Какие продукты образуются при взаимодействии цинка и уксусной кислоты
Карбоновые кислоты – это вещества, в молекулах которых содержится одна или несколько карбоксильных групп СООН.
Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот: СnH2nO2
Строение, изомерия и гомологический ряд карбоновых кислот
Химические свойства карбоновых кислот
Способы получения карбоновых кислот
.
- кислотные свойства, замещение водорода на металл;
- замещение группы ОН
- замещение атома водорода в алкильном радикале
- образование сложных эфиров — этерификация
1. Кислотные свойства
Кислотные свойства карбоновых кислот возникают из-за смещения электронной плотности к карбонильному атому кислорода и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами и фенолами) поляризацией связи О–Н.
В водном растворе карбоновые кислоты частично диссоциируют на ионы:
R–COOH ⇆ R-COO– + H+
1.1. Взаимодействие с основаниями
Карбоновые кислоты реагируют с большинством оснований. При взаимодействии карбоновых кислот с основаниями образуются соли карбоновых кислот и вода.
CH3COOH + NaOH = CH3COONa + H2O
Карбоновые кислоты реагируют с щелочами, амфотерными гидроксидами, водным раствором аммиака и нерастворимыми основаниями.
Например, уксусная кислота растворяет осадок гидроксида меди (II)
Видеоопыт взаимодействия уксусной кислоты с гидроксидом натрия можно посмотреть здесь.
Например, уксусная кислота реагирует с водным раствором аммиака с образованием ацетата аммония
CH3COOH + NH3 = CH3COONH4
1.2. Взаимодействие с металлами
Карбоновые кислоты реагируют с активными металлами. При взаимодействии карбоновых кислот с металлами образуются соли карбоновых кислот и водород.
Например, уксусная кислота взаимодействует с кальцием с образованием ацетата кальция и водорода.
Видеоопыт взаимодействия уксусной кислоты с магнием и цинком можно посмотреть здесь.
1.3. Взаимодействие с основными оксидами
Карбоновые кислоты реагируют с основными оксидами с образованием солей карбоновых кислот и воды.
Например, уксусная кислота взаимодействует с оксидом бария с образованием ацетата бария и воды.
Например, уксусная кислота реагирует с оксидом меди (II)
2СН3СООН + CuO = H2О + ( CH3COO)2 Cu
Видеоопыт взаимодействия уксусной кислоты с оксидом меди (II) можно посмотреть здесь.
1.4. Взаимодействие с с солями более слабых и летучих (или нерастворимых) кислот
Карбоновые кислоты реагируют с солями более слабых, нерастворимых и летучих кислот.
Например, уксусная кислота растворяет карбонат кальция
Качественная реакция на карбоновые кислоты: взаимодействие с содой (гидрокарбонатом натрия) или другими гидрокарбонатами. В результате наблюдается выделение углекислого газа
2. Реакции замещения группы ОН
Для карбоновых кислот характерны реакции нуклеофильного замещения группы ОН с образованием функциональных производных карбоновых кислот: сложных эфиров, амидов, ангидридов и галогенангидридов.
2.1. Образование галогенангидридов
Под действием галогенагидридов минеральных кислот-гидроксидов (пента- или трихлорид фосфора) происходит замещение группы ОН на галоген.
Например, уксусная кислота реагирует с пентахлоридом фосфора с образованием хлорангидрида уксусной кислоты
2.2. Взаимодействие с аммиаком
При взаимодействии аммиака с карбоновыми кислотами образуются соли аммония:
При нагревании карбоновые соли аммония разлагаются на амид и воду:
2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров.
Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):
2.4. Получение ангидридов
С помощью оксида фосфора (V) можно дегидратировать (то есть отщепить воду) карбоновую кислоту – в результате образуется ангидрид карбоновой кислоты.
Например, при дегидратации уксусной кислоты под действием оксида фосфора образуется ангидрид уксусной кислоты
3. Замещение атома водорода при атоме углерода, ближайшем к карбоксильной группе
Карбоксильная группа вызывает дополнительную поляризацию связи С–Н у соседнего с карбоксильной группой атома углерода (α-положение). Поэтому атом водорода в α-положении легче вступает в реакции замещения по углеводородному радикалу.
В присутствии красного фосфора карбоновые кислоты реагируют с галогенами.
Например, уксусная кислота реагирует с бромом в присутствии красного фосфора
4. Свойства муравьиной кислоты
Особенности свойств муравьиной кислоты обусловлены ее строением, она содержит не только карбоксильную, но и альдегидную группу и проявляет все свойства альдегидов.
