Какие свойства глюкозы позволяют

Глюкоза С6Н12O6 представляет собой наиболее распространенный и наиболее важный моносахарид — гексозу. Она является структурной единицей большинства пищевых ди- и полисахаридов.  

Биологическая роль глюкозы

Глюкоза образуется в природе в процессе фотосинтеза, протекающего под действием солнечного света в листьях растений:

Глюкоза – ценное питательное вещество. Она является обязательным компонентом крови и тканей животных и непосредственным источником энергии для клеточных реакций. При окислении ее в тканях освобождается энергия, необходимая для нормальной жизнедеятельности организмов:

Глюкоза – необходимый компонент обмена углеводов. Она необходима для образования в печени гликогена (запасной углевод человека и животных).

Уровень содержания глюкозы в крови человека постоянен. Во всем объеме крови взрослого человека содержится 5-6 г глюкозы. Такого количества достаточно для покрытия энергетических затрат организма в течение 15 минут его жизнедеятельности.

При снижении ее уровня в крови или высокой концентрации и невозможности использования, как это происходит при сахарном диабете, наступает сонливость, может наступить потеря сознания (гипогликемическая кома).

Строение глюкозы. Изомерия

Молекулярная формула глюкозы С6Н12О6.

В молекуле глюкозы присутствуют альдегидная и гидроксильная группы.

Видеоопыт «Распознавание глюкозы с помощью качественных реакций»  

Моносахаридам свойственна также иная структура, возникающая в результате внутримолекулярной реакции между карбонильной группой с одним из спиртовых гидроксидов. Такая реакция внутри одной молекулы сопровождается ее циклизацией.

Известно, что наиболее устойчивыми являются 5-ти и 6-ти членные циклы. Поэтому, как правило, происходит взаимодействие карбонильной группы с гидроксилом при 4-м или 5-м углеродном атоме.

В результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных глюкоза может существовать в двух формах: открытой цепной и циклической.

Образование циклической формы глюкозы при взаимодействии альдегидной группы и спиртового гидроксила при С5 приводит к появлению нового гидроксила у С1 называемого полуацетальным (крайний правый). Он отличается от других большей реакционной способностью, а циклическую форму в этом случае называют также полуацетальной.

В кристаллическом состоянии глюкоза находится в циклической форме, а при растворении частично переходит в открытую и устанавливается состояние подвижного равновесия.

Например, в водном растворе глюкозы существуют следующие структуры:

Подвижное равновесие между взаимопревращающимися структурными изомерами (таутомерами) называется таутомерией. Данный случай относится к цикло-цепной таутомерии моносахаридов.

Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца.

В α-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН2ОН, в β-глюкозе – в цис-положении.

С учетом пространственного строения шестичленного цикла

формулы этих изомеров имеют вид:

Видеофильм «Глюкоза и ее изомеры»

Аналогичные процессы происходят и в растворе рибозы:

В твердом состоянии глюкоза имеет циклическое строение.

Обычная кристаллическая глюкоза – это α-форма. В растворе более устойчива β-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул).

Доля альдегидной формы в равновесии незначительна. Это объясняет отсутствие взаимодействия с фуксинсернистой кислотой (качественная реакция альдегидов).

Явление существования веществ в нескольких взаимопревращающихся изомерных формах было названо А. М. Бутлеровым динамической изомерией. Позднее это явление было названо таутомерией.

Для глюкозы кроме явления таутомерии характерны структурная изомерия с кетонами (глюкоза и фруктоза – структурные межклассовые изомеры) и оптическая изомерия:

Физические свойства глюкозы

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус (лат. «глюкос» – сладкий).

Глюкоза. Нахождение в природе

Она содержится в растительных и живых организмах, особенно много ее содержится в виноградном соке (отсюда и название – виноградный сахар), в спелых фруктах и ягодах. Мед в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой.

В крови человека ее содержится примерно 0,1 %

Видеоопыт «Определение глюкозы в виноградном соке»

Химические свойства глюкозы

Получение глюкозы

Основным способом получения моносахаридов, имеющим практическое значения, является гидролиз ди- и полисахароидов.

