Какие свойства этанола лежат в основе их применения
Этанол — что это за вещество? Каково его применение и как оно производится? Этанол более известен всем под иным названием – спирт. Конечно, это не совсем правильное обозначение. Но между тем, именно под словом «спирт» мы и подразумеваем «этанол». Еще наши предки знали о его существовании. Они получали его путем процесса брожения. В ход шли различные продукты от злаков до ягод. Но в полученной браге, именно так называли в старину спиртные напитки, количество этанола не превышало 15 процентов. Чистый спирт смогли выделить только после того, как изучили процессы дистилляции.
Этанол – что это?
Этанол – это одноатомный спирт. При нормальных условиях он представляет собой летучую, бесцветную, легковоспламеняющуюся жидкость, обладающую специфическим запахом и вкусом. Этанол нашел широкое применение в промышленности, медицине и быту. Он является прекрасным дезинфицирующим средством. Спирт используется как топливо и в качестве растворителя. Но больше всего формула этанола С2Н5ОН известна любителям алкогольных напитков. Именно в этой сфере это вещество нашло широкое применение. Но не стоит забывать и о том, что спирт как действующий компонент алкогольных напитков является сильным депрессантом. Это психоактивное вещество способно угнетать центральную нервную систему и вызывать сильную зависимость.
В наше время сложно найти отрасль промышленности, где не использовался бы этанол. Трудно перечислить все, чем так полезен спирт. Но более всего его свойства оценили в фармацевтике. Этанол – главный компонент практически всех лекарственных настоек. Многие «бабушкины рецепты» для лечения людских недугов основываются на этом веществе. Оно вытягивает из растений все полезные вещества, накапливая их. Это свойство спирта нашло применение и при изготовлении домашних травяных и ягодных настоек. И хотя это и алкогольные напитки, но в умеренных количествах они приносят пользу здоровью.
Польза этанола
Формула этанола известна всем еще со школьных уроков по химии. Но вот в чем польза этого химического вещества, так сразу ответит не каждый. В действительности сложно представить отрасль промышленности, где не использовался бы спирт. Прежде всего, этанол применяют в медицине как мощнейшее дезинфицирующее средство. Им обрабатывают операционную поверхность и раны. Спирт губительно действует практически на все группы микроорганизмов. Но применяется этанол не только в хирургии. Он незаменим для изготовления лекарственных экстрактов и настоек.
В малых дозах спирт полезен для организма человека. Он способствует разжижению крови, улучшению кровообращения и расширению сосудов. Он даже применяется для профилактики сердечно-сосудистых заболеваний. Этанол способствует налаживанию работы желудочно-кишечного тракта. Но только в действительно малых дозах.
В особых случаях психотропное действие спирта может заглушить самые сильные боли. Этанол нашел применение и в косметологии. Благодаря своим ярко выраженным антисептическим свойствам он включен в состав практически всех очищающих лосьонов для проблемной и жирной кожи.
Вред этанола
Этанол – спирт, получаемый путем брожения. При чрезмерном употреблении он способен вызывать сильнейшие токсикологические отравления и даже кому. Это вещество входит в состав алкогольных напитков. Спирт вызывает сильнейшую психологическую и физическую зависимость. Алкоголизм принято считать болезнью. Вред этанола сразу ассоциируют со сценами безудержного пьянства. Неумеренное употребление напитков, содержащих спирт, приводит не только к пищевым отравлениям. Все гораздо сложнее. При частом распитии алкоголя поражаются практически все системы органов. От кислородного голодания, которое вызывает этанол, погибают в большом количестве клетки головного мозга. Происходит деградация личности. На первых стадиях ослабевает память. Затем у человека развиваются заболевания почек, печени, кишечника, желудка, сосудов и сердца. У мужчин наблюдается потеря потенции. На последних стадиях у алкоголика выявляется деформация психики.
История спирта
Этанол – что это за вещество и как его получили? Далеко не все знают, что его использовали еще с доисторических времен. Он входил в состав алкогольных напитков. Правда, концентрация его была небольшой. Но между тем, следы алкоголя были найдены в Китае на 9000-летней керамике. Это однозначно говорит о том, что люди еще в эпоху неолита выпивали содержащие алкоголь напитки.
