Какие продукты реакций образуются если смесь равных количеств йодметана
Йодметан | |||
---|---|---|---|
Систематическое наименование | Йодметан | ||
Традиционные названия | метилйодид | ||
Хим. формула | CH3I | ||
Рац. формула | CH3I | ||
Состояние | жидкость | ||
Молярная масса | 141,94 г/моль | ||
Плотность | 2,2789 г/см³ | ||
Энергия ионизации | 9,54 ± 0,01 эВ | ||
Температура | |||
• плавления | -66,45 °C | ||
• кипения | 42,43 °C | ||
• вспышки | -28 °C | ||
Давление пара | 50 атм | ||
Растворимость | |||
• в воде | 1,4 г/100 мл | ||
Показатель преломления | 1,5304 | ||
Дипольный момент | 1,59 Д | ||
Рег. номер CAS | 74-88-4 | ||
PubChem | 6328 | ||
Рег. номер EINECS | 200-819-5 | ||
SMILES | CI | ||
InChI | 1S/CH3I/c1-2/h1H3 INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N | ||
RTECS | PA9450000 | ||
ChEBI | 39282 | ||
Номер ООН | 2644 | ||
ChemSpider | 6088 | ||
Токсичность | токсичен, канцероген | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Йодметан (Йодистый метил, метилйодид, MeI) — органическое соединение с формулой CH3I, продукт замещения йодом одного из атомов водорода в молекуле метана. Тяжёлая летучая жидкость. Часто используется в органическом синтезе для метилирования. В природе выделяется в небольшом количестве рисом.
Свойства
Тяжёлая подвижная жидкость, желтеющая при стоянии, особенно на свету из-за выделения I2. Для предотвращения этого иодметан хранят в тёмной посуде над медной проволокой, поглощающей йод.
Получение
Получают по экзотермической реакции между метанолом и трийодидом фосфора, который получается in situ из красного фосфора:
3 CH3OH + PI3 → 3 CH3I + H3PO3илиCH3OH + H3PO4 + KI → CH3I + KH2PO4 + H2O (3-4 ч. t под ОХ рефлюкс, перемешивание)
Также получают реакцией йодида калия с диметилсульфатом в присутствии карбоната кальция:
(CH3)2SO4 + KI → K2SO4 + 2 CH3I
Для очистки CH3I может быть обработан Na2S2O3 для удаления йода. Очистку также можно осуществить обработкой раствором соды с последующей сушкой над плавленным хлористым кальцием и перегонкой.
Также его можно получить реакцией йодида калия с метилтозилатом:
KI + CH3OSO2C6H4CH3 → CH3I + KOSO2C6H4CH3
Применение
Йодметан является отличным реагентом для реакций замещения SN2. Он стерически открыт для атак нуклеофилам, к тому же йод является хорошей уходящей группой.
В представленных реакциях основные карбонаты K2CO3 или Li2CO3 удаляют кислые протоны, в результате чего образуются карбоксильный и фенольный карбанион, который выступает в роли нуклеофила в SN2 реакции. Йодиды являются более «мягкими» реагентами в нуклеофильных реакциях в силу более слабой связи с внешними электронами и более лёгкой поляризуемости йодида. В силу этого он предпочитает более «мягкие» нуклеофилы. Так, при алкилировании тиоционата происходит алкилирование по сере, а не по азоту с образованием CH3SCN, а не CH3NCS. Это также наблюдается при алкилировании 1,3-дикарбонильных соединений, метилирование енолятов этих соединений практически полностью идёт по углеродному атому, хотя заряд сосредоточен больше на атомах кислорода.
Йодметан легко образует метилмагнийиодид. Он широко распространён на практике из-за лёгкости получения и часто используется в учебных лабораториях. В процессе Monsanto йодметан образуется in situ из метанола и йодоводорода. CH3I затем реагирует с окисью углерода в присутствии родиевых комплексов с образованием ацетилиодида, прекурсора уксусной кислоты после гидролиза. Большое количество уксусной кислоты получается таким способом.