1. Гидролиз полисахаридов

Глюкозу чаще всего получают гидролизом крахмала (промышленный способ получения):

2. Гидролиз дисахаридов3. Альдольная конденсация формальдегида (реакция А.М. Бутлерова)

Первый синтез углеводов из формальдегида в щелочной среде осуществил А.М. Бутлеров в 1861 году.

4. Фотосинтез

В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосинтеза:

Применение глюкозы

Глюкоза применяется в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке, для приготовления лечебных препаратов, консервирования крови, внутривенного вливания, при самых разнообразных заболеваниях (особенно при истощении организма).

Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.)

Глюкоза находит широкое применение в текстильной промышленности при крашении и печатании рисунков.

Глюкоза применяется в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и глюконовых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д.

Она применяется в производстве зеркал и елочных игрушек (серебрение).

В микробиологической промышленности как питательная среда для получения кормовых дрожжей.

Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению.

На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.

Применение глюкозы в медицине

Применение глюкозы в микробиологической промышленности

Применение глюкозы в пищевой промышленности

Фруктоза

Фруктоза (фруктовый сахар) С6Н12О6 – изомер глюкозы. Фруктоза в свободном виде содержится в фруктах, меде. Входит в состав сахарозы и полисахарида инсулина. Она слаще глюкозы и сахарозы. Ценный питательный продукт.

В отличие от глюкозы она может без участия инсулина проникать из крови в клетки тканей. По этой причине фруктоза рекомендуется в качестве наиболее безопасного источника углеводов для больных диабетом.

Как и глюкоза, она может существовать в линейной и циклических формах. В линейной форме фруктоза представляет собой кетоноспирт с пятью гидроксильными группами.

Строение ее молекулы можно выразить формулой:

Имея гидроксильные группы, фруктоза, как и глюкоза, способна образовывать сахараты и сложные эфиры. Однако вследствие отсутствия альдегидной группы она в меньшей степени подвержена окислению, чем глюкоза. Фруктоза, также как и глюкоза, не подвергается гидролизу.

Фруктоза вступает во все реакции многоатомных спиртов, но, в отличие от глюкозы, не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.

Углеводы

Моносахариды

Глюкоза, свойства, получение и применение.

Глюкоза – один из самых распространённых углеводов и источников энергии в живых организмах на планете, имеющий формулу C6H12O6.

Глюкоза, формула, молекула, строение, изомерия, вещество

Биологическая роль глюкозы

Физические свойства глюкозы

Получение и производство глюкозы

Химические свойства глюкозы. Химические реакции (уравнения) глюкозы

Применение глюкозы

Глюкоза, формула, молекула, строение, изомерия, вещество: 

Глюкоза (виноградный сахар, декстроза или D-глюкоза) – органическое соединение, естественный моносахарид (шестиатомный гидроксиальдегид, гексоза), имеющий формулу C6H12O6.

Глюкоза (от греч. γλυκύς  – «сладкий» и суффикса «оза») – один из самых распространённых углеводов и источников энергии в живых организмах на планете. 

В быту глюкоза именуется также виноградным сахаром по причине того, что она содержится в винограде и впервые в 1747 году её получил немецкий химик Андреас Маргграф из виноградного сока. Глюкоза также встречается в листьях и других частях растений, соке многих фруктов, овощей и ягод: вишне, черешне, тыкве, малине, сливе, арбузах, яблоках, груше, дыне, персиках, мандаринах, землянике, томатах, капусте, смородине, свекле, финиках, картофеле, крыжовнике, абрикосах, огурцах, клюкве, апельсинах и пр., а также в мёде. Мед в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой. Кроме того, она (глюкоза) содержится во многих бобовых и злаках: пшенице, рисе, овсе, кукурузе, гречке и пр.

Глюкоза – это моносахарид, т.е. простейший углевод, состоящий из одной молекулы или одной структурной единицы.