Первый случай получения спирта был зарегистрирован в 12 веке в Салерно. Правда, это была водно-спиртовая смесь. Чистый же этанол выделил Иоганн Тобиас Ловиц в 1796 году. Он использовал метод фильтрации через активированный уголь. Получение этанола этим способом долго оставалось единственным методом. Формулу спирта вычислил Николо-Теодор де Соссюра, а описал его как углеродное соединение Антуан Лавуазье. В 19-20 веках многие ученые занимались изучением этанола. Были изучены все его свойства. В настоящее время он получил широкое распространение и применяется практически во всех сферах человеческой деятельности.
Получение этанола путем спиртового брожения
Пожалуй, самый известный способ получения этанола – это спиртовое брожение. Оно возможно только при использовании органических продуктов, которые содержат большое количество углеводов, например винограда, яблок, ягод. Еще один важный компонент, чтобы брожение протекало активно – это наличие дрожжей, ферментов и бактерий. Так же выглядит переработка картофеля, кукурузы, риса. Для получения топливного спирта используют сахар-сырец, который вырабатывают из тростника. Реакция довольно сложна. В результате брожения получается раствор, который содержит не более 16% этанола. Более высокую концентрацию получить не удается. Это объясняется тем, что в более насыщенных растворах дрожжи выжить не способны. Таким образом, полученный этанол необходимо подвергнуть процессам очистки и концентрирования. Обычно используют процессы дистилляции.
Чтобы получить этанол, используют вид дрожжей Saccharomyces cerevisiae различных штаммов. В принципе, все они способны активизировать данный процесс. В качестве питательного субстрата можно применять древесные опилки или как альтернативу – раствор, полученный из них.
Топливо
Многие знают о свойствах, которыми обладает этанол. Что это алкоголь или дезинфицирующее вещество, тоже широко известно. Но спирт еще является и топливом. Его используют в ракетных двигателях. Известный факт – во время Первой мировой войны 70% водный этанол применяли как топливо для первой в мире немецкой баллистической ракеты – «Фау-2».
В настоящее время спирт получил большее распространение. В качестве топлива он применяется в двигателях внутреннего сгорания, для нагревательных приборов. В лабораториях его заливают в спиртовки. Каталитическое окисление этанола используют для производства грелок, как военных, так и туристических. Спирт с ограничением применяют в смеси с жидким нефтяным топливом в силу его гигроскопичности.
Этанол в химической промышленности
Широко применение этанола в химической промышленности. Он служит сырьем для производства таких веществ, как диэтиловый эфир, уксусная кислота, хлороформ, этилен, ацетальдегид, тетраэтилсвинец, этилацетат. В лакокрасочной промышленности этанол широко используют как растворитель. Спирт является основным компонентом стеклоомывателей и антифризов. Применяется спирт и в бытовой химии. Он входит в состав моющих и чистящих средств. Особенно часто он встречается в качестве компонента в жидкостях для ухода за сантехникой и стеклом.
Этиловый спирт в медицине
Этиловый спирт можно отнести к антисептикам. Он губительно воздействует практически на все группы микроорганизмов. Он разрушает клетки бактерий и микроскопических грибов. Применение этанола в медицине носит практически повсеместный характер. Это прекрасное подсушивающее и обеззараживающее средство. Благодаря дубящим свойствам спирт (96%) используют для обработки операционных столов и рук хирурга.
Этанол – растворитель лекарственных препаратов. Он широко применяется для изготовления настоек и экстрактов из лекарственных трав и прочего растительного сырья. Минимальная концентрация спирта в подобных веществах не превышает 18 процентов. Часто этанол используют в качестве консерванта.
Этиловый спирт прекрасно применяется и для растираний. Во время лихорадки он производит охлаждающий эффект. Очень часто спирт используют для согревающих компрессов. При этом он абсолютно безопасен, на коже не остается покраснений и ожогов. Кроме того, этанол применяется как пеногаситель при подаче искусственным путем кислорода во время вентиляции легких. Также спирт является компонентом общей анестезии, которую могут применять в случае дефицита медикаментов.