Безопасность
Ярко выраженный канцероген. ЛД50 при ингаляции для крыс 76 мг/кг. В печени метилйодид быстро превращается в S-метилглутатион. Вдыхание большого количества паров йодметана вызывает поражение лёгких, печени, почек и центральной нервной системы, что приводит к тошноте, головокружению, кашлю и рвоте. Длительный контакт с кожей вызывает ожоги. Большие дозы при ингаляции вызывают отёк лёгких.
Пределы взрываемости воздушных смесей 8.5—66 %.
Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 16 марта 2017;
проверки требуют 8 правок.
Иодметан | |||
---|---|---|---|
Систематическое наименование | иодметан | ||
Традиционные названия | метилйодид; йодметан, метилиод, монойодметан | ||
Хим. формула | CH3I | ||
Рац. формула | CH3I | ||
Состояние | жидкость | ||
Молярная масса | 141,94 г/моль | ||
Плотность | 2,2789 г/см³ | ||
Энергия ионизации | 9,54 ± 0,01 эВ[1] | ||
Температура | |||
• плавления | -66,45 °C | ||
• кипения | 42,43 °C | ||
• вспышки | -28 °C | ||
Давление пара | 50 атм | ||
Растворимость | |||
• в воде | 1,4 г/100 мл | ||
Показатель преломления | 1,5304 | ||
Дипольный момент | 1,59 Д | ||
Рег. номер CAS | 74-88-4 | ||
PubChem | 6328 | ||
Рег. номер EINECS | 200-819-5 | ||
SMILES | CI | ||
InChI | 1S/CH3I/c1-2/h1H3 INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N | ||
RTECS | PA9450000 | ||
ChEBI | 39282 | ||
Номер ООН | 2644 | ||
ChemSpider | 6088 | ||
Предельная концентрация | 1 мг/м³ | ||
ЛД50 | 76 мг/кг | ||
Токсичность | токсичен, канцероген | ||
NFPA 704 | 1 3 1 | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Иодмета́н (ио́дистый мети́л, метилиоди́д, монойодметáн, MeI) — органическое соединение с формулой CH3I, продукт замещения иодом одного из атомов водорода в молекуле метана. Представляет собой тяжёлую летучую жидкость. В высоких концентрациях — ядовит. Часто используется в органическом синтезе для метилирования. В природе выделяется в небольшом количестве рисом.
Свойства[править | править код]
Тяжёлая подвижная жидкость, желтеющая при стоянии, особенно на свету из-за выделения I2. Для предотвращения этого иодметан хранят в тёмной посуде над медной проволокой, поглощающей иод.
Получение[править | править код]
Получают по экзотермической реакции между метанолом и трииодидом фосфора, который получается in situ из красного фосфора:
3 CH3OH + PI3 → 3 CH3I + H3PO3
или
CH3OH + H3PO4 + KI → CH3I + KH2PO4 + H2O (3-4 ч. t под ОХ рефлюкс, перемешивание)
Также получают реакцией иодида калия с диметилсульфатом в присутствии карбоната кальция[2]:
(CH3)2SO4 + KI → K2SO4 + 2 CH3I
Для очистки CH3I может быть обработан Na2S2O3 для удаления иода.
Очистку также можно осуществить обработкой раствором соды с последующей сушкой над плавленным хлористым кальцием и перегонкой[3].
Также его можно получить реакцией иодида калия с метилтозилатом:
KI + CH3OSO2C6H4CH3 → CH3I + KOSO2C6H4CH3
Применение[править | править код]
Иодметан является отличным реагентом для реакций замещения SN2. Он стерически открыт для атак нуклеофилам, к тому же иод является хорошей уходящей группой.
В представленных реакциях основные карбонаты K2CO3 или Li2CO3 удаляют кислые протоны, в результате чего образуются карбоксильный и фенольный карбанион, который выступает в роли нуклеофила в SN2 реакции.