4.1. Окисление аммиачным раствором оксида серебра (I) и гидроксидом меди (II)
Как и альдегиды, муравьиная кислота окисляется аммиачным раствором оксида серебра. При этом образуется осадок из металлического серебра.
При окислении муравьиной кислоты гидроксидом меди (II) образуется осадок оксида меди (I):
4.2. Окисление хлором, бромом и азотной кислотой
Муравьиная кислота окисляется хлором до углекислого газа.
4.3. Окисление перманганатом калия
Муравьиная кислота окисляется перманганатом калия до углекислого газа:
5HCOOH + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O
Видеоопыт взаимодействия муравьиной кислоты с перманганатом калия можно посмотреть здесь.
4.4. Разложение при нагревании
При нагревании под действием серной кислоты муравьиная кислота разлагается с образованием угарного газа:
Видеоопыт разложения муравьиной кислоты можно посмотреть здесь
5. Особенности бензойной кислоты
5.1. Разложение при нагревании
При нагревании бензойная кислота разлагается на бензол и углекислый газ:
4.2. Реакции замещения в бензольном кольце
Карбоксильная группа является электроноакцепторной группой, она уменьшает электронную плотность бензольного кольца и является мета-ориентантом.
6. Особенности щавелевой кислоты
6.1. Разложение при нагревании
При нагревании щавелевая кислота разлагается на угарный газ и углекислый газ:
6.2. Окисление перманганатом калия
Щавелевая кислота окисляется перманганатом калия до углекислого газа:
7. Особенности непредельных кислот (акриловой и олеиновой)
7.1. Реакции присоединения
Присоединение воды и бромоводорода к акриловой кислоте происходит против правила Марковникова, т.к. карбоксильная группа является электроноакцепторной:
К непредельным кислотам можно присоединять галогены и водород. Например, олеиновая кислота присоединяет водород:
6.2. Окисление непредельных карбоновых кислот
Непредельные кислоты обесцвечивают водный раствор перманганатов. При этом окисляется π-связь и у атомов углерода при двойной связи образуются две гидроксогруппы:
Взаимодействие бромной воды с олеиновой кислотой
Олеиновая кислота относится к непредельным карбоновым кислотам. Непредельность соединений можно обнаружить с помощью качественных реакций с бромной водой или раствором перманганата калия. В данном случае воспользуемся бромной водой. К олеиновой кислоте прибавим бромную воду и энергично перемешаем содержимое пробирки. Происходит обесцвечивание бромной воды. Мы доказали, что олеиновая кислота непредельная карбоновая кислота.
СН3 – (СН2)7 – СН=СН – (СН2)7 – СООН + Вr2 = СН3 – (СН2)7 – СНBr – СНBr – (СН2)7 – СООН
Оборудование: пробирка, штатив для пробирок.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с бромом (бромной водой).
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Взаимодействие уксусной кислоты с карбонатом натрия
Уксусная кислота – слабая кислота. Но она способна вытеснять более слабые кислоты из их солей. Убедимся в этом. К раствору карбоната натрия прильем раствор уксусной кислоты. Наблюдается обильное выделение углекислого газа.
Уксусная кислота вытеснила угольную кислоту из раствора ее соли. Угольная кислота – непрочное соединение, она распадается на углекислый газ и воду.
2СН3СООН + Na2CO3 = H2O + CO2 + 2CH3COONa
Оборудование: химические стаканы.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с горючими газами.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Взаимодействие уксусной кислоты с металлами
Уксусной кислоте, как и неорганическим кислотам, присущи общие свойства кислот. Убедимся в том, что эта кислота способна реагировать с металлами. В две пробирки поместим кусочки магния и цинка. Прильем к ним раствор уксусной кислоты. В пробирке с магнием идет энергичная реакция – выделяется водород. В пробирке с цинком, менее активным металлом, выделение водорода едва заметно.
2СН3СООН + Мg = H2 + ( CH3COO)2Mg
2СН3СООН + Zn = H2 + ( CH3COO)2Zn
При взаимодействии металлов с раствором уксусной кислоты образуется водород и соли уксусной кислоты. Соли уксусной кислоты называются ацетатами.