Как ни странно, но этанол медицинский используется в качестве противоядия при отравлении токсичными спиртами, например метанолом или этиленгликолем. Обусловлено его действие тем, что при наличии нескольких субстратов фермент алкогольдегидрогеназа осуществляет только конкурентное окисление. Именно благодаря этому после незамедлительного приема этанола вслед за токсичным метанолом или этиленгликолем наблюдается уменьшение текущей концентрации отравляющих организм метаболитов. Для метанола это муравьиная кислота и формальдегид, а для этиленгликоля – щавелевая кислота.
Пищевая промышленность
Итак, как получить этанол, было известно еще нашим предкам. Но наиболее широкое применение он получил только в 19-20 веках. Наряду с водой, этанол является основой практически всех спиртных напитков, в первую очередь водки, джина, рома, коньяка, виски, пива. В небольших количествах спирт обнаруживается и в напитках, которые получают путем брожения, например в кефире, кумысе, квасе. Но к алкоголю их не причисляют, так как концентрация спирта в них очень мала. Так, содержание в свежем кефире этанола не превышает 0,12%. Но если он отстоится, то концентрация может повыситься до 1%. В квасе этилового спирта чуть более (до 1,2%). Больше всего алкоголя содержится в кумысе. В свежем молочном продукте его концентрация — от 1 до 3%, а в отстоявшемся доходит до 4,5%.
Этиловый спирт — хороший растворитель. Это свойство позволяет использовать его в пищевой промышленности. Этанол является растворителем для ароматизаторов. Кроме того, он может использоваться в качестве консерванта для хлебобулочных изделий. Он зарегистрирован как пищевая добавка Е1510. Этанол имеет энергетическую ценность 7,1 ккал/гр.
Действие этанола на организм человека
Во всем мире налажено производство этанола. Это ценное вещество используется во многих сферах жизни человека. Настойки на спирту являются лекарством. Пропитанные этим веществом салфетки используют как дезинфицирующее средство. Но вот какое влияние этанол оказывает на наш организм при попадании внутрь? Полезен ли он или вреден? Эти вопросы требуют детального изучения. Всем известно, что человечество потребляло алкогольные напитки веками. Но только в прошлом столетии проблема алкоголизма приобрела масштабные размеры. Наши предки употребляли брагу, медовуху и даже ныне столь популярное пиво, но все эти напитки содержали слабый процент этанола. Поэтому нанести существенный вред здоровью они не могли. Но после того как Дмитрий Иванович Менделеев разбавил спирт с водой в определенных пропорциях, все изменилось.
В настоящее время алкоголизм – это проблема практически всех стран мира. Попадая в организм, спирт оказывает патологическое воздействие практически на все органы без исключения. В зависимости от концентрации, дозы, пути попадания и длительности воздействия этанол может проявить токсическое и наркотическое действие. Он способен нарушать работу сердечно-сосудистой системы, способствует возникновению заболеваний пищеварительного тракта, в том числе и язвы желудка и 12-типерстной кишки. Под наркотическим действием подразумевается способность спирта вызывать ступор, нечувствительность к болевым ощущениям и угнетение функций центральной нервной системы. Кроме того, у человека возникает алкогольное возбуждение, очень быстро он становится зависимым. В отдельных случаях чрезмерное употребление этанола может вызвать кому.
Что же происходит в нашем организме, когда мы пьем алкогольные напитки? Молекула этанола способна поражать ЦНС. Под действием спирта происходит выделение гормона эндорфина в прилежащем ядре, а у людей с явно выраженным алкоголизмом и в орбитофронтальной коре. Но, тем не менее, несмотря на это, этанол не признан наркотическим веществом, хотя он и проявляет все соответствующие действия. Этиловый спирт не был внесен в международный список контролируемых веществ. И это спорный вопрос, потому как в определенных дозах, а именно 12 грамм вещества на 1 килограмм массы тела, этанол приводит сначала к острому отравлению, а затем и смерти.
Какие заболевания вызывает этанол?
