве дезинфицирующего средства. Например, во время смертельных эпидемий чумы им пропитывались защитные маски.
Получение уксуса в древности, вероятно явилось следствием случайного открытия при ферментации виноградного сока в вино.
При алкогольной ферментации дрожжи превращают сахар в этанол и углекислый газ. При этом емкости для брожения должны быть надежно защищены от попадания воздуха. Иначе бактерии уксусной кислоты, в присутствии кислорода, могут ферментативно окислить этанол до уксусной кислоты, и вино приобретет кислый вкус.
Однако, при природном (естественном) ферментативном окислении можно получить максимальную концентрацию не более 15% уксусной кислоты, поскольку ферменты неэффективны при более высоких концентрациях. Они практически убивают сами себя.
Существует много разных сортов уксуса, которые отличаются не только концентрацией, но и вкусом. Однако, основным компонентом у них всегда будет вода и уксусная кислота (этановая кислота).
Структура и свойства уксусной кислоты
Это органическая кислота (карбоновая кислота), молекулы которой имеют два атома углерода, связанных друг с другом простой связью.
Функциональная группа, как и все другие карбоновые кислоты, представляет собой карбоксильную группу – COOH.
Физические свойства
- Молярная масса: 60,1 г/моль;
- Плотность: 1,044 г/куб.см;
- Температура плавления: 16,7 С;
- Температура кипения: 117,9 С.
Когда уксусная кислота растворяется в воде, примерно каждая сотая молекула уксусной кислоты диссоциирует с образованием ацетат-иона.
Уксусная кислота имеет относительно высокую температуру кипения (118 С) по сравнению с полярными веществами со сравнимой молярной массой (например, 1-пропанол закипает при температуре 97 С). Причиной этого является способность молекул уксусной кислоты образовывать две «взаимные» водородные связи через свои карбоксильные группы. Полученные димеры возникают из двух молекул уксусной кислоты, которые ведут себя как молекулы с двойной молярной массой. Следовательно, для переноса этих димеров в газовую фазу требуется большее количество энергии, что и характеризуется «повышенной» температурой кипения.
Химические свойства
Этановая кислота – едкая, бесцветная, прозрачная, очень гигроскопичная (влагопоглощающая) жидкость.
Безводную уксусную кислоту называют ледяной уксусной кислотой. Название происходит от того, что чистая уксусная кислота затвердевает до ледяных кристаллов уже при 16,7 C.
Этановая кислота смешивается с водой, эфиром, хлороформом, этанолом и другими спиртами в любом соотношении.
Уксусная кислота является слабой кислотой. Это означает, что она не полностью реагирует с водой, образуя ацетат-ионы и ионы водорода.
Благодаря полученным свободно подвижным ионам раствор этановой кислоты является электропроводящим.
Уравнение реакции по Аррениусу:
Уравнение реакции по Бренстеду-Лоури:
Уксусная кислота полностью окисляется на воздухе с конвекцией тепла в воду и углекислый газ.
Обычные металлы, такие как магний, кальций, цинк или железо, растворяются в разбавленной уксусной кислоте с образованием водорастворимых ацетатов и выделением водорода.
Реакции
Уксусная кислота образует соли (ацетаты).
Например, свинец образует токсичный, сладкий на вкус ацетат свинца (свинцовый сахар). В древние времена римляне использовали свинцовые сосуды в качестве кухонной утвари, а на керамические изделия наносили свинцовую глазурь. Кислая пища или напитки способны растворять свинец. На основании археологических исследований можно говорить о том, что хроническое отравление свинцом в то время было, по-видимому, очень распространенным явлением.
Соли неорганических кислот реагируют с карбонатами и другими солями.
Типичная реакция уксусной кислоты – образование эфира.
Производство
Классическим производством уксусной кислоты является процесс ферментации, при котором бактерии Acetobacter превращают этанол (спирт) в уксусную кислоту (уксуснокислое брожение). Исходными продуктами могут выступать вино, пиво или солод.
Бытовой уксус состоит из ферментативного уксуса или разбавленного синтетического уксуса с содержанием 5-10% уксусной кислоты.
Промышленное производство
Наиболее важным промышленным синтезом уксусной кислоты является каталитическая конверсия метанола с монооксидом углерода под давлением (процесс Монсанто).
Помимо этого, уксусную кислоту также можно получить путем окисления ацетальдегида воздухом или кислородом с использованием ацетата марганца в качестве катализатора или путем частичного окисления других углеводородов.
Помимо этого, этановую кислоту также можно получить другими способами.
1. При каталитическом окислении в бутане с атмосферным кислородом образуется уксусная кислота в смеси с многочисленными другими полезными органическими соединениями (включая муравьиную кислоту).
2. Реакция этина (ацетилена) с этаналом (ацетальдегид) использовалась, начиная с 1914 года.
В результате получался сырой уксус (технический уксус) с концентрацией до 95%.
3. Возможно извлечь этановую кислоту из метанола и окиси углерода.