Она (глюкоза) является структурной единицей большинства пищевых дисахаридов (мальтозы, лактозы и сахарозы) и полисахаридов (целлюлозы, крахмала, гликогена).  Полисахариды – высокомолекулярные углеводы, полимеры моносахаридов (гликаны). Молекулы полисахаридов представляют собой длинные линейные или разветвлённые цепочки моносахаридных остатков, соединённых гликозидной связью. Олигосахариды – это углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков. Дисахариды – углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.

Химическая формула глюкозы C6H12O6. 

Глюкоза принадлежит к классу альдогексоз, то есть является полигидроксиальдегидом.

Глюкоза представляет собой моносахарид, содержащий шесть атомов углерода, одну альдегидную (-CHO) и пять гидроксильных (-OH) групп.

Молекула глюкозы может существовать в виде двух циклических форм (α-D-глюгоза и β-D-глюкоза, также именуемые α-D-глюкопираноза и β-D-глюкопираноза), отличающихся пространственным расположением одной гидроксильной группы, и в виде линейной – открытой цепной (ациклической) форме (D-глюкоза, также именуемая декстроза).

Циклическая форма глюкозы является результатом внутримолекулярной реакции между атомом альдегида C и гидроксильной группой C-5 линейной формы глюкозы (D-глюкозы). ОН-группа при углероде С-5 присоединяется к альдегидной группе с образованием внутримолекулярного полуацеталя. Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В α-D-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе –СН2ОН, в β-D-глюкозе – в цис-положении.

В циклической форме глюкоза находится в кристаллическом, твердом состоянии. Обычная кристаллическая глюкоза – это α-форма (α-D-глюкопираноза).

При растворении в воде глюкоза частично переходит в открытую цепную форму, где устанавливается состояние подвижного равновесия между указанными тремя формами. В растворе более устойчива β-форма (β-D-глюкопираноза). Линейная форма глюкозы составляет менее 0,02% молекул глюкозы в водном растворе, остальное приходится – на циклические формы. Равновесная доля α-D-глюкопиранозы при 31 °C составляет 38 %, а более устойчивой β-D-глюкопираноза – 62 %. В растворах α-D-глюкопираноза и β-D-глюкопираноза взаимопревращаются друг в друга через образование открытой цепной формы.

Наряду с наиболее распространённой в природе открытой цепной (ациклической) формой – D-глюкозой существует также её энантиомер L-глюкоза, которая в природе практически не встречается и получается искусственным путем.  L-глюкоза не имеет значительного применения.

Строение молекулы глюкозы, структурная формула глюкозы:

Рис. 1. α-D-глюкопираноза

Рис. 2. β-D-глюкопираноза

Рис. 3. D-глюкоза (декстроза)

Рис. 4. D-глюкоза (слева) и L-глюкоза (справа)

Систематическое химическое наименование глюкозы: (2R,3S,4R,5R)​-​2,3,4,5,6-​пентагидроксигексаналь ​(для ациклической формы – D-​глюкозы). Используются также и другие химические названия глюкозы: декстроза ​(для ациклической формы – D-​глюкозы).

По внешнему виду глюкоза представляет собой белое кристаллическое вещество, со сладким вкусом, без запаха. Однако сладость глюкозы вдвое ниже, чем сахарозы.

Глюкоза очень хорошо растворяется в воде. Растворимость в воде составляет 32,3 г на 100 г воды (при 0 °C), 82 г/100 г (при 25 °C), 562 г/100 г (при 90,8 °C). Хорошо растворима также в аммиачном растворе гидроксида меди (реактив Швейцера), серной кислоте, хлориде цинка.  Малорастворима в этаноле и метаноле.

Температура плавления α-D-глюкозы составляет 146 °C, β-D-глюкозы – 148-150 °C.

Биологическая роль глюкозы:

В организме человека и животных глюкоза является основным и наиболее универсальным источником энергии для обеспечения метаболических процессов. Глюкоза является ценным питательным веществом. При окислении глюкозы в тканях человека и животных освобождается энергия, необходимая для нормальной жизнедеятельности организмов.