Сам раствор этанола не является канцерогеном. Но вот его основной метаболит – ацетальдегид – токсичное и мутагенное вещество. Помимо этого, он еще и обладает канцерогенными свойствами и провоцирует развитие онкологических заболеваний. Его качества исследовались в лабораторных условиях на подопытных животных. Эти научные работы привели к весьма интересным, но в то же время настораживающим результатам. Оказывается, ацетальдегид — не просто канцероген, он способен повреждать ДНК.
Длительное употребление алкогольных напитков может вызывать у человека такие заболевания, как гастрит, цирроз печени, язва 12-типерстной кишки, рак желудка, пищевода, тонкой и прямой кишки, сердечно-сосудистые заболевания. Регулярное попадание этанола в организм может спровоцировать оксидативное повреждение нейронов мозга. Вследствие повреждения гематоэнцефалического барьера они погибают. Злоупотребление напитками, содержащими спирт, приводит к алкоголизму и клинической смерти. У людей, регулярно распивающих алкоголь, риск развития инфаркта и инсульта повышается в разы.
Но это еще не все свойства этанола. Это вещество является естественным метаболитом. В малых количествах оно может синтезироваться в тканях человеческого организма. Его называют истинным эндогенным алкоголем. Также оно продуцируется в результате расщепления углеводной пищи в желудочно-кишечном тракте. Такой этанол называют «условно эндогенным алкоголем». Может ли обычный алкотестер определить спирт, который синтезировался в организме? Теоретически это возможно. Его количество редко превышает 0,18 промилле. Это значение находится на нижней границе самых современных измерительных приборов.
Глава 2. Кислород- и азотсодержащие органические соединения и их природные источники
- Спирты. Ответы
В составе веществ, образующих клетки всех живых организмов (бактерий, растений, животных, человека), обнаружено более 70 химических элементов. Их принято делить на две большие группы: макро- и микроэлементы.
Макроэлементы содержатся в клетках в больших количествах. Это углерод, водород, кислород и азот, которые в сумме составляют 98% всего содержимого клетки. К макроэлементам также относят магний, калий, кальций, натрий, фосфор, серу и хлор. Суммарное содержание их в клетке составляет 1,9%. Таким образом, на долю всех остальных элементов приходится около 0,1%. Эти элементы называют микроэлементами. К ним относятся железо, цинк, марганец, бор, медь, кобальт, иод, бром, фтор и др.
Как можно отметить, в клетках живых организмов, в том числе и человека (рис. 31), нет каких-либо особых химических элементов, характерных только для живой природы, т. е. на атомном уровне различий между живой и неживой природой нет. Эти различия начинаются лишь на уровне сложных веществ — на молекулярном уровне. Так, наряду с неорганическими веществами (водой и минеральными солями) клетки живых организмов содержат вещества, характерные только для них, — органические вещества (белки, жиры, углеводы, нуклеиновые кислоты, витамины, гормоны и др.).
Относительный состав клеток живых организмов обобщенно можно представить так: вода— 70—80%, минеральные соли — 1, белки — 10—20, нуклеиновые кислоты — 1—6, жиры — 1—5, углеводы — 1—2%.
В то время как неорганические вещества встречаются и в неживой природе, органические соединения характерны только для живых организмов, долгое время служивших единственным источником их получения.
Основу цепочки природных взаимопревращений органических веществ, в состав молекул которых входит кислород, т. е. кислородсодержащих органических соединений, составляет уже знакомая вам реакция фотосинтеза:
Растворы, содержащие углеводы (например, глюкозу), под действием особых веществ природного происхождения — ферментов — превращаются в этиловый спирт. Такой процесс называют спиртовым брожением:
Получение этилового спирта — одна из древнейших химических реакций, открытых и используемых человечеством.
Со спиртами мы уже встречались не раз. Впервые вы познакомились с ними при изучении алкенов. Этиловый спирт С2Н5ОН — это продукт реакции гидратации этилена, а также исходное вещество для лабораторного способа получения этилена реакцией дегидратации. При изучении этилена вы познакомились еще с одним представителем спиртов — двухатомным спиртом этиленгликолем НОСН2—СН2ОН, образующимся в результате окисления этилена раствором перманганата калия.
