Какие продукты образуются при внутримолекулярной дегидратации

1,008

1s1

2,1

Бесцветный газ

t°пл=-259°C

t°кип=-253°C

4,0026

1s2

4,5

Бесцветный газ

t°кип=-269°C

6,941

2s1

0,99

Мягкий серебристо-белый металл

t°пл=180°C

t°кип=1317°C

9,0122

2s2

1,57

Светло-серый металл

t°пл=1278°C

t°кип=2970°C

10,811

2s2 2p1

2,04

Темно-коричневое аморфное вещество

t°пл=2300°C

t°кип=2550°C

12,011

2s2 2p2

2,55

Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал

t°пл=3550°C

t°кип=4830°C

14,007

2s2 2p3

3,04

Бесцветный газ

t°пл=-210°C

t°кип=-196°C

15,999

2s2 2p4

3,44

Бесцветный газ

t°пл=-218°C

t°кип=-183°C

18,998

2s2 2p5

3,98

Бледно-желтый газ

t°пл=-220°C

t°кип=-188°C

20,180

2s2 2p6

4,4

Бесцветный газ

t°пл=-249°C

t°кип=-246°C

22,990

3s1

0,98

Мягкий серебристо-белый металл

t°пл=98°C

t°кип=892°C

24,305

3s2

1,31

Серебристо-белый металл

t°пл=649°C

t°кип=1107°C

26,982

3s2 3p1

1,61

Серебристо-белый металл

t°пл=660°C

t°кип=2467°C

28,086

3s2 3p2

1,9

Коричневый порошок / минерал

t°пл=1410°C

t°кип=2355°C

30,974

3s2 3p3

2,2

Белый минерал / красный порошок

t°пл=44°C

t°кип=280°C

32,065

3s2 3p4

2,58

Светло-желтый порошок

t°пл=113°C

t°кип=445°C

35,453

3s2 3p5

3,16

Желтовато-зеленый газ

t°пл=-101°C

t°кип=-35°C

39,948

3s2 3p6

4,3

Бесцветный газ

t°пл=-189°C

t°кип=-186°C

39,098

4s1

0,82

Мягкий серебристо-белый металл

t°пл=64°C

t°кип=774°C

40,078

4s2

1,0

Серебристо-белый металл

t°пл=839°C

t°кип=1487°C

44,956

3d1 4s2

1,36

Серебристый металл с желтым отливом

t°пл=1539°C

t°кип=2832°C

47,867

3d2 4s2

1,54

Серебристо-белый металл

t°пл=1660°C

t°кип=3260°C

50,942

3d3 4s2

1,63

Серебристо-белый металл

t°пл=1890°C

t°кип=3380°C

51,996

3d5 4s1

1,66

Голубовато-белый металл

t°пл=1857°C

t°кип=2482°C

54,938

3d5 4s2

1,55

Хрупкий серебристо-белый металл

t°пл=1244°C

t°кип=2097°C

55,845

3d6 4s2

1,83

Серебристо-белый металл

t°пл=1535°C

t°кип=2750°C

58,933

3d7 4s2

1,88

Серебристо-белый металл

t°пл=1495°C

t°кип=2870°C

58,693

3d8 4s2

1,91

Серебристо-белый металл

t°пл=1453°C

t°кип=2732°C

63,546

3d10 4s1

1,9

Золотисто-розовый металл

t°пл=1084°C

t°кип=2595°C

65,409

3d10 4s2

1,65

Голубовато-белый металл

t°пл=420°C

t°кип=907°C

69,723

4s2 4p1

1,81

Белый металл с голубоватым оттенком

t°пл=30°C

t°кип=2403°C

72,64

4s2 4p2

2,0

Светло-серый полуметалл

t°пл=937°C

t°кип=2830°C

74,922

4s2 4p3

2,18

Зеленоватый полуметалл

t°субл=613°C

(сублимация)