Приготовленная таким образом уксусная кислота в основном используется для приготовления различных сложных эфиров этановой кислоты, которые из-за своего фруктового запаха используются в парфюмерии.
Использование
Только около 3% производимой во всем мире уксусной кислоты используется в качестве пищевого уксуса (5% содержание уксусной кислоты) или уксусной эссенции (25%).
Большая часть уксусной кислоты превращается в винилацетат, из которого получают поливинилацетат. Он используется в качестве связующего для красок и лаков, в бумажной и текстильной промышленности, а также в качестве растворителя для клеев.
Другая значительная часть уксусной кислоты превращается в уксусный ангидрид. Он может быть получен путем взаимодействия с ацетатом целлюлозы (ацетилцеллюлоза), который затем перерабатывается в текстильные волокна («искусственный шелк»), оправы для очков, сигаретные фильтры и другие.
Около 5-10% мирового производства уксусной кислоты используется в качестве растворителя при производстве терефталевой кислоты, которая затем перерабатывается в полиэтилентерефталат.
Соли уксусной кислоты используются в качестве пищевого консерванта. Это ацетат натрия (E 262), ацетат калия (E 261) и ацетат кальция (E 263).
Сама уксусная кислота используется в качестве подкислителя для пищевых продуктов (E 260).
В быту уксусная кислота может использоваться для удаления известкового налета:
А при стирке белья небольшое количество уксуса является дешевой и экологически чистой заменой кондиционера для белья.
Воздействие на организм человека
Концентрированная уксусная кислота оказывает сильное коррозионное воздействие на глаза, кожу и слизистые оболочки.
Порог чувствительности к запаху очень низкий – от 1 до 5 частей на миллион. Что обычно предотвращает вдыхание опасных для человека концентраций этой кислоты.
Длительное вдыхание 100 ppm может вызвать отек легких.
Следует отметить, что попадание даже пищевого уксуса в глаза может вызвать повреждение глаз. При попадании, следует незамедлительно промыть глаза большим количеством воды.
Техника безопасности при работе с уксусной кислотой
При работе с концентрированной уксусной кислотой требуются защитные очки и перчатки. Если в помещении не используются принудительные системы кондиционирования, то работы должна выполняться в вытяжном шкафу.
Концентрированная чистая уксусная кислота (ледяная) – это легковоспламеняющаяся гигроскопическая жидкость, которая легко испаряется. С воздухом пары могут образовывать взрывоопасную смесь!
Купить уксусную кислоту
Тема: Химические свойства и применение уксусной кислоты.
Цель: обучающие — создать условия для исследования химических свойств карбоновых кислот на примере уксусной кислоты, выяснить сходства и отличия в химических свойствах органических и неорганических кислот, способствовать умениям учащихся составлять уравнения химических реакций, которые характеризуют химические свойства уксусной кислоты, углубить знания учащихся о электролитической диссоциации, выяснить области применения уксусной кислоты;
развивающие — создать условия для развития практических навыков, познавательных процессов: памяти, внимания, мышления, развитие умений работать вместе, развитие коммуникативных умений, навыков ориентироваться в информационном пространстве, развитие творческого и критического мышления;
воспитательные — способствовать формированию познавательной заинтересованности предметом, воспитание чувства уважения друг к другу;
практические — выполнение лабораторных опытов, умения работать с лабораторным оборудованием и реактивами, соблюдение правил т/б.
Тип урока: комбинированный
Базовые понятия и термины: карбоновые кислоты, карбоксильная группа, взаимное влияние атомов, электролиты.
Оборудование и реактивы: лотки (для каждой группы): 1) уксусная кислота, серная кислота, универсальный индикатор, метиловый оранжевый;
2) уксусная кислота, серная кислота, металлический магний;
3) уксусная кислота, серная кислота, оксид магния;
4) уксусная кислота, серная кислота, гидроксид натрия;
5) уксусная кислота, серная кислота, сода кристаллическая;
Средства наглядности: таблица растворимости кислот, оснований и солей в воде, ПСХЭ, оборудование и реактивы.
Технические средства наглядности: мультимедийная установка, компьютерный класс.
Формы: индивидуальная, фронтальная, групповая
Методы и приёмы: словесные (рассказ, беседа, работа с учебником), наглядные (таблицы, лабораторный опыт), коммуникативные (беседа по новой теме), проблематизация, формирование познавательного интереса, ситуация успеха
Структура урока
I. Организационный этап …………………………………………………..1 мин.
ІІ. Актуализация опорных знаний ………………………………………4 мин.
III. Изучение нового материала……………………………………………28 мин.
3.1. Мотивация познавательной деятельности………………2 мин.
3.2. Постановка целей урока…………………………………………2 мин.
3.3. Проектирование деятельности (план урока)……………1 мин.
3.4. Реализация плана………………………………………………….23 мин.