Оборудование: штатив для пробирок, пробирка, горелка, зажим для пробирок.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с кислотами.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Взаимодействие уксусной кислоты с оксидом меди (II)
Как и неорганические кислоты, уксусная кислота реагирует с оксидами металлов. Проведем реакцию между оксидом меди (II) и уксусной кислотой. При обычных условиях реакция идет очень медленно. Нагреем смесь на пламени горелки. Наблюдается растворение оксида меди и появление голубой окраски раствора. В пробирке образовался ацетат меди (II).
2СН3СООН + CuO = H2О + ( CH3COO)2Cu
Оборудование: штатив для пробирок, пробирка, горелка, зажим для пробирок.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с кислотами.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Взаимодействие уксусной кислоты с раствором щелочи
Реакция нейтрализации характерна для всех кислот. Нальем в бюретку раствор уксусной кислоты. В колбу для титрования – раствор гидроксида натрия. Прибавим к щелочи немного фенолфталеина. Раствор окрашивается в малиновый цвет. Прибавляем из бюретки раствор кислоты к раствору щелочи. Происходит нейтрализация щелочи. Когда вся щелочь переходит в соль – малиновая окраска исчезает. В растворе образовалась соль – ацетат натрия.
СН3СООН + NaOH = CH3COONa + H2O
Оборудование: штатив, бюретка, стакан химический, коническая колба.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с растворами кислот и щелочей.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Возгонка бензойной кислоты
Бензойная кислота – ароматическая карбоновая кислота. Ее особенность – способность к возгонке. Возгонка — переход из твердого состояния в пароообразное, минуя жидкое. В стакан с бензойной кислотой положим еловую ветку и закроем колбой. В колбе – холодная вода. Колба будет служить и крышкой, и холодильником. Бензойная кислота при легком нагреве переходит из твердого состояния – в парообразное. Соприкасаясь с холодным дном колбы, пары бензойной кислоты охлаждаются – и конденсируются в виде кристалликов бензойной кислоты.
Оборудование: химический стакан, штатив, огнезащитная прокладка, колба круглодонная, горелка.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с нагревательными приборами. Бензойная кислота вызывает раздражение дыхательных путей. После проведения опыта дать прибору остыть и лишь после этого его можно разбирать.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Гидролиз ацетата натрия
Уксусная кислота – слабый электролит. Ацетат натрия – соль образованная сильным основанием и слабой кислотой. При растворении этой соли в воде создается щелочная среда. Особенностью кристаллогидрата ацетата натрия является то, что он при нагревании легко плавится и ацетат натрия растворяется в своей кристаллизационной воде. Смешает ацетат натрия с сухим индикатором фенолфталеином. Полученную смесь нагреем. Появляется малиновая окраска. Соль частично расплавилась, в расплаве появились гидроксид- ионы.
CH3COONa + HOН = СН3СООН + NaОН
CH3COO— + HOН = СН3СООН + ОН—
При охлаждении соль кристаллизуется, равновесие смещается в сторону образования ацетата натрия, гидроксид-илны исчезают, и окраска пропадает. Опыт доказывает, что уксусная кислота является слабой кислотой.
Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, горелка, зажим для пробирок.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с нагревательными приборами.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Горение уксусной кислоты на воздухе
Безводная уксусная кислота – огнеопасное вещество, ее пары легко загораются. Убедимся в этом. Нагреем уксусную кислоту до кипения. При поднесении горящей лучины пары кислоты загораются. При горении уксусной кислоты образуются углекислый газ и вода.
СН3СООН + 2О2 = 2H2О + 2СО2
Склянки с уксусной кислотой хранят в металлических контейнерах.
Оборудование: штатив для пробирок, пробирка, горелка, лучина.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с кислотами.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Замораживание уксусной кислоты
Безводная уксусная кислота при ее охлаждении примерно до 15 0С переходит в кристаллическое состояние. В этом состоянии она очень похожа по внешнему виду на лед. Поэтому безводную уксусную кислоту называют ледяной. Приготовим охлаждающую смесь из воды и льда. Опустим в нее пробирку с уксусной кислотой. Через некоторое время уксусная кислота кристаллизуется.
Оборудование: химический стакан, пробирка, термометр, штатив.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с кислотами.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Карбоновые кислоты – слабые электролиты
Слабые электролиты — это вещества, которые частично распадаются на ионы при растворении в воде. Обнаружить ионы в растворе можно с помощью прибора для изучения электропроводности. Если вещество или его раствор распадается на ионы, то лампочка прибора загорается. Проверим электропроводность уксусной кислоты. Опускаем электроды в концентрированную уксусную кислоту. Лампочка не загорается.