78,96

4s2 4p4

2,55

Хрупкий черный минерал

t°пл=217°C

t°кип=685°C

79,904

4s2 4p5

2,96

Красно-бурая едкая жидкость

t°пл=-7°C

t°кип=59°C

83,798

4s2 4p6

3,0

Бесцветный газ

t°пл=-157°C

t°кип=-152°C

85,468

5s1

0,82

Серебристо-белый металл

t°пл=39°C

t°кип=688°C

87,62

5s2

0,95

Серебристо-белый металл

t°пл=769°C

t°кип=1384°C

88,906

4d1 5s2

1,22

Серебристо-белый металл

t°пл=1523°C

t°кип=3337°C

91,224

4d2 5s2

1,33

Серебристо-белый металл

t°пл=1852°C

t°кип=4377°C

92,906

4d4 5s1

1,6

Блестящий серебристый металл

t°пл=2468°C

t°кип=4927°C

95,94

4d5 5s1

2,16

Блестящий серебристый металл

t°пл=2617°C

t°кип=5560°C

98,906

4d6 5s1

1,9

Синтетический радиоактивный металл

t°пл=2172°C

t°кип=5030°C

101,07

4d7 5s1

2,2

Серебристо-белый металл

t°пл=2310°C

t°кип=3900°C

102,91

4d8 5s1

2,28

Серебристо-белый металл

t°пл=1966°C

t°кип=3727°C

106,42

4d10

2,2

Мягкий серебристо-белый металл

t°пл=1552°C

t°кип=3140°C

107,87

4d10 5s1

1,93

Серебристо-белый металл

t°пл=962°C

t°кип=2212°C

112,41

4d10 5s2

1,69

Серебристо-серый металл

t°пл=321°C

t°кип=765°C

114,82

5s2 5p1

1,78

Мягкий серебристо-белый металл

t°пл=156°C

t°кип=2080°C

118,71

5s2 5p2

1,96

Мягкий серебристо-белый металл

t°пл=232°C

t°кип=2270°C

121,76

5s2 5p3

2,05

Серебристо-белый полуметалл

t°пл=631°C

t°кип=1750°C

127,60

5s2 5p4

2,1

Серебристый блестящий неметалл

t°пл=450°C

t°кип=990°C

126,90

5s2 5p5

2,66

Черно-серые кристаллы

t°пл=114°C

t°кип=184°C

131,29

5s2 5p6

2,6

Бесцветный газ

t°пл=-112°C

t°кип=-107°C

132,91

6s1

0,79

Мягкий серебристо-желтый металл

t°пл=28°C

t°кип=690°C

137,33

6s2

0,89

Серебристо-белый металл

t°пл=725°C

t°кип=1640°C

138,91

5d1 6s2

1,1

Серебристый металл

t°пл=920°C

t°кип=3454°C

140,12

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=798°C

t°кип=3257°C

140,91

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=931°C

t°кип=3212°C

144,24

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=1010°C

t°кип=3127°C

146,92

f-элемент

Светло-серый радиоактивный металл

t°пл=1080°C

t°кип=2730°C

150,36

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=1072°C

t°кип=1778°C

151,96

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=822°C

t°кип=1597°C

157,25

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=1311°C

t°кип=3233°C

158,93

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=1360°C

t°кип=3041°C

162,50

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=1409°C

t°кип=2335°C

164,93

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=1470°C

t°кип=2720°C

167,26

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=1522°C

t°кип=2510°C

168,93

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=1545°C

t°кип=1727°C

173,04

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=824°C

t°кип=1193°C

174,96

f-элемент

Серебристый металл

t°пл=1656°C

t°кип=3315°C

178,49

5d2 6s2

Серебристый металл

t°пл=2150°C

t°кип=5400°C

180,95

5d3 6s2

Серый металл

t°пл=2996°C

t°кип=5425°C

183,84

5d4 6s2

2,36

Серый металл

t°пл=3407°C

t°кип=5927°C

186,21

5d5 6s2

Серебристо-белый металл

t°пл=3180°C

t°кип=5873°C

190,23

5d6 6s2

Серебристый металл с голубоватым оттенком

t°пл=3045°C

t°кип=5027°C

192,22

5d7 6s2

Серебристый металл

t°пл=2410°C

t°кип=4130°C

195,08

5d9 6s1

2,28

Мягкий серебристо-белый металл

t°пл=1772°C

t°кип=3827°C

196,97

5d10 6s1

2,54

Мягкий блестящий желтый металл

t°пл=1064°C

t°кип=2940°C

200,59

5d10 6s2

2,0

Жидкий серебристо-белый металл

t°пл=-39°C

t°кип=357°C

204,38

6s2 6p1

Серебристый металл

t°пл=304°C

t°кип=1457°C

207,2

6s2 6p2

2,33

Серый металл с синеватым оттенком

t°пл=328°C

t°кип=1740°C

208,98

6s2 6p3

Блестящий серебристый металл

t°пл=271°C

t°кип=1560°C

208,98

6s2 6p4

Мягкий серебристо-белый металл

t°пл=254°C

t°кип=962°C

209,98

6s2 6p5

2,2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

t°пл=302°C

t°кип=337°C

222,02

6s2 6p6

2,2

Радиоактивный газ

t°пл=-71°C

t°кип=-62°C

223,02

7s1

0,7

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

t°пл=27°C

t°кип=677°C

226,03

7s2

0,9

Серебристо-белый радиоактивный металл

t°пл=700°C

t°кип=1140°C

227,03

6d1 7s2

1,1

Серебристо-белый радиоактивный металл

t°пл=1047°C

t°кип=3197°C

232,04

f-элемент

Серый мягкий металл

231,04

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

238,03

f-элемент

1,38

Серебристо-белый металл

t°пл=1132°C

t°кип=3818°C

237,05

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

244,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

243,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

251,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

252,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

100

257,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

101

258,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

102

259,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

103

266

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

104

267

6d2 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

105

268

6d3 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

106

269

6d4 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

107

270

6d5 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

108

277

6d6 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

109

278

6d7 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

110

281

6d9 7s1

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

Металлы

Неметаллы

Щелочные

Щелоч-зем

Благородные

Галогены

Халькогены

Полуметаллы

s-элементы

p-элементы

d-элементы

f-элементы

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

Источник

В
химических реакциях гидроксисоединений возможно разрушение одной из двух
связей:

·
С–ОН
с отщеплением ОН-группы

·
О–Н
с отщеплением водорода

Это
могут быть реакции замещения, в которых происходит замена ОН или Н, или
реакция отщепления (элиминирования), когда образуется двойная связь.

Полярный
характер связей С–О и О–Н способствует гетеролитическому их разрыву и
протеканию реакций по ионному механизму. При разрыве связи О–Н с
отщеплением протона (Н+) проявляются кислотные свойства
гидроксисоединения, а при разрыве связи С–О – свойства основания и
нуклеофильного реагента.

С
разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а по связи С–О – восстановления.

Таким образом, гидроксисоединения могут вступать в многочисленные реакции,
давая различные классы соединений. Вследствие доступности гидроксильных
соединений, в особенности спиртов, каждая из этих реакций является одним из
лучших способов получения определенных органических соединений.

I. Кислотно-основные

RO— + H+ ↔ ROH ↔ R+ + OH-

алкоголят-ион

Кислотные свойства
уменьшаются в ряду, а основные возрастают:

HOH → R-CH2-OH →
R2CH-OH → R3C-OH

вода первичный вторичный третичный

Кислотные свойства

С активными щелочными металлами:

2C2H5OH + 2 Na → 2C2H5ONa + H2

этилат натрия

Алкоголяты подвергаются гидролизу, это доказывает,

что у воды более сильные кислотные свойства

C2H5ONa + H2O ↔ C2H5OH +
NaOH

Основные свойства

С галогенводородными кислотами:

C2H5OH + HBr
H2SO4(конц)↔ C2H5Br
+ H2O

бромэтан

Лёгкость протекания реакции зависит от природы галогенводорода и спирта – увеличение реакционной
способности происходит в следующих рядах:

первичные <
вторичные < третичные

II. Окисление

1). В присутствии
окислителей [O] – K2Cr2O7
или KMnO4 спирты окисляются до карбонильных
соединений:

Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот.

При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.

Третичные спирты более устойчивы к
действию окислителей. Они окисляются только в жестких условиях (кислая
среда, повышенная температура), что приводит к разрушению углеродного
скелета молекулы и образованию смеси продуктов (карбоновых кислот и
кетонов с меньшей молекулярной массой).

