Какие продукты образуются при гидролизе жиров

Гидролиз жиров — расщепление их на глицерин и жирные кислоты под действием воды и высокой температуры, щелочей, кислот и ферментов.

Гидролиз, или омыление, жиров происходит под действием воды, с участием ферментов или кислотных катализаторов (обратимо), при этом образуются спирт — глицерин и смесь карбоновых кислот:

или щелочей (необратимо). При щелочном гидролизе образуются соли высших жирных кислот, называемые мылами. Мыла получаются при гидролизе жиров в присутствии щелочей:

Мыла — это калиевые и натриевые соли высших карбоновых кислот.

При любом способе тепловой обработки в жирах происходят как гидролитические, так и окислительные изменения, обусловленные действием на жир высокой температуры, воздуха и воды. Преобладание того или иного процесса зависит от температуры и продолжительности нагревания, степени воздействия на жир воды и воздуха, а также от присутствия веществ, способных вступать с жиром в химические взаимодействия.

Изменение жиров при варке и припускании продуктов. Содержащийся в продуктах жир в процессе варки плавится и переходит в бульон. Количество выделившегося жира зависит от его содержания и характера отложения в продукте, продолжительности варки, массы кусков и других причин. Так, из мяса при варке извлекается до 40% жира, из костей — 25—40%. Тощая рыба при припускании теряет до 50% жира, средней жирности — до 14%.

Основная масса извлеченного жира собирается на поверхности бульона и лишь небольшая часть (до 10%) его эмульгирует, т. е. распределяется в жидкости в виде мельчайших шариков. Присутствие эмульгированного жира в бульоне — явление нежелательное, так как бульон становится мутноватым. Кроме того, в результате эмульгирования значительно увеличивается поверхность соприкосновения жира с кипящей водой, что создает благоприятные условия для его гидролиза. Степень эмульгирования жира при варке бульона находится в прямой зависимости от интенсивности кипения и количества жидкости по отношению к продукту.

Гидролиз жира протекает в три стадии:

• — первая — из триглицерида в присутствии воды образуются диглицерид и жирная кислота;
• — вторая — из диглицерида образуются моноглицерид и жирная кислота;
• — третья — из моноглицерида образуются глицерин и жирная кислота.

Присутствующие в варочной среде поваренная соль и органические кислоты способствуют гидролизу жира. Накапливающиеся в результате гидролиза жирные кислоты образуют с ионами калия и натрия, которые всегда присутствуют в бульонах, мыла, придающие бульонам неприятный салистый вкус. Для снижения степени гидролиза жира и сохранения качества бульонов необходимо не допускать бурного кипения бульонов, снимать излишки жира с поверхности, солить бульон в конце варки.

При варке продуктов контакт жира с кислородом воздуха ограничен, поэтому окисляется лишь часть жирных кислот, окисление идет неглубоко (с образованием перекисных соединений и монооксикислот).

При жарке продуктов основным способом (с небольшим количеством жира) часть жира теряется. Эти потери называются угаром. Угар складывается из жира, который теряется в результате разбрызгивания, и потерь вследствие дымообразования. Разбрызгивание вызывает интенсивное кипение влаги, содержащейся в жире и выделяющейся из продуктов. Большой угар дают жиры, содержащие влагу,— маргарин и сливочное масло. Интенсивно выделяют влагу при обжаривании полуфабрикаты, богатые белками (мясо, птица, рыба). На степень разбрызгивания жира влияет связь влаги в продукте. Так, при обжаривании сырого картофеля угар жира значительно больше, чем при обжаривании предварительно сваренных клубней.

Дымообразование связано с глубоким разложением жира при нагревании его до высокой температуры (170—200°С). Температура дымообразования зависит от вида жира, скорости нагревания его, величины греющей поверхности и ряда других факторов. Для жарки лучше использовать жиры с высокой температурой дымообразования — пищевой саломас (230°С), свиное сало (220°С) и др. Менее подходят для этой цели растительные масла с низкой температурой дымообразования (170— 180°С).