Иодиды являются более «мягкими» реагентами в нуклеофильных реакциях в силу более слабой связи с внешними электронами и более лёгкой поляризуемости иодида. В силу этого он предпочитает более «мягкие» нуклеофилы. Так, при алкилировании тиоционата происходит алкилирование по сере, но никак не по азоту с образованием CH3SCN, но никак не CH3NCS. Это также наблюдается при алкилировании 1,3-дикарбонильных соединений, метилирование енолятов этих соединений практически полностью идёт по углеродному атому, хотя заряд сосредоточен больше на атомах кислорода.
Иодметан легко образует метилмагнийиодид. Он широко распространён на практике из-за лёгкости получения и часто используется в учебных лабораториях.
В процессе Monsanto[4] иодметан образуется in situ из метанола и иодоводорода. CH3I затем реагирует с окисью углерода в присутствии родиевых комплексов с образованием ацетилиодида, прекурсора уксусной кислоты после гидролиза. Большое количество уксусной кислоты получается таким способом.
Токсикология и безопасность[править | править код]
Ярко выраженный канцероген. ЛД50 при ингаляции для крыс составляет 76 мг/кг. В печени метилиодид быстро превращается в S-метилглутатион.
Вдыхание большого количества паров иодметана вызывает поражение лёгких, печени, почек и центральной нервной системы, что приводит к тошноте, головокружению, кашлю и рвоте. Длительный контакт с кожей вызывает химические ожоги. Большие дозы при ингаляции вызывают отёк лёгких.
Пределы взрываемости воздушных смесей 8.5—66 %.
Предельно допустимая концентрация иодистого метила в воздухе рабочей зоны по ГОСТ 12.1.005-76 составляет 1 мг/м3.
В соответствии с ГОСТ 12.1.007-76 иодметан относится ко II классу опасности.
Примечания[править | править код]
См. также[править | править код]
- Метилирование
Юра, 14-16 задачи тоже по уравнению Менделеева
17 похожий пример.
Колбу емкостью 232 мл заполнили некоторым газом при температуре 17 градусов и давлении 752 мм рт.ст. Масса колбы увеличилась на 0,27 г. Вычислить молярную массу газа.
Решение:
Уравнение Менделеева-Клапейрона: PV = mRT / M, отсюда:
M = mRT /PV = 0,27 г • 0,082 л·атм/моль·К • 290К/ (0,232 л • 752/760 атм) = 28 г/моль
Например, азот N2.
Составить молекулярные и ионные уравнения 3-х способов получения — хлорида меди (II) и сульфата натрия
решите задачу плес.
Смесь оксида углерода (4) и азота объемом 1,6 литров н.у. Пропустили через известковую водумаю. Образовался осадок массой 2 Г. Определите объемную долю азота в смеси газов
Karina, Уравнение реакции:
2СНЗI + 2 Na ——> С2H6 + 2NaI
По уравнению из 2 моль йодметана и 2 моль натрия получается 1 моль этана.
Масса 1 моль СH3I равна:
12 +3 + 127 = 142 г/моль
Масса 1 моль этана равна:
24 + 6 = 30 г/ моль
Определим количество СH3I по уравнению:
2,84г / 142г/моль = 0,02 моль
Количество Na по уравнению:
0,69 г/ 23 г/моль = 0,03 моль
Считаем по веществу, которое в недостатке, т. е. по йодметану
Количество этана составит 0,01 моль.
1 моль любого газа при нормальных условиях занимает объем 22,4 л (закон Авогадро)
По уравнению выход этана должен составить:
0,01 моль * 22,4 л/моль = 2,24 л
Выход составил 179,2 мл, то есть 0,1792 л
Таким образом, процент выхода будет равен:
(0,1792 / 2,24 ) х 100 % = 8 %
Karina, Реакция: CH4 + 4Cl2 = 4HCl + CCl4
Количество вещества метана: n(CH4) = V/Vм = 6,16 л/22,4 л/моль = 0,275 моль. Столько же (теоретически) должно получиться и CCl4.