Разбавим уксусную кислоту водой и вновь проверим электропроводность. Лампочка не горит. Прибавим к раствору уксусной кислоты большой объем воды. Лампочка загорается. Мы убедились в том, что уксусная кислота — слабый электролит.
СН3СООН <=> СН3СОО— + Н+
Уксусная кислота в значительной степени распадается на ионы лишь при большом разбавлении водой.
Оборудование: стакан химический, пипетка, набор для опытов с электрическим током.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с кислотами и правила работы с электроприборами.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Образование нерастворимых кальциевых солей жирных кислот
Кальциевые соли жирных кислот нерастворимы в воде. Это можно наблюдать в следующем опыте. К раствору мыла прильем немного раствора хлорида кальция. Выпадает обильный осадок нерастворимого стеарата кальция.
2С17Н35СООNa + СаСI2 =(C17 H35COO)2Ca + 2NaCI
Такой процесс происходит при мытье в жесткой воде. Поэтому мыло в жесткой воде плохо мылится.
Оборудование: штатив для пробирок, пробирки.
Техника безопасности. Опыт безопасен.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Окисление муравьиной кислоты раствором перманганата калия
Муравьиная кислота отличается по строению от всех остальных карбоновых кислот. Поэтому она совмещает свойства и кислоты и альдегида. Альдегиды, как известно, легко окисляются. Прильем к раствору муравьиной кислоты раствор перманганата калия. Нагреем смесь. Происходит обесцвечивание раствора. Муравьиная кислота окислилась до углекислого газа и воды.
НСООН + [О]= H2О + CO2
Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, горелка, зажим для пробирок.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с кислотами и нагревательными приборами.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Разложение муравьиной кислоты
Под действием водоотнимающих средств муравьиная кислота разлагается с выделением монооксида углерода. В быту он носит название угарный газ. В качестве водоотнимающего средства используем серную кислоту. В пробирку с муравьиной кислотой прибавим концентрированную серную кислоту. Сразу же начинается бурная реакция. Подожжем выделяющийся угарный газ. Он горит голубым пламенем.
НСООН = H2О + CO
Эту реакцию используют в лаборатории для получения угарного газа.
Оборудование: пробирка, зажим для пробирок, газоотводная трубка.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с кислотами. Опыт проводить под тягой.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Растворимость в воде различных карбоновых кислот
Уксусная и масляная кислота при нормальной температуре – жидкости, стеариновая кислота — твердое вещество. Посмотрим, как эти карбоновые кислоты растворяются в воде. В три пробирки с водой добавим разные карбоновые кислоты. Уксусная и масляная кислоты хорошо растворяются в воде, а стеариновая кислота в воде не растворяется. Фиолетовый раствор лакмуса изменяет цвет лишь в растворах уксусной и масляной кислот. В пробирке со стеариновой кислотой лакмус остается фиолетовым.
Оборудование: пробирки, штатив для пробирок.
Техника безопасности. Соблюдать правила безопасности при работе с кислотами.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
1. Какие изменения и почему произойдут с раствором лакмуса, если несколько его капель добавить в раствор уксусной кислоты?
При добавлении нескольких капель раствора лакмуса в раствор усусной кислоты окраска индикатора изменится с синей на красную: в растворе присутствуют ионы водорода.
2. Как опытным путем отличить раствор уксусной кислоты от раствора этилового спирта? Ответ поясните.
Первый способ — изменение окраски индикатора раствора лакмуса с синего на красный цвет.
Другой способ — в растворы добавить кусочки цинка: в растворе уксусной кислоты произойдёт реакция (появление пузырьков водорода).
3. Перечислите известные вам химические свойства уксусной кислоты.
Реагирует: а) с активными металлами, б) с основными оксидами, в) щелочами, г) с солями более слабых кислот.
4. Выберите формулы веществ, с которыми реагирует уксусная кислота, и составьте соответствующие уравнения реакций: $mathrm{Na_2CO_3,,Zn,,H_2O},$ $mathrm{K_2SO_4,,MgO,,NaOH,,Cu}.$ Укажите тип каждой реакции.