Одновременно с угаром жира происходят частичное поглощение его обжариваемыми продуктами. Количество поглощенного жира зависит также от влажности его и продукта, характера выделяемой из него влаги. Так, продукты, содержащие много белка (мясо, птица, рыба), поглощают мало жира, так как этому препятствует влага, выделяющаяся при денатурации белков. В предварительно сваренном картофеле влага связана крахмалом и жира впитывается больше, чем при обжаривании сырого картофеля. Чем мельче нарезка картофеля, тем больше он поглощает жира.

Основная масса впитываемого жира накапливается в корочке обрабатываемого продукта. При жарке мяса, рыбы и птицы поглощаемый ими жир эмульгируется в растворе глютина, образовавшегося при расщеплении коллагена. При этом продукт приобретает дополнительную сочность и нежность.

Поглощенный жир в самом продукте изменяется мало, но оставшийся в посуде может претерпеть некоторые изменения гидролитического и окислительного характера. Частичный гидролиз жира происходит за счет влаги, содержащейся в самих продуктах. Несмотря на значительный контакт с кислородом воздуха (аэрацию) и действие высоких температур (140—200°С), глубоких окислительных изменений в жире не наблюдается, поскольку невелика продолжительность нагревания и жир повторно не используется. Изменения жиров при жарке основным способом заключаются, главным образом, в образовании пероксидов и гидропероксидов (перекисей и гидроперекисей), в разложении глицерина до акролеина. Акролеин обладает резким неприятным запахом, который вызывает раздражение слизистых оболочек носа, горла и слезотечение.

Особенно заметно жиры изменяются при жарке продуктов во фритюре, так как подвергаются длительному нагреванию. Кроме того, мелкие частицы продукта и панировка часто остаются в жире и сгорают, а образующиеся при этом вещества каталитически ускоряют разложение жира.

Физико-химические изменения, происходящие в жире при жарке, приводят к изменению его цвета, вкуса и запаха. Одна из причин появления темной окраски и ухудшения вкуса — реакция меланоидинообразования. Источником аминных групп для этого процесса могут служить обжариваемые продукты и фосфатиды нерафинированных масел.

При жарке пищевая ценность жира снижается вследствие уменьшения содержания в нем жирорастворимых витаминов, незаменимых жирных кислот, фосфатидов и других биологически активных веществ, а также за счет образования в нем неусвояемых компонентов и токсичных веществ.

Уменьшение содержания витаминов и фосфатидов происходит при любом способе жарки, тогда как содержание незаменимых жирных кислот снижается лишь при длительном нагревании. Вследствие уменьшения непредельности жира из-за разрыва двойных связей снижается его биологическая ценность.

Накапливающиеся в жире продукты окисления и полимеризации вызывают раздражение слизистой оболочки кишечника, оказывают послабляющее действие, ухудшают усвояемость не только жира, но и употребляемых вместе с ним продуктов. Токсичность продуктов окисления и полимеризации проявляется при большом содержании их в рационе. При соблюдении режимов жарки вторичные продукты окисления появляются во фритюрных жирах в небольшом количестве.

Жир подвергается гидролизу с накоплением низкомолекулярных жирных кислот, пероксидов альдегидов и ряда других веществ. Гидролитический распад жира обусловлен наличием эфирной связи. Глицериды при определенных условиях вступают в реакцию с водой, в результате чего эфирная связь расщепляется.

Скорость гидролитического распада жира возрастает при повышении температуры. Также гидролиз жира ускоряется в присутствии щелочей и кислот.

