Какие свойства фенола лежат в основе

Фенол – это самое простое соединение из класса фенолов, производное аренов, в молекуле которого непосредственно реализуется связь гидроксильных групп и бензольного кольца. По сути, это слабая кислота, что и есть главным отличием между фенолами и спиртами, являющимися неэлектролитами. Выпускается мировой промышленностью в миллионах тонн ежегодно. По объемах среди всех хим. веществ занимает 33 место, среди органических – 17. Характеризуется токсичностью и достаточно большой едкостью, способно обжигать кожу и выступает мощным ирритантом. Может выполнять роль антисептика в виде 5 %-го водного раствора, и не просто может, а выполняет и активно с этой целью используется в медицине.

Названия-синонимы: гидроксибензол, карболовая кислота (устар.).

Свойства

Выглядит это вещество как бесцветная прозрачная твердая масса, сформированная игольчатыми кристаллами. Запах – специфический, у большинства ассоциируется с запахом гуаши, так как в ее составе присутствует фенол.

Растворяется в воде в стандартных условиях ограниченно: в соотношении 6,5 г на 100 мл. При температуре 66 °C и более смешивается с H2O в различных пропорциях. Именно к водным растворам чаще используют наименование «кислота карболовая». Кроме того, растворению поддается в щелочах, спиртах, бензене и диметилкетоне.

Пребывая на воздухе, данное соединение окисляется и приобретает розоватый окрас. Появление цветных компонентов объясняется промежуточным формированием хинонов.

Молярная масса – 94,11 г/моль, плотность – 1,07 г/см³. Термосвойства: t плавления – 40,9 °C, t кипения – 181,84 °C, t вспышки – 79/85 °C (в закрытом и открытом тигле, соответственно). Формула: C6H5OH.

Химическим свойствам гидроксибензола характерна двуплановость. С одной стороны, у них присутствует ароматическое кольцо, с другой – гидроксильная группа. Поэтому фенол обладает свойствами и спиртов, и аренов:

– по гидроксильной группе. Небольшие кислотные качества (сильнее, по сравнению со спиртами). Формирование солей, именуемых фенолятами, в частности натрия фенолята, при воздействии щелочей. В виду очень слабых свойств кислоты, из фенолятов ее может вытеснить даже угольная к-та. А более интенсивное разложение фенолятов характерно при влиянии сильных кислот, к примеру, H2SO4 (сульфатной кислоты).

Кроме того, C6H5OH реагирует с металлическим натрием. Этерификации карбоновыми кислотами не поддается. Для получения эфиров может задействоваться реакция между фенолятами и ангидридами/галогенангидридами кислот.

Этеры появляются тогда, когда на фенол воздействуют алкилгалогениды, либо же на феноляты – галогенпроизводные ароматических углеводородов. Итог первого варианта воздействия – сочетания жирных ароматических простых эфиров, второго – чисто-ароматические эфиры. Для обеспечения реакции необходимо присутствие катализатора, которым выступает медь в форме порошка.

Перегонка совокупности «фенол + цинковая пыль» приводит к тому, что гидроксильную группу замещает водород.

– по ароматическому кольцу. Данному соединению свойственно вступление в реакции электрофильного замещения. Оно легко поддается таким воздействиям, как алкилирование, ацилирование, галогенирование, нитрование и сульфирование.

В этом ракурсе стоит упомянуть также реагирование с водным раствором брома, хлорным железом (качественные реакции на гидроксибензол) и концентрированной HNO3 (нитратной кислотой).

Гидрируя фенол в ходе присоединительной реакции и при условии наличия катализирующих металлических компонентов, создают гексалин и циклогексанон.

Что касается окисления карболовой к-ты, то так как в фенольной молекуле присутствует гидроксильная группа, стойкость к окислению значительно слабее, по сравнению с бензолом. Продукт на выходе зависит от природы окисляющего материала и условий, при которых проводилась реакция.

Получение

На сегодняшний день пром. изготовление фенола происходит 3-мя способами:

1. Кумольный метод. Основной способ получения, на который приходится около 95 % мирового фенольного производства. Его разработка принадлежит советским ученым. А суть состоит вот в чем:

– кумол (изопропилбензол) помещают в каскад барботажных колонн и выполняют некаталитическое окисление с помощью воздуха, при этом формируется гидропероксид кумола (2-гидроксипропан-2-илбензол);

– полученный ГПК при воздействии H2SO4 катализируется и разлагается на фенол и диметилкетон.

Кстати, в ходе данного процесса в качестве побочного продукта выделяется еще одно ценное вещество, а именно α-метилстирол (изопренилбензол).

2. Окисление метилбензола. На этот способ приходится всего примерно 3 % производства. Особенностью является промежуточное образование бензойной кислоты.
3. Третий способ основывается на использовании в качестве исходного сырья такого продукта, как каменноугольная смола. Остальной фенол получают именно так.