Уравнения реакций:
$$mathrm{underset{уксусная,уислота}{2CH_2COOH}+Na_2CO_3rightarrow underset{ацетат,натрия}{2CH_3COONa}+H_2O+CO_2}$$
$$mathrm{2CH_3COOH+Znrightarrow underset{ацетат,цинка}{(CH_3COO)_2Zn}+H_2uparrow}$$
$$mathrm{2CH_3COOH+MgOrightarrow underset{ацетат,магния}{(CH_3COO)_2Mg}+H_2O}$$
$$mathrm{CH_3COOH+M=NaOHrightarrow underset{ацетат,натрия}{CH_3COONa}+H_2O}$$
5. Разъясните, в чем состоит принципиальное различие между реакциями уксусной кислоты с цинком и оксидом цинка.
$$mathrm{2CH_3COOH+Znrightarrow (CH_3COO)_2Zn+H_2 uparrow}$$
$$mathrm{2CH_3COOH+ZnOrightarrow (CH_3COO)_2Zn+H_2O}$$
Принципиальное различие — с цинком выделяется водород, с оксидом цинка — вода.
6. Рассчитайте массу уксусной кислоты, необходимой для нейтрализации гидроксида калия химическим количеством 0,21 моль.
Дано: $mmathrm{(KOH)}=0.21$ моль
Найти: $mmathrm{(CH_3COOH)}-?$
Решение:
1) Уравнение реакции:
$mathrm{underset{1,моль}{underline{CH_3COOH}}+underset{1,моль}{underline{KOH}}rightarrow CH_3COOK+H_2O}$
$Mmathrm{(CH_3COOH)}=60$ г/моль.
На 1 моль уксусной кислоты необходим 1 моль $mathrm{(KOH)}$
$x — 0.21$ моль
$x=0.21$ моль.
2) Определим массу кислоты:
$m=n·M;$ $mmathrm{(CH_3COOH)}=0.21,small{моль}·60,small{г/моль}=12.6,small{г}.$
Ответ: $12.6,г.$
7. Рассчитайте объем (н. у.) водорода, который выделится в реакции уксусной кислоты химическим количеством 0,85 моль с цинком, взятым в избытке.
Дано: $nmathrm{(CH_3COOH)}=0.85$ моль
Найти: $Vmathrm{(H_2)}-?$
Решение:
1) Составляем уравнение реакции для определения химического количества водорода:
$mathrm{overset{0.85,моль}{underset{2,моль}{underline{2CH_3COOH}}}+Znrightarrow (CH_3COO)_2Zn+overset{x,моль}{underset{1,моль}{underline{H_2uparrow}}}}$
$dfrac{0.85}{2}=dfrac{x}{1};$ $x=0.425$ моль.
2) Определяем объём водорода:
$V=N·V_m;$ $V_m=22.4$ дм$^3$/моль;
$Vmathrm{(H_2)}=0.425,small{моль}·22.4,small{дм^3/моль}=9.52,small{дм^3}.$
Ответ: $Vmathrm{(H_2)}=9.52,small{дм^3}.$
8. При окислении этанола химическим количеством 20 моль получили уксусную кислоту по реакции
$$mathrm{C_2H_5OHxrightarrow{[O]} CH_3COOH}.$$
Полученную кислоту растворили в воде массой 800 г. Определите массовую долю уксусной кислоты в растворе.
Дано:
$nmathrm{(CH_3COOH)}=20$ моль
$mmathrm{(H_2O)}=800$ г
Найти: $omega mathrm{(CH_3COOH)}-?$
Решение:
1) Определяем массу уксусной кислоты: $m=n·M;$
$M_rmathrm{(CH_3COOH)}=2A_rmathrm{(C)}+4A_rmathrm{(H)}+2A_rmathrm{(O)}=$ $24+4+32=60;$
$Mmathrm{(CH_3COOH)}=60$ г/моль;
$mmathrm{(CH_3COOH)}=20,small{моль}·60,small{г/моль}=1200,small{г}.$
2) Определяем массовую долю $omega=dfrac{m}{m(small{раствора})};$
$omegamathrm{(CH_3COOH)}=1200,small{г}:(1200+800)=0.6$ или $60%.$
Ответ: $omegamathrm{(CH_3COOH)}=60%.$
9. Для нейтрализации какой из приведенных кислот — $mathrm{CH_3COOH,,H_2SO_4,,HCl,,H_3PO_4},$ взятых химическим количеством 1 моль каждая, требуется гидроксид натрия наибольшим химическим количеством? Ответ поясните.
$CH_3COOH+NaOHrightarrow CH_3COONa+H_2O$
$H_2SO_4+2NaOHrightarrow Na_2SO_4+2H_2O$
$H_3PO_4+3NaOHrightarrow Na_3PO_4+3H_2O$
Наибольшее химическое количество щёлочи требуется при реакции с фосфорной кислотой.