В кислой среде:

Для первичных и
вторичных одноатомных спиртов качественной реакцией является взаимодействие их
с кислым раствором дихромата калия. Оранжевая окраска гидратированного иона Cr2O72-
исчезает и появляется зеленоватая окраска, характерная для иона Cr3+ .
Эта смена окраски позволяет определять даже следовые количества спиртов.

CH3- OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4
→ CO2 + K2SO4 + Cr2(SO4)3
+ 6H2O

3CH3-CH2-OH + K2Cr2O7
+ 4H2SO4 → 3CH3COH + K2SO4
+ Cr2(SO4)3 + 7H2O

В более жёстких
условиях окисление первичных спиртов идёт сразу до карбоновых кислот:

3CH3-CH2-OH + 2K2Cr2O7
+ 8H2SO4 t→ 3CH3COOH + 2K2SO4
+ 2Cr2(SO4)3 + 11H2O

Третичные спирты
устойчивы к окислению в щелочной и нейтральной среде. В жёстких условиях (при
нагревании, в кислой среде) они окисляются с расщеплением связей С-С и
образованием кетонов и карбоновых кислот.

В нейтральной среде:

CH3 – OH + 2KMnO4 →K2CO3 + 2MnO2 + 2H2O, а остальные спирты до солей соответствующих
карбоновых кислот.

2). Качественная реакция на первичные спирты!

3). Горение(с увеличением массы углеводородного радикала –
пламя становится всё более коптящим)

CnH2n+1-OH
+ O2t → CO2
+ H2O + Q

III. Реакции
отщепления

1)
Внутримолекулярная дегидратация

CH3-CH2-CH(OH)-CH3 t>140,H2SO4(к)→ CH3-CH=CH-CH3 + H2O

бутанол-2 бутен-2

В тех случаях, когда возможны 2 направления реакции,
например:

дегидратация
идет преимущественно в направлении I, т.е. по правилу Зайцева – с образованием более замещенного алкена. Правило
Зайцева: Водород отщепляется от
наименее гидрированного атома углерода соседствующего с углеродом, несущим
гидроксил.

2) Межмолекулярная дегидратация

2C2H5OH t<140,H2SO4(к)→ С2H5-O-C2H5 + H2O

простой эфир

— при переходе
от первичных спиртов к третичным увеличивается склонность к отщеплению воды и образованию алкенов;
уменьшается способность образовывать простые эфиры.

3)
Реакция дегидрирование и дегидратация предельных одноатомных спиртов – реакция С.В.
Лебедева

2C2H5OH — 425,ZnO,Al2O3→ CH2=CH-CH=CH2 + H2
+ 2H2O

IV. Реакции
этерификации

Спирты
вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные
эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров).

Видео-опыты:

Горение спиртов

Взаимодействие этилового спирта с металлическим натрием

Взаимодействие этилового спирта с бромоводородом

Качественная реакция наэтанол

Окисление этилового спиртаоксидом меди (II)

Окисление этилового спиртараствором перманганата калия

Окисление этилового спиртакристаллическим перманганатом калия

Каталитическое окислениеэтанола

Окисление этанола (тест наалкоголь)

Источник

Опубликовано 27.09.2017 по предмету Химия от Гость
>>

Ответ оставил Гость

продукт
CH₃ — CH₂ — CH — CH₂OH ————> CH₃ — CH₂ — C = CH₂ + H₂O
l |
CH₃ CH₃
2-метилбутен-1

Оцени ответ

Какие продукты образуются при внутримолекулярной дегидратации

Не нашёл ответ?

Если тебя не устраивает ответ или его нет, то попробуй воспользоваться поиском на сайте и найти похожие ответы по предмету Химия.

Найти другие ответы

Загрузить картинку

Самые новые вопросы

Биология, опубликовано 21.01.2020

У человека аутосомный признак сумеречное зрение (куриная слепота) (А) полностью доминирует над признаком нормальное зрение (а). У матери куриная слепота (гетерозигота), а у отца норма. В этой семье…

Биология, опубликовано 21.01.2020

Скрестили бурую курицу без хохла с хохлатым чёрным петухом. В результате получили цыплят с двумя фенотипами: 50 % чёрных хохлатых и 50 % чёрных без хохла. При скрещивании такой же бурой курицы без…

Биология, опубликовано 21.01.2020

Русский язык, опубликовано 17.01.2020

Задание 44. Прочитайте фрагмент сочинения абитуриента на тему «Женские образы в драме А.Н. Островского «Бесприданница». Оцените правильность употребления в тексте понятий, верность…

Математика, опубликовано 11.11.2019

БУЛОПЕРШИЙ-? А 2-240М ВИДРИЗАЛИ 420 М ЗАЛИШИЛОСЯ 190 М СКИЛЬКИ БУЛО МЕТРИВ У 1

Источник

Ïðîòîíèðîâàíèå ñïèðòîâ â íåíóêëåîôèëüíîé
ñðåäå ïðèâîäèò ê äåãèäðàòàöèè, êîòîàÿ ïðîèñõîäèò
ïðè íàãðåâàíèè ñïèðòà â êîíöåíòðèðîâàííîé
ñåðíîé, ôîñôîðíîé êèñëîòàõ èëè â ñóïåðêèñëîé
ñðåäå — ñìåñè ïÿòèôòîðèñòîé ñóðüìû è
ôòîðñóëüôîíîâîé êèñëîòû. Êàòèîí àëêîêñîíèÿ,
îòùåïëÿÿ âîäó, îáðàçóåò íåñòàáèëüíûé èíòåìåäèàò-
êàðáîêàòèîí, êîòîðûé òåðÿåò ïðîòîí ñ
îáðàçîâàíèåì àëêåíà. Íàèáîëåå ìåäëåííàÿ ñòàäèÿ
âñåãî ïðîöåññà — ïðåâðàùåíèå êàòèîíà àëêîêñîíèÿ
â êàðáîêàòèîí. Êîíöåíòðèðîâàííàÿ H2SO4
èëè H3PO4 ñâÿçûâàþò âûäåëÿþùóþñÿ âîäó,
÷òî äåëàåò âåñü ïðîöåññ íåîáðàòèìûì.