3.4.1. выполнение лабораторных опытов и ознакомление учащихся с
работой группы
3.4.2. индивидуальные и групповые презентации по вопросу применения
уксусной кислоты
IV. Обобщение и систематизация знаний……………………………..5 мин.
V. Домашнее задание………………………………………………………….2 мин.
VI. Подведение итогов…………………………………………………………5 мин.
ХОД УРОКА
I. Организационный этап.
ІІ. Актуализация опорных знаний.
Беседа:
1. Какие органические вещества называются карбоновыми кислотами?
2. Какая функциональная группа входит в состав карбоновых кислот?
3. Какие физические свойства имеет уксусная кислота?
4. Имеет ли влияние водородная связь на формирование физических свойств уксусной
кислоты? Какое?
5. Химические свойства неорганических кислот (ответы учащихся).
III. Изучение нового материала.
3.1. Мотивация
Проблемный вопрос:
Учитель: Как вы думаете, будет ли уксусная кислота обладать такими же химическими свойствами как и все неорганические кислоты или нет?
Точный ответ на этот вопрос вы сможете найти в ходе нашего сегодняшнего занятия, которое также является подготовкой к практической работе №1 «Свойства уксусной кислоты».
Итак, тема нашего сегодняшнего занятия «Химические свойства и применение уксусной кислоты» (учащиеся записывают дату и тему урока в тетрадь).
3.2. Целеполагание.
Учитель: Давайте сформулируем цель вашей сегодняшней работы.
Цель учащихся: в ходе лабораторных опытов исследовать химические свойства уксусной кислоты и выяснить области применения
3.3. Проектирование деятельности (план урока на столах).
Учитель: работаем согласно плану
1. Постановка целей урока.
2. Выполнение лабораторных опытов и выступления групп (согласно инструкциям на столах).
3. Индивидуальные и групповые презентации по вопросу применения уксусной кислоты.
4. Обобщение и систематизация.
5. Домашнее задание.
6. Подведение итогов урока.
3.4. Изучение основных вопросов темы.
3.4.1. Выполнение лабораторных опытов и выступления групп (1 учащийся у доски пишет все необходимые уравнения реакций по своему опыту, 2 учащихся выполняют лабораторный опыт, 1 учащийся рассказывает теоретическую часть своего опыта).
Класс предварительно делится на 5 групп (по 3-4 чел.):
1 группа — действие на индикаторы.
Карбоновая кислота + индикатор → красная окраска.
рН<7 кислая среда .
СН3-СООН → СН3СОО¯ + Н+
2 группа — взаимодействие с металлами.
Карбоновая кислота + Me → Соль и Н2
СН3- СООН + Mg → (CH3-COO)2Mg + Н2
3 группа — взаимодействие с оксидами металлов.
Карбоновая кислота + Me О → Соль и вода
2СН3- СООН + MgO → (CH3-COO)2Mg + Н20
4 группа — взаимодействие со щелочами.
Карбоновая кислота + щёлочь → Соль и вода
СН3- СООН + NaOH → СН3- COONa + Н20
5 группа — взаимодействие с солями.
Карбоновая кислота + соль → соль* + кислота*
2СН3- СООН + Na2C03 → 2CH3- COONa + С02 + Н20
У каждой группы на столе:
1) лоток с необходимыми реактивами и оборудованием для выполнения лабораторного опыта;
2) инструкция по выполнению лабораторного опыта;
3) инструкция по т/б при работе с кислотами и щелочами.
Учитель: помимо общих с неорганическими кислотами химических свойств, уксусная кислота, а также др. карбоновые кислоты, имеет так называемые специфические свойства (самостоятельная работа с учебником, затем запись уравнения реакции этерификации на доске):
Карбоновая кислота + спирт → сложный эфир + Н2О
(реакция этерификации).
СН3-СН2- СООН + С2Н5-ОН → СН3-СН2- СОО-С2Н5 + Н20
3.4.2. Индивидуальные и групповые презентации по вопросу применения уксусной кислоты (во время презентации учащиеся составляют краткую схему в тетрадях).
IV. Обобщение и систематизация знаний. Осуществить превращение:
С → СН4 → С2Н4 → С2Н5ОН → СН3-СОН → СН3-СООН → СН3-СООК
V. Домашнее задание: § 5, упр. № 30, 32,37
VI. Подведение итогов
Ответ на проблемный вопрос: В ходе лабораторного эксперимента было доказано, что уксусная кислота обладает сходными с неорганическими кислотами химическими свойствами: действие на индикаторы, взаимодействие с металлами, оксидами металлов, щелочами и солями, а также имеет и специфическое свойство — взаимодействие со спиртами.
Учитель: на завершение я подобрала небольшое стихотворение о кислотах
Лакмус будет в них краснеть,
Растворяться — цинк и медь.
А мелок в них, посмотри,
Вмиг пускает пузыри!
И опасны для работы
Эти жгучие … (кислоты)
Рефлексия.
1. Все ли что запланировано мы с вами выполнили?
2. Какой вид работы сегодня на уроке понравился больше всего?