масса тетрахлорида углерода: m(CCl4) = V*p = 22,5 мл*1,6 г/мл = 36 г
количество вещества тетрахлорида (практическое) : n(CCl4) = m/M = 36 г/154 г/моль = 0,234 моль
Выход CCl4: B=m(практ.) /m(теор. ) = 0,234 моль/0,275 моль = 0,85, или 85%
————————
P.S. Вообще-то термин «массовая доля выхода» — неверен, нужно писать «выход продукта по массе», поскольку «выход» продукта — уже и есть «доля» (от теоретического
Сколько грамм марганца сгорело если образовалось 190 грамм оксида марганца 5
Karina, Karina, При действии избытка раствора гидроксида натрия на раствор хлорида фениламмония массой 250 г получен анилин, на бромирование которого затрачен бром массой 72 г. Массовая доля хлорида фениламмония в исходном растворе составляла 10%. Определите массовую долю выхода анилина.
Никита, похожие задачи
При термическом разложении диоксида марганца массой 0,435 грамма выделился кислород и образовался другой оксид марганца массой 0,382 грамма. Найдите формулу образовавшегося оксида.
Поскольку марганец при нагревании не улетучивался, то определим, его общую массу в реагентах.
Молярная масса MnO2 = 55+(16*2)= 87
Чтобы не мучаться с лишними нулями, умножим массу продуктов и реагентов на 1000.
435 грамм диоксида марганца это 5 моль. 435/87=5.
Молярная масса чистого марганца = 55. Значит 5 моль марганца это 55*5=275 грамм. Именно столько марганца содержится в 435 граммах диоксида.
Столько же марганца должно остаться и в продукте реакции. т. е. 275 грамм. (или 5 моль)
Теперь определим, а сколько же в продукте осталось кислорода.
Для этого вычтем массу марганца из всей массы продукта.
382-275=107 грамм. 107 грамм кислорода.
Переведём массу кислорода в моли. Молярная масса кислорода = 16.
Значит в 107 граммах содержится 107/16=6.6875 моль кислорода.
Чтобы узнать отношение количества молекул кислорода к количеству молекул марганца в продукте реакции, найдём молярное отношение массы кислорода (6.6875 моль) к массе марганца (5 моль)
6.6875/5= 1.3375
Это значит, что молекул кислорода в продукте в 1.3375 раз больше чем молекул марганца. Нам надо найти минимальные целые числа, отношение которых совпадало бы с числом 1.3375
Отношение 4/3 даёт число 1.3333 что похоже на требуемое с точностью до второго знака. Это значит, что в искомом нами соединении 4 молекулы кислорода и три молекулы марганца, а соединение Mn3O4 . конец.
Никита, Какую массу марганца можно получить при восстановлении 90 г оксида марганца (IV), содержащего 5% примесей, аллюминотермическим способом.
уравнение реакции 3MnO2+4Al=2Al2O3+3Mn
3•85.5/87 = 3*X/55
X=55•(85.5)/87 = 54.05 г.
Помогите решить 25,27 задачи очень срочно!
помогите решить (срочно надо):
1)Определить массу продуктов реакции ,если известно ,что в реакцию вступило 12 гр Fe(OH)3 и 10 гр H2SO4.
2)Определить массу соли,если известно,что 5 гр Na растворили в избытке H2SO4.
заранее огромное спасибо
Помогите решить сегодня надо .
Сожгли 100 мл смеси водорода, кислодрода и метана .Объём образовавшихся газов составил 35 мл. Полсе пропускания через раствор щ1лочи их объём уменьшился до 25 мл, Определите объёмы газов в исходной смеси.
Дарья,Даю похожую задачу.