Ïðèâåäåííàÿ ïîñëåäîâàòåëüíîñòü ïðåâðàùåíèé
òèïè÷íà äëÿ ðåàêöèé ìîíîìîëåêóëÿðíîãî
ýëèìèíèðîâàíèÿ Å1, ïðîäóêòû êîòîðîãî
îïðåäåëÿþòñÿ ïðàâèëîì Çàéöåâà, ò.å. ïðåîáëàäàåò
íàèáîëåå ðàçâåòâëåííûé ïðè äâîéíîé ñâÿçè àëêåí.
Âòîðè÷íûå ñïèðòû ïîäâåðãàþòñÿ äåãèäðàòàöèèè ïðè
íàãðåâàíèè ñ 85%-íîé

Ôîñôîðíîé êèñëîòîé ïðè 160-170îÑ èëè ñ
60-70%-íîé ñåðíîé êèñëîòîé ïðè 90-100îÑ è
íàïðàâëåíèå äåãèäðàòàöèè ñîîòâåòñòâóåò ïðàâèëó
Çàéöåâà.

Äåãèäðàòàöèþ òðåòè÷íûõ ñïèðòîâ ìîæíî
ïðîâîäèòü óæå â 20-50%-íîé ñåðíîé êèñëîòå ïðè 85-100oÑ.

Òðåòè÷íûå ñïèðòû äåãèäðàòèðóþòñÿ òàê ëåãêî,
÷òî âîçìîæíà èçáèðàòåëüíàÿ äåãèäðàòàöèÿ äèîëà,
ñîäåðæàùåãî òðåòè÷íóþ è ïåðâè÷íóþ ãèäðîêñèëüíûå
ãðóïïû.

Äëÿ El-ýëèìèíèðîâàíèÿ, òàêæå êàê è äëÿ äðóãèõ
ïðîöåññîâ ñ îáðàçîâàíèåì êàðáîêàòèîíà â
êà÷åñòâå èíòåðìåäèàòà, õàðàêòåðíû
ïåðåãðóïïèðîâêè, âêëþ÷àþùèå àíèîíîòðîïíóþ
1,2-ìèãðàöèþ ãèäðèä-èîíà èëè àëêèëüíîé ãðóïïû. Â
êà÷åñòâå ïðèìåðà ìîæíî ïðèâåñòè
êèñëîòíî-êàòàëèçèðóåìóþ äåãèäðàòàöèþ
3-ìåòèëáóòàíîëà-2 â 80%-íîé ñåðíîé êèñëîòå.

Ïðèìåðîì ñêåëåòíîé èçîìåðèçàöèè êàðáîêàòèîíà
â Å1-ýëèìèíèðîâàíèè ìîæåò ñëóæèòü äåãèäðàòàöèÿ
3,3-äèìåòèëáóòàíîëà-2.

Äëÿ ïåðâè÷íûõ ñïèðòîâ, âåðîÿòíî, ðåàëèçóåòñÿ
èíîé, Å2 ìåõàíèçì äåãèäðàòàöèè â
êîíöåíòðèðîâàííîé ñåðíîé êèñëîòå, îíè
äåãèäðàòèðóþòñÿ â ãîðàçäî áîëåå æåñòêèõ
óñëîâèÿõ. Òàê, ïðîïàí îë-1 äàåò ïðîïèëåí ïðè
íàãðåâàíèè ñ 96%-íîé ñåðíîé êèñëîòîé ïðè 170-190oÑ,
ýòàíîë â ýòèõ æå óñëîâèÿõ äàåò ýòèëåí.

Ïåðâè÷íûå ñïèðòû ïðè âçàèìîäåéñòâèè ñ ñåðíîé
êèñëîòîé ëåãêî îáðàçóþò ïîëóýôèðû ñåðíîé
êèñëîòû. Å2-Ýëèìèíèðîâàíèþ â ýòîì ñëó÷àå,
ïî-âèäèìîìó, ïîäâåðãàåòñÿ ïîëóýôèð, à ðîëü
îñíîâàíèÿ âûïîëíÿåò ãèäðîñóëüôàò-èîí èëè âîäà.

Âîçìîæåí è äðóãîé ìåõàíèçì äåãèäðàòàöèè
ïåðâè÷íûõ ñïèðòîâ, â êîòîðîì ñóáñòðàòîì ÿâëÿåòñÿ
êàòèîí àëêîêñîíèÿ, à îñíîâàíèåì
ãèäðîñóëüôàò-èîí.

Â áîëåå ìÿãêèõ óñëîâèÿõ ïðè íàãðåâàíèè
ïðîñòåéøèõ ïåðâè÷íûõ ñïèðòîâ ñ 96%-íîé ñåðíîé
êèñëîòîé ïðè 130-140oÑ ïðåèìóùåñòâåííî
ïîëó÷àþòñÿ ïðîñòûå ýôèðû. Ïðè ýòîì ïåðâè÷íûé
ñïèðò àëêèëèðóåòñÿ ëèáî ïîä äåéñòâèåì ïîëóýôèðà
ñåðíîé êèñëîòû, ëèáî ïðè âçàèìîäåéñòâèè ñ
êàòèîíîì àëêîêñîíèÿ.

Ýòèì ñïîñîáîì ïîëó÷àþò ïðîñòåéøèå ïðîñòûå
ýôèðû — äèýòèëîâûé, äèïðîïèëîâûé è äèáóòèëîâûé
ýôèðû è öèêëè÷åñêèå ïðîñòûå ýôèðû, íàïðèìåð,
òåòðàãèäðîôóðàí è äèîêñàí. Âòîðè÷íûå è òðåòè÷íûå
ñïèðòû â ýòèõ óñëîâèÿõ äåãèäðàòèðóþòñÿ ñ
îáðàçîâàíèåì àëêåíîâ.

Ýòîò ñïîñîá íåïðèåìëåì äëÿ ïîëó÷åíèå
íåñèììåòðè÷íûõ ýôèðîâ èç äâóõ ñïèðòîâ, òàê êàê
ïðè ýòîì îáðàçóåòñÿ ñìåñü òðåõ âîçìîæíûõ
ïðîäóêòîâ ROR, R’OR, R’OR’.