Нетрудно заметить, что особенность химического строения спиртов заключается в наличии в составе их молекулы особой функциональной группы атомов — гидроксильной группы —ОН.
Число гидроксильных групп в молекуле спирта определяат его атомность. Знакомство со спиртами мы начинаем с простейших — с предельных одноатомных спиртов или алканолов.
Начинает гомологический ряд предельных одноатомных спиртов метиловый спирт, или метанол,
СН3ОН.
Вторым членом гомологического ряда является хорошо знакомый вам из курса основной школы этиловый спирт, или этанол,
С2Н5ОН.
Формуле третьего члена гомологического ряда алкано- лов С3Н7ОН будут соответствовать уже два пропиловых спирта, или пропанола. Дело в том, что, начиная со спиртов этого состава, появляется еще один вид изомерии, который называют изомерией положения функциональной группы. Формулы изомерных пропиловых спиртов:
Как вы помните, пропанол-2 можно получить гидратацией пропена, которая протекает в соответствии с правилом Марковникова.
Спирты состава С4Н9ОН существуют уже в виде четырех изомеров, различающихся не только положением функциональной группы:
но и строением углеродного скелета:
На этих примерах вы смогли познакомиться со способами образования названий предельных одноатомных спиртов.
Названия одноатомных спиртов образуются от названий соответствующих (по числу атомов и строению углеродной цепи) углеводородов с прибавлением суффикса 
. Положение гидроксильной группы в главной цепи молекулы указывают цифрой после суффикса .
Отметим, что для спиртов характерен еще один вид изомерии, с которым вы уже встречались, — межклассовая изомерия: предельные одноатомные спирты изомерны простым эфирам. Например, изомерны этиловый спирт С2Н5ОН и диметиловый эфир СН3—О—СН3. Именно этот пример мы приводили в § 2.
Так как с представителями простых эфиров, как учащиеся непрофильных классов, вы больше не встретитесь, подчеркнем, что их состав может быть отражен общей формулой R—О—R’.
Уже первые члены гомологического ряда предельных одноатомных спиртов, несмотря на небольшие значения относительных молекулярных масс, представляют собой жидкости. Это объясняется образованием между молекулами особой химической водородной связи.
За счет водородной связи молекулы низших спиртов ассоциированы в жидкости (рис. 32):
Первые представители гомологического ряда алкано- лов прекрасно растворяются в воде, так как образуют водородные связи с молекулами воды (рис. 33).
Познакомимся с химическими свойствами предельных одноатомных спиртов.
Как и все органические соединения, спирты горят:
Последнюю реакцию применяют не только в хорошо известных вам спиртовках, но также и в двигателях внутреннего сгорания. На рисунке 34 изображена автозаправочная станция в Бразилии, которая предлагает в качестве топлива на выбор бензин, смесь бензина с этиловым спиртом и просто этиловый спирт с добавкой метанола, чтобы водители его не пили. Машины с двигателями, работающими на этаноле, используются в Бразилии уже более 10 лет.
Наличие в молекулах спиртов гидроксильной группы определяет общие свойства представителей этого класса соединений.
Спирты взаимодействуют с металлическим натрием, образуя соли с общим названием — алкоголяты:
Спирты вступают в реакцию дегидратации:
а) внутримолекулярная дегидратация — это хорошо знакомый вам лабораторный способ получения этилена:
б) межмолекулярная дегидратация приводит к образованию уже знакомых вам простых эфиров:
Оксидом меди (И) спирты окисляются в соответствующие альдегиды (рис. 35):
С карбоновыми кислотами спирты вступают в реакцию этерификации, образуя при этом сложные эфиры, с которыми вы будете подробно знакомиться в § 13:
Рассмотрим отдельных представителей одноатомных и многоатомных спиртов.
Метанол (метиловый спирт) СН3ОН (рис. 36) — бесцветная жидкость с характерным запахом, tкип = 64,7 °С, горит чуть голубоватым пламенем.
Историческое название метанола — древесный спирт — объясняется одним из старых способов его получения — перегонкой дерева. Метанол — прекрасный растворитель, его используют также для производства формальдегида, некоторых лекарственных веществ. Метанол наряду с этанолом можно добавлять в моторное топливо для увеличения октанового числа.