В результате гидролиза происходит расщепление связей в молекулах глицеридов при действии воды, причем элементы воды присоединяются по месту возникающих свободных валентностей с образованием двух структурных элементов жиров — жирных кислот и глицерина. Участвующая в реакции вода диссоциирует на водород и гидроксил. Водород присоединяется к кислотному остатку, а гидроксил — к спиртовому радикалу. Практически процесс распада триглицеридов протекает последовательно, с образованием промежуточных продуктов реакции — моно- и диглицеридов:

триглицерид диглицерид

диглицерид моноглицерид

моноглицерид глицерин

Первая ступень гидролитического распада протекает с наибольшей скоростью, поэтому в результате гидролиза триглицеридов в первую очередь накапливаются продукты начальной ступени гидролиза — диглицериды, а затем продукты второй ступени гидролиза — моноглицериды. Свободный глицерин образуется в заметных количествах лишь на глубоких стадиях гидролитического распада жиров, когда кислотное число достигает 20. [5]

Выделяющиеся в результате гидролиза свободные жирные кислоты сохраняют свою пищевую ценность. В то же время накопление в жире моноглицеридов улучшает усвоение жиров в организме.

Глубина гидролитического распада определяется содержанием свободных жирных кислот и характеризуется величиной кислотного числа жира (КЧ). Жиры, содержащиеся в незрелых семенах растений, отличаются наличием большего количества свободных жирных кислот. По мере созревания семян кислотность жира в них снижается. В масле полностью созревших семян свободные жирные кислоты отсутствуют, но в процессе извлечения его из сырья и хранении они образуются вследствие гидролиза. При хранении масличных семян в условиях относительно высокой температуры и повышенной влажности процесс гидролиза в масле протекает особенно интенсивно. Масло даже свежей выработки из семян, хранившихся в неблагоприятных условиях, может иметь высокое кислотное число. Этот показатель сильно возрастает и при неудовлетворительных условиях хранения масла.

При хранении жиров скорость гидролитического распада увеличивается под воздействием фермента липазы, содержащегося в жирах или вырабатываемого некоторыми микроорганизмами. Животные и растительные ткани всегда содержат в большем или меньшем количестве этот жирорасщепляющий фермент. При получении масел и жиров, особенно при их плохой первичной очистке, в жиры часто попадают тканевые элементы, содержащие липазу. Поэтому плохо профильтрованные жиры могут при хранении расщепляться, в результате чего кислотное число их увеличивается. Это особенно заметно при хранении нерафинированного влажного касторового масла. В очень влажном жире могут развиваться плесени и дрожжи, которые вырабатывают два фермента: липазу и липоксидазу. Липаза гидролизует жиры, а липоксидаза окисляет жирные кислоты и глицериды. При повышенной влажности активность ферментов не прекращается даже при температуре ниже О °С. Липаза легко разрушается при нагревании жира до 80 °С.

Скорость гидролитического расщепления жиров находится в прямой зависимости от концентрации водородных ионов, которые, как и ионы гидроксила, являются катализаторами этой реакции. Процесс гидролиза протекает значительно быстрее в присутствии некоторых металлов или их оксидов, например Zn, ZnO, CaO, MgO.

Низкомолекулярные кислоты сильно меняют вкус и запах жира. По этим изменениям и определяется пищевая порча жира. Из-за гидролиза особенно сильно изменяются органолептические показатели коровьего и кокосового масел, имеющих в своем составе низкомолекулярные летучие жирные кислоты. Высокомолекулярные жирные кислоты вкуса и запаха не имеют, а потому увеличение их содержания при гидролизе не изменяет органолептических показателей жира. [5]

Тема: Жиры.

• 1.Состав жиров.
• 2.Свойства жиров.
• 3.Классификация жиров.
• 4.Источники жиров.
• 5 Роль жиров в организме человека. Холестерин.

Учащимся предлагается в процессе обсуждения темы ответить на вопросы плана.

Ответьте на вопросы плана:

В начале урока проверяется домашняя задача.

Задача.

     Тепловой эффект реакции окисления глюкозы равен 2870 кДж (685кКал). Сравните энергетическую ценность глюкозы с жиром, если при окислении 1г. жира выделяется 9 кКал энергии.

М (С6Н12О6) =6*12+12*1+6*16=180(г/моль).