Â ïðîìûøëåííîñòè äëÿ âíóòðè- èëè
ìåæìîëåêóëÿðíîé äåãèäðàòàöèè âìåñòî ñåðíîé
êèñëîòû â êà÷åñòâå äåãèäðàòèðóþùåãî ñðåäñòâà
èñïîëüçóþò áåçâîäíóþ îêèñü àëþìèíèÿ.
Ãåòåðîãåííàÿ êàòàëèòè÷åñêàÿ äåãèäðàòàöèÿ
ïåðâè÷íûõ, âòîðè÷íûõ è òðåòè÷íûõ ñïèðòîâ íàä
îêèñüþ àëþìèíèÿ ïðè 350-450oÑ ïðèâîäèò ê
àëêåíàì.

Íàèáîëåå ïðîñòûì ìåòîäîì ïîëó÷åíèÿ ïðîñòûõ
ýôèðîâ ÿâëÿåòñÿ ðåàêöèÿ àëêîãîëÿòîâ ùåëî÷íûõ
ìåòàëëîâ ñ àëêèëãàëîãåíèäàìè èëè
àëêèëñóëüôîíàòàìè (ðåàêöèÿ Âèëüÿìñîíà, 1852 ã.).

Â îòëè÷èå îò ìåæìîëåêóëÿðíîé äåãèäðàòàöèè
ñïèðòîâ ðåàêöèÿ Âèëüÿìñîíà ïðèãîäíà äëÿ ñèíòåçà
êàê ñèììåòðè÷íûõ, òàê è íåñèììåòðè÷íûõ ïðîñòûõ
ýôèðîâ.

Ïîëó÷åíèå ïðîñòûõ ýôèðîâ ïî Âèëüÿìñîíó
ïðåäñòàâëÿåò ñîáîé îáû÷íóþ ðåàêöèþ
áèìîëåêóëÿðíîãî íóêëåîôèëüíîãî çàìåùåíèÿ ó
íàñûùåííîãî àòîìà óãëåðîäà ñ ïîìîùüþ àëêîêñèä-
èëè ôåíîêñèä-èîíîâ. Åñëè ïðîñòîé ýôèð ñîäåðæèò
âòîðè÷íóþ èëè òðåòè÷íóþ àëêèëüíûå ãðóïïû, åå
ñëåäóåò ââîäèòü ñ ïîìîùüþ àëêîãîëÿòà, íî íå
àëêèëãàëîãåíèäà èëè àëêèëñóëüôîíàòà, ïîñêîëüêó
â ïðîòèâíîì ñëó÷àå ïðåèìóùåñòâåííî èëè
èñêëþ÷èòåëüíî áóäåò ïðîèñõîäèòü
Å2-ýëèìèíèðîâàíèå.

Íàèëó÷øèå ðåçóëüòàòû äîñòèãàþòñÿ â òîì ñëó÷àå,
êîãäà â êà÷åñòâå àëêèëèðóþùåãî àãåíòà
èñïîëüçóþòñÿ ïåðâè÷íûå àëêèë-, àëëèë- è
áåíçèëãàëîãåíèäû è ñóëüôîíàòû.

5.Îêèñëåíèå ñïèðòîâ

Îêèñëåíèå ïåðâè÷íûõ ñïèðòîâ â àëüäåãèäû è
âòîðè÷íûõ ñïèðòîâ â êåòîíû ÿâëÿåòñÿ îäíèì èç
âàæíåéøèõ ïðåâðàùåíèé ôóíêöèîíàëüíûõ ãðóïï è
îöåíêîé èçáèðàòåëüíîãî äåéñòâèÿ ðåàãåíòà,
èñïîëüçóåìîãî â êà÷åñòâå îêèñëèòåëÿ.

Òðåòè÷íûå ñïèðòû íå îêèñëÿþòñÿ, à â æåñòêèõ
óñëîâèÿõ îêèñëåíèå ñîïðîâîæäàåòñÿ äåñòðóêöèåé
óãëåðîäíîãî ñêåëåòà. Íàèáîëåå øèðîêîå
ïðèìåíåíèå äëÿ îêèñëåíèÿ ñïèðòîâ íàøëè ðåàãåíòû
íà îñíîâå ïåðåõîäíûõ ìåòàëëîâ — õðîìà (VI),
ìàðãàíöà (VII), ìàðãàíöà (IV).

Ñàìîñòîÿòåëüíóþ è íàèáîëåå ñëîæíóþ ïðîáëåìó
ïðè îêèñëåíèè ïåðâè÷íûõ ñïèðòîâ äî àëüäåãèäîâ
ñîñòàâëÿåò äàëüíåéøåå îêèñëåíèå àëüäåãèäîâ äî
êàðáîíîâûõ êèñëîò. Äëÿ ïðåäîòâðàùåíèÿ îêèñëåíèÿ
àëüäåãèäîâ â êàðáîíîâûå êèñëîòû â êà÷åñòâå
îêèñëèòåëÿ èñïîëüçóþò êîìïëåêñû õðîìîâîãî
àíãèäðèäà ñ òðåòè÷íûìè àìèíàìè, êîòîðûå
óìåíüøàþò îêèñëèòåëüíóþ ñïîñîáíîñòü îêèñëèòåëÿ
è äåëàþò îêèñëåíèå áîëåå ñåëåêòèâíûì. Ëó÷øèìè
ðåàãåíòàìè äëÿ îêèñëåíèÿ ïåðâè÷íûõ ñïèðòîâ â
àëüäåãèäû ÿâëÿþòñÿ êîìïëåêñ CrO3 ñ äâóìÿ
ìîëÿìè ïèðèäèíà (ðåàãåíò Ñàððåòà-Êîëëèíçà) è
õëîðõðîìàò ïèðèäèíèÿ C5H5N+H.CrO3.Cl-
(ðåàãåíò Êîðè) â õëîðèñòîì ìåòèëåíå. Ðåàãåíò
Ñàððåòà-Êîëëèíçà ïîëó÷àåòñÿ ïðè ìåäëåííîì
ââåäåíèè îêñèäà õðîìà (VI) ê ïèðèäèíó ïðè 10-15îÑ.
Îðàíæåâûé êîìïëåêñ CrO3 c ïèðèäèíîì è HÑl
ïîëó÷àåòñÿ ïðè äîáàâëåíèè ïèðèäèíà ê ðàñòâîðó CrO3
â 20%-íîé ñîëÿíîé êèñëîòå. Îáà ýòè ðåàãåíòà
ðàñòâîðèìû â CH2Cl2 èëè CHCl3.