Cu2(OH)2CO3=2CuO+H2O+CO2
m(Cu2(OH)2CO3)-44.4
m(H2O)-3.6
CO2-?
n(H2O)=3.6:18=0.2 моль (к-во в-ва=массамолярную массу)
n(H2O)=n(CO2) (за уравнением)
m(Co2)=44*0.2=8.8 г (к-во в-ва умноженное на молярную массу=массе вещества)
Подставите свои данные и по уравнению реакции рассчитаете.
Амины — органические соединения, продукты замещения атомов водорода в аммиаке NH3 различными углеводородными радикалами. Функциональная
группой аминов является аминогруппа — NH2.
Классификация аминов
По числу углеводородных радикалов амины подразделяются на первичные, вторичные и третичные.
Запомните, что основные свойства аминов выражены тем сильнее, чем больше электронной плотности присутствует на атоме азота. Однако, у третичных аминов три углеводородных радикала создают значительные затруднения для химических реакций.
Таким образом,
у третичных аминов основные свойства выражены слабее, чем у вторичных аминов. Основные свойства возрастают в ряду: третичные амины (слабые основные свойства) → первичные амины → вторичные амины (основные свойства хорошо выражены).
Номенклатура и изомерия аминов
Названия аминов формируются путем добавления суффикса «амин» к названию соответствующего углеводородного радикала: метиламин, этиламин,
пропиламин, изопропиламин, бутиламин и т.д. В случае если радикалов несколько, их перечисляют в алфавитном порядке.
Общая формула предельных аминов CnH2n+3N. Атомы углерода находятся в sp3 гибридизации.
Для аминов характерна структурная изомерия: углеродного скелета, положения функциональной группы и изомерия аминогруппы.
Получение
- Нагревание галогеналканов с аммиаком
- Восстановление нитросоединений
- Восстановление амидов
- Восстановление нитрилов
- Реакция аммиака со спиртами
- Реакция галогеналканов с аминами
В основе этой реакции лежит замещение атома галогена в галогеналканах на аминогруппу, при этом образуются амин и соль аммония.
При такой реакции нитрогруппа превращается в аминогруппу, образуется вода.
Знаменитой является предложенная в 1842 году Н.Н. Зининым реакция получения аминов восстановления ароматических нитросоединений (анилина
и других). Она возможна в нескольких вариантах, главное, чтобы в начале реакции выделился водород.
Реакция сопровождается разрушением карбонильной группы и отщеплении ее от молекулы амида в виде воды.
Этим способом в промышленности получают гексаметилендиамин, используемый в изготовлении волокна — нейлон.
В промышленности амины получают реакцией аммиака со спиртами, в ходе которой происходит замещение гидроксогруппы на аминогруппу.
В ходе реакции галогеналканов с аммиаком, аминами, становится возможным получение первичных, вторичных и третичных аминов.
Химические свойства аминов
- Основные свойства
- Реакция с азотистой кислотой
- Конденсация аминов с альдегидами и кетонами
- Разложение солей аминов
- Горение аминов
Как и аммиак, амины обладают основными свойствами, их растворы окрашивают лакмусовую бумажку в синий цвет.
В реакции с водой амины образуют гидроксиды алкиламмония, которые аналогичны гидроксиду аммония. Анилин с водой не реагирует, так как является слабым основанием.
Как основания, амины вступают в реакции с различными кислотами и образуют соли алкиламмония.
Данная реакция помогает различить первичные, вторичные и третичные амины, которые по-разному с ней взаимодействуют.
При конденсации первичных аминов с альдегидами и кетонами получают основания Шиффа, соединения, которые содержат фрагмент «N=C».
Соли аминов легко разлагаются щелочами (растворимыми основаниями). В результате образуется исходный амин, соль кислоты и вода.
При горении аминов азот чаще всего выделяется в молекулярном виде, так как для реакции азота с кислородом необходима очень высокая
температура. Выделение углекислого газа и воды обыкновенно при горении органических веществ.
4C2H5NH2 + 15O2 → 8CO2 + 14H2O + 2N2
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2020
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение
(в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов
без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования,
обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.