Глюкоза депонируется у человека и животных в виде гликогена, который хранится преимущественно в клетках печени (гепатоцитах) и скелетных мышцах. В крови человека также содержится порядка 5-6 г глюкозы. Уровень глюкозы в крови человека постоянен. Данного количества глюкозы достаточно для покрытия энергетических затрат организма в течение 15 минут его жизнедеятельности.

У растений глюкоза образуется в результате фотосинтеза и накапливается в виде крахмала и целлюлозы. Последняя представляет собой составную часть оболочки клеток растений, обеспечивая механическую прочность и эластичность растительной ткани.

Физические свойства глюкозы:

Получение и производство глюкозы:

В природе глюкоза образуется в результате реакции фотосинтеза и содержится в различных частях растений: листьях и плодах. У животных глюкоза образуется в результате расщепления гликогена.

Глюкоза образуется в ходе следующих химических реакций:

1. реакции сахарозы с водой (гидролиз сахарозы):

С12Н22О11 + Н2О → С6Н12O6 + С6Н12O6 (tо, kat = H2SO4, HCl).

При гидролизе (при нагревании в присутствии ионов водорода) сахароза расщепляется на составляющие ее моносахариды – глюкозу и фруктозу за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования сахарозы из моносахаридов.

Аналогичная реакция происходит в кишечнике у живых организмов при попадании в него сахарозы. В кишечнике сахароза под действием ферментов быстро гидролизуется на глюкозу и фруктозу.

2. реакции мальтозы с водой (гидролиз мальтозы):

С12Н22О11 + Н2О → 2С6Н12O6 (tо, kat = H2SO4, HCl).

При гидролизе (при нагревании в присутствии ионов водорода) мальтоза расщепляется на составляющие ее моносахариды – две молекулы глюкозы за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования мальтозы из моносахаридов.

Аналогичная реакция происходит в кишечнике у живых организмов при попадании в него мальтозы. В кишечнике сахароза под действием ферментов быстро гидролизуется на две молекулы глюкозы.

3. реакции крахмала с водой (гидролиз крахмала):

(C6H10O5)n + nН2О → nС6Н12O6 (tо, kat = H2SO4).

Важнейшее свойство крахмала – способность подвергаться гидролизу под действием ферментов или при нагревании с кислотами.

Гидролиз протекает ступенчато. Из крахмала сначала образуется декстрин ((C6H10O5)n), который гидролизуется до мальтозы (C12H22O11). Затем в результате гидролиза мальтозы образуется глюкоза (С6Н12O6).

Аналогичная реакция происходит во рту, желудке и кишечнике у живых организмов при попадании в него крахмала. В желудке и кишечнике крахмал под действием ферментов окончательно гидролизуется на глюкозу.

Данная реакция используется в качестве промышленного способа получения глюкозы.

4. реакции А.М. Бутлерова – альдольной конденсации формальдегида:

CH2O → С6Н12O6 (kat = Ca(OH)2).

Первый синтез углеводов из формальдегида в щелочной среде осуществил А.М. Бутлеров в 1861 году.

Формальдегид под действием гидроксидов щелочноземельных металлов вступает в реакцию самоконденсации, образуя при этом смесь углеводов («формозу»), в т.ч. глюкозу.

5. реакции фотосинтеза:

CO2 + H2O → С6Н12O6 + O2 (hv, kat = хлорофилл).

В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосинтеза из углекислого газа и воды под действием солнечного света в листьях растений. В ходе реакции помимо глюкозы образуется кислород.

6. реакции гидролиза гликогена в кислой среде:

(C6H10O5)n → (C6H10O5)y → C6H12O6 (H2O, Н+).

Важнейшее свойство гликогена – способность подвергаться гидролизу в водных растворах кислот.

Гидролиз протекает ступенчато. Из гликогена ((C6H10O5)n) сначала образуется декстрин ((C6H10O5)y, при этом y < n), который гидролизуется до глюкозы (С6Н12O6).