Íèæå ïðèâåäåíû íåêîòîðûå íàèáîëåå òèïè÷íûå
ïðèìåðû îêèñëåíèÿ ïåðâè÷íûõ ñïèðòîâ äî
àëüãåäèãîâ êîìïëåêñàìè îêñèäà õðîìà VI.

Îáà îêèñëèòåëÿ îáåñïå÷èâàþò î÷åíü âûñîêèå
âûõîäû àëüäåãèäîâ, îäíàêî õëîðõðîìàò ïèðèäèíèÿ
èìååò âàæíîå ïðåèìóùåñòâî, òàê êàê îí íå
çàòðàãèâàåò äâîéíóþ è òðîéíóþ ñâÿçè è ìîæåò áûòü
èñïîëüçîâàí äëÿ ïîëó÷åíèÿ íåíàñûùåííûõ
àëüäåãèäîâ.

Äëÿ ïîëó÷åíèÿ a,b-íåíàñûùåííûõ àëüäåãèäîâ
îêèñëåíèåì çàìåùåííûõ àëëèëîâûõ ñïèðòîâ
óíèâåðñàëüíûì îêèñëèòåëåì ÿâëÿåòñÿ îêñèä
ìàðãàíöà (IV) MnO2. Ýòîò ðåàãåíò îêèñëÿåò â
ïåòðîëåéíîì ýôèðå èëè õëîðèñòîì ìåòèëåíå
íåíàñûùåííûå ñïèðòû ñ îäíîé èëè íåñêîëüêèìè
äâîéíûìè èëè òðîéíûìè ñâÿçÿìè áåç èçîìåðèçàöèè è
ïåðåãðóïïèðîâêè, ÷òî ñ óñïåõîì èñïîëüçóåòñÿ â
ñèíòåçå ïðèðîäíûõ ñîåäèíåíèé.

Êîìïëåêñû õðîìîâîãî àíãèäðèäà ñ ïèðèäèíîì
îêèñëÿþò è âòîðè÷íûå ñïèðòû äî êåòîíîâ ñ ïî÷òè
êîëè÷åñòâåííûìè âûõîäàìè.

Îäíàêî ÷àùå âñåãî äëÿ îêèñëåíèÿ âòîðè÷íûõ
ñïèðòîâ èñïîëüçóþò ðåàêòèâ Äæîíñà — ðàñòâîð
ñòðîãî ðàññ÷èòàííîãî êîëè÷åñòâà CrO3 â
âîäíîé ñåðíîé êèñëîòå. Âàæíîå äîñòîèíñòâî
ðåàãåíòà Äæîíñà ñîñòîèò â òîì, ÷òî âòîðè÷íûå
ñïèðòû, ñîäåðæàùèå äâîéíóþ èëè òðîéíóþ ñâÿçü,
áûñòðî îêèñëÿþòñÿ äî êåòîíîâ áåç çàòðàãèâàíèÿ
êðàòíûõ ñâÿçåé.

Ïåðâè÷íûå ñïèðòû îêèñëÿþòñÿ ðåàêòèâîì Äæîíñà
äî êàðáîíîâûõ êèñëîò.

Ìåõàíèçì îêñèëåíèÿ ñïèðòîâ ïîä äåéñòâèåì
õðîìîâîãî àíãèäðèäà ïîäðîáíî èçó÷åí. Ýòà ðåàêöèÿ
âêëþ÷àåò íåñêîëüêî ñòàäèé. Ñíà÷àëà èç ñïèðòà è CrO3
îáðàçóåòñÿ ñëîæíûé ýôèð õðîìîâîé êèñëîòû. Âî
âòîðîé, êëþ÷åâîé, ñòàäèè èìååò ìåñòî
îêèñëèòåëüíî-âîññòàíîâèòåëüíîå ýëèìèíèðîâàíèå,
ïðèâîäÿùåå ê îáðàçîâàíèþ àëüäåãèäà èëè êåòîíà è
÷àñòèöû, ñîäåðæàùåé Cr(IV). Ïðè îêèñëåíèè
äåéòåðèðîâàííîãî CH3CD(OH)CH3 è
íåäåéòåðèðîâàííîãî ïðîïàíîëà-2 íàáëþäàåòñÿ
êèíåòè÷åñêèé èçîòîïíûé ýôôåêò ÊÍ/KD=7.
Ñòîëü çíà÷èòåëüíûé ïåðâè÷íûé êèíåòè÷åñêèé
èçîòîïíûé ýôôåêò ïîêàçûâàåò, ÷òî ýëèìèíèðîâàíèå
ÿâëÿåòñÿ íàèáîëåå ìåäëåííîé ñòàäèåé,
îïðåäåëÿþùåé ñêîðîñòü âñåãî ïðîöåññà.

Óñòàíîâëåíî, ÷òî ÷àñòèöû, ñîäåðæàùèå õðîì (IV),
òàêæå ïðèíèìàþò ó÷àñòèå â îêèñëåíèè ñïèðòà.

Îêèñëåíèå ïîä äåéñòâèåì ñîåäèíåíèé Cr (IV) ìîæíî
ïîëíîñòüþ ïîäàâèòü ñ ïîìîùüþ ñîëåé, ñîäåðæàùèõ
èîíû Mn (II) èëè Ce (III), êîòîðûå îêèñëÿþòñÿ Cr (IV).
Êàòàëèòè÷åñêèå êîëè÷åñòâà Ce (IV) òàêæå ïîäàâëÿþò
ýòó ïîáî÷íóþ ðåàêöèþ, ïîñêîëüêó Ce (IV)
êàòàëèçèðóþò äèñïðîïîðöèîíèðîâàíèå Cr(IV) íà Cr(III) è
Cr (VI).

Äëÿ òðåòè÷íûõ ñïèðòîâ, íå ñîäåðæàùèõ àòîìîâ
âîäîðîäà ïðè êàðáîíèëüíîì óãëåðîäå, ýôèðû
õðîìîâîé êèñëîòû ìîãóò áûòü âûäåëåíû.