Кстати, сейчас подвергаются испытаниям установки, с помощью которых предполагается синтез фенола в ходе прямого окисления бензола оксид диазотом и кислотного разложения гидропероксида втор-бутилбензола. Кроме того, это вещество может быть получено при восстановлении хинона.

Применение

Рассматриваемый материал имеет очень широкий спектр использования. Без него не обходятся в разноплановых процессах, о которых не помешает знать.

Фенол – это соединение, которое было выведено искусственным путем. Ему характерна низкая t плавления, растворение в средах и органической, и неорганической природы. Оно – ценная основа для создания различных материалов, важных в пром. масштабах. Ввиду антисептических свойств, применяется для дезинфекционных мероприятий, направленных на белье, помещения и т.д. Но если раньше для этих целей вещество использовалось активно, то сегодня его задействование ограничено, из-за высокотоксичности.

Сферы применения фенола:

– изготовление красителей (указанную субстанцию берут для этого направления, поскольку она под влиянием воздуха способна менять свой окрас);

– производство пластических масс, а именно фенолформальдегидных смол и ДФП, используемого, в свою очередь, при создании поликарбонатов и эпоксидных смол;

– переработка нефти (селективное маслоочищение, очистка ортокрезола и создание присадок для масел). Фенол характеризуется значительной эффективностью, если нужно удалить смолистые вещества, серосодержащие соединения и прочее из масел;

– молекулярная биология и генная инженерия (участие в очищении ДНК и в выделении ДНК из клетки совместно с метилтрихлоридом);

– медицина и фармацевтика, а именно создание популярных и востребованных медикаментов, в частности производных фенольной к-ты. Это, прежде всего, аспирин, или ацетилсалициловая кислота – средство для понижения жара. Это также салол – дезинфицирующий препарат, используемый при болезнях кишечника и мочевой системы. Это и ПАСК, показанная при туберкулезе, и хорошо известный пурген (фенолфталеин) – лекарство со слабительным эффектом, и орасепт – препарат для обезболивания и антисептической обработки;

– химия, а если быть точнее, то производство искусственного волокна, в частности капрона и нейлона;

– легкая промышленность (дезинфекционная обработка шкур животных в составе кожно-меховых дубителей);

– производство пластифицирующих составов для полимеров;

– парфюмерная отрасль (изготовление парфюмерии);

– косметология (задействуется как средство для глубокого хим. пилинга);

– аналитическая химия (служит реагентом);

– обработка с/х насаждений (выступает защитным средством для растений, входит в состав пестицидов);

– скотоводство (дезинфекционные мероприятия, направленные на животных).

Мы перечислили много направлений, где не обходятся без фенола, но и это еще не все. Из него создают антиоксиданты, неионогенные поверхностно-активные вещества, иные вещества фенольного класса, антисептики, взрывчатку, краски (гуашь), фотореактивы (проявляющие композиции для черно-белой бумаги), различные синтетические материалы. Благодаря ему, коптильный дым обретает консервирующие качества. Кроме того, консервантом гидроксибензол служит и для вакцин.

Раньше фенол активно использовали при изготовлении стройматериалов, товаров бытового назначения, пластика для различных изделий, в том числе игрушек. Сегодня же это либо максимально сокращено, либо вообще запрещено, ввиду опасного воздействия на человеческий организм, в частности на нервную систему, сердце и сосуды, почки и печень, а также на иные внутренние органы. Хотя до сих пор есть производители, которые, не смотря на все запреты и ограничения, используют фенол даже при создании игрушек для детей.

На заметку! Фенол как отдельное соединение используется в разных сферах, но еще в больших объемах в работу берутся его различные производные.

Опасность фенола

Данный реактив токсичен (принадлежит ко 2-му классу опасности хим. продуктов), является одним из пром. загрязнителей, способен наносить вред людям и животным. Кроме того, губительно воздействует на большое число микроорганизмов, как результат – биоочистка промышленных стоков, содержащих много фенола, сопровождается немалыми сложностями.

Контактируя с кожей, не только обжигает (а ожоги после могут еще и трансформироваться в язвы), но и всасывается внутрь, провоцируя отравления и пагубное воздействие на головной мозг. Попадая в организм сквозь органы дыхания, раздражает и опять же обжигает. Если площадь хим. ожога будет составлять 25 % и более, не исключен летальный исход.

Негативное воздействие фенола на организм может заключаться также в следующем: кашле, чихании, мигренях и головокружениях, побледнении, тошноте, потере сил, мышечной атрофии, язве желудка и двенадцатиперстной кишки.

Это не значит, что указанное вещество следует полностью вычеркнуть из жизни. Нужно правильно с ним обращаться, чтобы минимизировать риски, и тогда эффект, который с его помощью можно получить, порадует во всех смыслах. Используйте фенол правильно, соблюдая нормы, правила и технику безопасности, чтобы ни вам, ни другим людям, ни окружающей среде не было нанесено ни малейшего вреда.