Метанол очень ядовит! Он является нервно-сосудистым ядом.
При попадании в организм от 5 до 10 мл этого вещества наступает паралич зрения вследствие поражения сетчатки глаз, доза в 30 мл и более вызывает смерть.
Этанол (этиловый спирт) С2Н5ОН (рис. 37) — бесцветная жидкость с характерным запахом, tкип = 78,3 °С, смешивается с водой в любых соотношениях.
При попадании в организм человека этилового спирта происходит снижение болевой чувствительности и блокировка процессов торможения в коре головного мозга — наступает состояние опьянения. На этой стадии действия этанола увеличивается водоотделение в клетках и, следовательно, ускоряется мочеотделение, в результате чего происходит обезвоживание организма. Кроме того, этанол вызывает расширение кровеносных сосудов. Усиление потока крови в кожных капиллярах приводит к покраснению кожи и ощущению теплоты.
В больших количествах этанол угнетает деятельность головного мозга (стадия торможения), вызывает нарушение координации движений. Промежуточный продукт окисления этанола в организме — ацетальдегид — ядовит и вызывает тяжелые отравления. Систематическое употребление этилового спирта и содержащих его напитков приводит к стойкому снижению продуктивности работы головного мозга, гибели клеток печени и замене их соединительной тканью — циррозу печени.
Помимо производства алкогольной продукции, этанол находит широкое применение в различных отраслях промышленности (рис. 38, 39).
Глицерин — это представитель трехатомных спиртов (рис. 40). Его формула
В отличие от уже знакомого вам двухатомного спирта этиленгликоля, глицерин не ядовит. Он неограниченно растворим в воде, более того, очень гигроскопичен. Если оставить глицерин в открытом сосуде, его масса увеличивается до 40% за счет поглощения влаги из воздуха. Это свойство широко используют в парфюмерной промышленности: глицерин входит в состав кремов, помад, зубных паст, предотвращая их от высыхания и способствуя увлажнению и смягчению кожи.
Глицерин используют как пищевую добавку при изготовлении кондитерских изделий и напитков. При производстве пластмасс глицерин применяют в качестве пластификатора — компонента, придающего материалу гибкость и эластичность. В кожевенном производстве и текстильной промышленности глицерин используют для предохранения кож от высыхания и придания тканям мягкости и шелковистости.
Значительное количество глицерина используют для изготовления взрывчатых веществ, в частности три- нитрата глицерина. Несмотря на взрывоопасность этого вещества, в очень малых дозах его применяют в медицине в качестве сосудорасширяющего средства при сердечно-сосудистых заболеваниях.
Качественной реакцией на многоатомные спирты является их взаимодействие со свежеполученным осадком гидроксида меди (II), который растворяется с образованием ярко-синего раствора (рис. 41).
1. На каком уровне начинается различие между живой и неживой природой? Какие факты говорят о единстве живой и неживой природы?
2. Сравните между собой состав и строение растительной и животной клеток.
3. На какие две группы делят химические элементы, образующие вещества живых клеток? Попробуйте доказать относительность такого деления элементов.
4. Какова роль макро- и микроэлементов в организации жизни на нашей планете?
5. Какие вещества называют спиртами?
6. Как определяют атомность спирта?
7. Что такое функциональная группа?
8. Какие свойства предельных одноатомных спиртов определяются наличием в их молекуле гидроксильной функциональной группы, а какие — нет?
9. Приведите примеры неорганических веществ, между молекулами которых образуется водородная связь.
10. Какие свойства метанола и этанола лежат в основе их применения?
11. Какие свойства глицерина лежат в основе его применения?
12. В трех пробирках находятся бесцветные жидкости: вода, этанол и раствор глицерина. Как их распознать?
13. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
а) этилен—-> этанол—-> этаналь;
б) этанол—-> этилен—-> этиленгликоль.
14. При взаимодействии 3 г предельного одноатомного спирта с необходимым количеством натрия выделилось 0,56 л (н. у.) водорода. Выведите формулу спирта, запишите формулы возможных изомеров и дайте их названия.
- Единство химической организации живых организмов на Земле. Спирты. Ответы