Ðàñòâîð õðîìîâîãî àíãèäðèäà â òðåò-áóòèëîâîì
ñïèðòå òàêæå èñïîëüçóåòñÿ äëÿ îêèñëåíèÿ
ïåðâè÷íûõ è âòîðè÷íûõ ñïèðòîâ. Ðàñòâîð õðîìîâîãî
àíãèäðèäà â óêñóñíîé êèñëîòå íåðåäêî
óïîòðåáëÿåòñÿ â êà÷åñòâå îêèñëèòåëÿ âòîðè÷íûõ
ñïèðòîâ äî êåòîíîâ.

Ìåõàíèçì äàëüíåéøåãî îêèñëåíèÿ àëüäåãèäîâ äî
êàðáîíîâûõ êèñëîò ïî ñóùåñòâó àíàëîãè÷åí
ìåõàíèçìó îêèñëåíèÿ ñïèðòîâ. Â âîäíîé ñðåäå
àëüäåãèä íàõîäèòñÿ â ðàâíîâåñèè ñ ãåìèíàëüíûì
1,1-äèîëîì, êîòîðûé îáðàçóåò ñëîæíûé ýôèð ñ
õðîìîâûì àíãèäðèäîì. Ïðè ýëèìèíèðîâàíèè ÍCrO3-
èç ýòîãî ñëîæíîãî ýôèðà ïîëó÷àåòñÿ êàðáîíîâàÿ
êèñëîòà.

Ïîýòîìó äëÿ òîãî, ÷òîáû èçáåæàòü äàëüíåéøåãî
îêèñëåíèÿ àëüäåãèäà, îêèñëåíèå ïåðâè÷íûõ
ñïèðòîâ ñëåäóåò ïðîâîäèòü â àïðîòîííîé ñðåäå ïðè
ïîëíîì îòñóòñòâèè âëàãè. Ýòîìó óñëîâèþ â ïîëíîé
ìåðå óäîâëåòâîðÿþò ðåàãåíòû Êîëëèíçà è Êîðè, äëÿ
êîòîðûõ â êà÷åñòâå ðàñòâîðèòåëåé èñïîëüçóþò
òùàòåëüíî îáåçâîæåííûé õëîðèñòûé ìåòèëåí.

Â ïîñëåäíèå òðèäöàòü ëåò ðàçðàáîòàíî íåñêîëüêî
ýôôåêòèâíûõ ñïîñîáîâ îêèñëåíèÿ ïåðâè÷íûõ è
âòîðè÷íûõ ñïèðòîâ ñ ïîìîùüþ ÄÌÑÎ èëè êîìïëåêñîâ
ÄÌÑÎ ñ ýëåêòðîôèëüíûìè àãåíòàìè. Òîçèëàòû
ïåðâè÷íûõ ñïèðòîâ, òàêæå êàê è áåíçèëòîçèëàòû,
îêèñëÿþòñÿ â àëüäåãèäû ïðè íàãðåâàíèè â ÄÌÑÎ â
òå÷åíèå 10-30 ìèíóò ïðè 120-150îÑ â ïðèñóòñòâèè
ãèäðîêàðáîíàòà íàòðèÿ êàê ñëàáîãî îñíîâàíèÿ.

ÄÌÑÎ â ýòîé ðåàêöèè âûïîëíÿåò ðîëü
íóêëåîôèëüíîãî àãåíòà, êîòîðûé çàìåùàåò
òîçèëîêñèãðóïïó ïî îáû÷íîìó SN2 ìåõàíèçìó ñ
îáðàçîâàíèåì àëêîêñèñóëüôîíèåâîé ñîëè. Êàòèîí
àëêîêñèñóëüôîíèåâîé ñîëè äàëåå ïîäâåðãàåòñÿ
îêèñëèòåëüíî-âîññòàíîâèòåëüíîìó ýëèìèíèðîâàíèþ
ïî ìåõàíèçìó, àíàëîãè÷íîìó äëÿ
îêèñëèòåëüíî-âîññòàíîâèòåëüíîãî ýëèìèíèðîâàíèÿ
èç ñëîæíûõ ýôèðîâ õðîìîâîé êèñëîòû.
Ãèäðîêàðáîíàò-èîí ÿâëÿåòñÿ îñíîâàíèåì â ýòîé Å2
ðåàêöèè ýëèìèíèðîâàíèÿ, ïðèâîäÿùåé ê
äèìåòèëñóëüôèäó è àëüäåãèäó. Â êà÷åñòâå ïðèìåðà
ïðèâåäåì ïîëó÷åíèå ãåïòàíàëÿ è
è-áðîìáåíçàëüäåãèäà.

Ñëàáûé íóêëåîôèëüíûé àãåíò ÄÌÑÎ ëåãêî
ïðåâðàùàåòñÿ â ñèëüíûé ýëåêòðîôèëüíûé àãåíò,
êîòîðûé ðåàãèðóåò ñî ñïèðòàìè óæå íèæå 0oÑ â
ìÿãêèõ óñëîâèÿõ. Íåîáõîäèìóþ àêòèâàöèþ ÄÌÑÎ
ïðîâîäÿò ñ ïîìîùüþ ñåðíîãî àíãèäðèäà,
òðèôòîðóêñóñíîãî àíãèäðèäà, N-õëîðñóêöèíèìèäæà
èëè N,N-äèöèêëîãåêñèëêàðáîäèèìèäà C6H11N=C=NC6H11
(ÄÖÃÊ). Âî âñåõ ñëó÷àÿõ â êà÷åñòâå
ðåàêöèîííîñïîñîáíîãî èíòåðìåäèàòà îáðàçóåòñÿ
àêòèâèðîâàííàÿ àëêîêñèñóëüôîíèåâàÿ ñîëü,
êîòîðàÿ äàëåå ïîäâåðãàåòñÿ âíóòðèìîëåêóëÿðíîé
îêèñëèòåëüíî-âîññòàíîâèòåëüíîé ôðàãìåíòàöèè.