Химические свойства глюкозы. Химические реакции (уравнения) глюкозы:

Основные химические реакции глюкозы следующие:

1. реакции ферментативного брожения глюкозы:

Важнейшим химическим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожение происходит в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента соответственно различают реакции следующих видов:

1.1. реакцию спиртовое брожение глюкозы:

С6Н12О6 → 2С2Н5-OН6 + 2СО2.

В результате данной реакции образуются этиловый спирт (этанол) и углекислый газ.

1.2. реакцию молочнокислого брожения глюкозы:

С6Н12О6 → CH3CH(OH)COOH.

В результате данной реакции образуется молочная кислота.

1.3. реакцию маслянокислого брожения глюкозы:

C6H12O6 → C3H7COOH + 2H2 + 2CO2.

В результате данной реакции образуются масляная кислота, водород и углекислый газ.

Благодаря брожению получают продукты питания – кефир, сыр, алкоголь.

2. реакция глюкозы с водородом:

CH2OH(CHOH)4-COH + H2 → CH2OH(CHOH)4-CH2OH (tо, kat = Ni).

Глюкоза вступает в реакцию с водородом в присутствии катализатора (в качестве которого используется никель) при высокой температуре. В результате реакции образуется шестиатомный спирт (сорбит).

3. качественная реакция на глюкозу (реакция глюкозы с гидроксидом меди): 

CH2OH(CHOH)4-COH + 2Cu(OH)2 → CH2OH(CHOH)4-COOH + Cu2O + 2H2O.

В молекуле глюкозы имеется несколько гидроксильных групп. Для подтверждения их наличия используют реакцию с гидроксидами металлов, например, с гидроксидом меди, имеющим голубой цвет. Для этого к раствору глюкозы добавляют гидроксид меди. В результате образуются глюконовая кислота, оксид меди (I) и вода, а раствор окрашивается из голубого цвета в красный цвет, т.к. оксид меди (I) обладает красным цветом.

4. качественная реакция «серебряного зеркала» – реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (I):

C6H12O6 + Ag2O + NH4OH → CH2OH(CHOH)4-COOH + 2Ag.

В молекуле глюкозы имеется альдегидная группа. Поэтому она при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра окисляется и  дает реакцию «серебряного зеркала».

В результате образуются глюконовая кислота и серебро, которое выпадает в осадок. Если реакция проводится в сосуде с чистыми и гладкими стенками, то серебро осаждается на них в виде тонкой плёнки, образуя зеркальную поверхность. При наличии малейших загрязнений серебро выделяется в виде серого рыхлого осадка.

Таким образом, глюкоза обладает восстанавливающими свойствами, т.к. она восстанавливает Ag2O и Cu(OH)2.

5. в организме человека глюкоза подвергается сложным биохимическим превращениям:

C6H12O6 + 6O2 → 6H2O + 6CO2 + 2800 кДж.

В результате сложных биохимических превращений образуется углекислый газ и вода, при это выделяется энергия 2800 кДж на 1 моль глюкозы.

6. глюкоза не вступает в некоторые реакции, характерные для альдегидов, например, в реакцию с гидросульфитом натрия.

Применение глюкозы:

Глюкоза используется в различных отраслях промышленности и быту:

– в медицине в качестве лечебного средства, для приготовления лечебных препаратов и пр.;

– в пищевой промышленности при выпечке хлеба, а также при производстве сгущённого молока и мороженого, в кондитерском деле при изготовлении мармелада, карамели, пряников и т.д.;

– в сельском хозяйстве в пчеловодстве для подкормки пчёл;

– в текстильной промышленности при крашении и печатании рисунков;

– в химической промышленности в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и глюконовых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д.;

– в производстве зеркал и елочных игрушек (серебрение);

– в микробиологической промышленности как питательная среда для получения кормовых дрожжей;

– в приготовлении пищи и кормов для животных используются процессы молочнокислого, спиртового и маслянокислого брожения.

Примечание: © Фото https://www.pexels.com, https://pixabay.com.

карта сайта

Коэффициент востребованности
1 105