Äëÿ îêèñëåíèÿ ïåðâè÷íûõ è âòîðè÷íûõ ñïèðòîâ äî
àëüäåãèäîâ è êåòîíîâ â ìÿãêèõ óñëîâèÿõ
ýôôåêòèâåí êîìïëåêñ ÄÌÑÎ ñ SOs, îáðàçóþùèéñÿ ïðè
âçàèìîäåéñòâèè ïèðèäèíñóëüôîòðèîêñèäà ñ ÄÌÑÎ.

SO3 â êà÷åñòâå ýëåêòðîôèëüíîé ÷àñòèöû
ìîæåò áûòü çàìåíåí òðèôòîðóêñóñíûì àíãèäðèäîì
èëè ÄÖÃÊ (ðåàêòèâ Ïôèòöåðà-Ìîôôàòà). Ýòîò ðåàãåíò
â íàñòîÿùåå âðåìÿ óïîòðåáëÿåòñÿ íàèáîëåå ÷àñòî.

Ïðèâåäåì äëÿ èëëþñòðàöèè äâà ïðèìåðà
îêèñëåíèÿ ñïèðòîâ êîìïëåêñàìè ÄÌÑÎ.

Ýòè ìåòîäû îêèñëåíèÿ âûòåñíèëè ñòàðûé
ãðîìîçäêèé ñïîñîá îêèñëåíèÿ âòîðè÷íûõ ñïèðòîâ
ïî Îïïåíàóýðó, êîòîðûé çàêëþ÷àåòñÿ â íàãðåâàíèè
ñïèðòà ñ àëêîãîëÿòîì àëþìèíèÿ â ïðèñóòñòâèè
êàðáîíèëüíîãî ñîåäèíåíèÿ â êà÷åñòâå àêöåïòîðà
ãèäðèä-èîíîâ. Ýòîò ïðîöåññ îáðàòèì (îáðàòíàÿ
ðåàêöèÿ íàçûâàåòñÿ âîññòàíîâëåíèåì ïî
Ìååðâåéíó-Ïîííäîðôó-Âåðëåþ). Ðàâíîâåñèå ìîæíî
ñìåñòèòü âïðàâî, åñëè âûáðàòü ñèëüíûé àêöåïòîð
ãèäðèä-èîíà — ï-õèíîí, áåíçîôåíîí, õëîðàíèë
(2,3,5,6-òåòðàõëîð-1,4-áåíçîõèíîí).

Îêèñëåíèå ñïèðòîâ ïî Îïïåíàóýðó â
òåîðåòè÷åñêîì îòíîøåíèè ïðåäñòàâëÿåò ñîáîé
ïðèìåð îêèñëèòåëüíîãî ïðîöåññà ñ ïåðåíîñîì
ãèäðèä-èîíà îò âîññòàíîâèòåëÿ ê îêèñëèòåëþ â
îäíó ñòàäèþ, â òî âðåìÿ, êàê â âûøå îïèñàííûõ
ïðîöåññàõ îêèñëåíèå ñïèðòîâ îñóùåñòâëÿåòñÿ â
íåñêîëüêî ñòàäèé ñ ïîñëåäîâàòåëüíûì ïåðåíîñîì
îäíîãî èëè íåñêîëüêèõ ýëåêòðîíîâ.

Äëÿ ïîëó÷åíèÿ àëüäåãèäîâ è êåòîíîâ èç
ïåðâè÷íûõ è âòîðè÷íûõ ñïèðòîâ ìîæíî
ïîëüçîâàòüñÿ ðåàêöèåé êàòàëèòè÷åñêîãî
äåãèäðèðîâàíèÿ. Òàê â ïðîìûøëåííîñòè èç ìåòàíîëà
ïîëó÷àþò ôîðìàëüäåãèä, èç áóòèëîâîãî ñïèðòà
-ìàñëÿíûé àëüäåãèä è èç öèêëîãåêñàíîëà —
öèêëîãåêñàíîí. Â êà÷åñòâå êàòàëèçàòîðà
èñïîëüçóåòñÿ ìåäü, ñåðåáðî, õðîìèò ìåäè.

6. Çàùèòíûå ãðóïïû äëÿ ãèäðîêñèëüíîé
ãðóïïû

Ïðè îñóùåñòâëåíèè ìíîãîñòàäèéíûõ ñèíòåçîâ
ñëîæíûõ îðãàíè÷åñêèõ ìîëåêóë ÷àñòî íåîáõîäèìî
çàùèòèòü ãèäðîêñèëüíóþ ãðóïïó, ÷òîáû ïðîâåñòè
òðåáóåìóþ ðåàêöèþ ïî äðóãîé ôóíêöèîíàëüíîé
ãðóïïå. Ââåäåíèå «çàùèòû» âêëþ÷àåò òðè
ñòàäèè: 1) îáðàçîâàíèå èíåðòíîãî ïðîèçâîäíîãî; 2)
âûïîëíåíèå òðåáóåìîãî ïðåâðàùåíèÿ ñ äðóãîé
ôóíêöèîíàëüíîé ãðóïïîé è 3) ñíÿòèå çàùèòíîé
ãðóïïû. Äëÿ ãèäðîêñèëüíîé ãðóïïû õîðîøî
çàðåêîìåíäîâàâøèì ñåáÿ ìåòîäîì ÿâëÿåòñÿ
îáðàçîâàíèå àöåòàëÿ â ðåçóëüòàòå
êèñëîòíî-êàòàëèçèðóåìîãî ïðèñîåäèíåíèÿ ñïèðòà ê
2,3-äèãèäðîïèðàíó.

Ïîäîáíî ïðîñòûì ýôèðàì, òåòðàãèäðîïèðàëüíûå
(ÒÃÏ) ýôèðû èíåðòíû ïî îòíîøåíèþ ê íóêëåîôèëüíûì
àãåíòàì, ñèëüíûì îñíîâàíèÿì (RMgX, RLi, NaH, NaNHz, RONa è
äð.), à òàêæå îêèñëèòåëÿì è âîññòàíîâèòåëÿì.
Îäíàêî ÒÃÏ-ãðóïïà ÷óâñòâèòåëüíà ê êèñëîòíîìó
ðàñùåïëåíèþ è ëåãêî óäàëÿåòñÿ â ðàñòâîðå
õëîðèñòîãî âîäî?