1г                                        Х кКал

С6Н12О6 +6О2 =6СО2 +6Н2О +685кКал

                                        1 моль

                                        180г

1г          –      Х кКал

 180г       –      685кКал

                                                        685 кКал* 1г

Х=      ——————   = 3,77кКал                                  

                                                               180 г

                                               9,3кКал : 3,77кКал = 2,5.

Ответ-вывод:

Энергетическая ценность жиров в 2,5 раза больше энергоотдачи углеводов.

Состав жиров. 

Пищевые жиры – это сложные эфиры глицерина:   СН2 – ОН  
                                                                             ׀                                                               .                                                                                       СН – О Н
                                                                             ‌‌‌‌‌‌׀
                                                                                      СН2 – О Н
                                                                                                         О  
                                                                                                         ║
и высших карбоновых кислот, например, стеариновой: Н О – С – (СН2)17 – СН3

                                                                                                   О

                                                                                                   ║

•  Жиры содержат сложноэфирную группу: ( – О – С – )  и углеводородный радикал. Общая формула жирных кислот:

                                         О

                                         ║

                            Н– О – С – R  ,  где   R – углеводородный радикал,

                                                       содержащий от 4 до 24 атомов С.

       Общая формула жира:

                                           О                                    

                                           ║

                         СН2 – О – С – R1                 

                                         О                          

                                         ║

                         СН– О – С – R2

                                           О

                                           ║

                         СН2 – О – С – R3

                         Триглецирид

  В построении жиров участвуют до 300 остатков насыщенных и ненасыщенных карбоновых (жирных) кислот.

                           Насыщенные карбоновые кислоты:
лауриновая СН3 –СН2 –СН2 – СН2 –СН2 –СН2 –СН2 –СН2 –СН2 –СН2 –СН2 – СООН
миристиновая СН3(СН2)12СООН и др.

                         Ненасыщенные карбоновые кислоты:
олеиновая СН3 – (СН2)7 – СН=СН – (СН2)7 – СООН
эруковая СН3 – СН=СН – (СН2)11 – СООН и др.

Сравнение степени окисления атома углерода в жирных кислотах и глюкозе.

• СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СООН

         карбоновая кислота                  

• СН2 – СН – СН – СН – СН – СОН

                ׀        ׀       ׀        ׀        ׀

               ОН     ОН    ОН    ОН     ОН

                           глюкоза

Фрагменты молекул жира и глюкозы:

   -2   +1                            0     +1

– С  Н2 –            – С  Н –

                                          ׀          -1

                            ( О  Н)

В жирах наименее окисленные атомы углерода.

Источники животных жиров.

• Источники жиров – живые организмы. Среди животных это коровы, свиньи, овцы, гуси, киты, тюлени, рыбы; из печени трески и акулы получают рыбий жир.

Источники растительных масел.

     Для получения масел широко используют сорта различных растений: подсолнечника, хлопка, льна, сои, арахиса, кунжута, рапса, горчицы, олифы, пальмы, кокоса…

Усвоение жиров организмом человека.

      Жиры расщепляются в 12-перстной кишке и тонком кишечнике под действием ферментов липаз, входящих в секрет поджелудочной железы, кислотной среды пищеварительного сока и желчи.

      Всасывание жиров идёт в тонком кишечнике: 70% в лимфу; в меньшей степени в кровь.

Гидролиз жиров.

                  O

                          ║

 СH2 – O – С – R

                  О                                СH2 – OН         О

                        ║                                                ׀                                 ║

 СH – O – C – R   +  3Н2О    =   СH – OН  +    3С – R

            O                                      ׀                         ׀

            ║                                      СH2 – OН          ОН

 СH2 – O – C – R

       жир                                      глицерин        карбоновые

                                                                              кислоты

Функции жиров.

Атеросклероз.

          Холестерин – сложный циклический спирт (содержится только в животных жирах).
     Холестерин – составная часть клеточных мембран, используется для образования половых гормонов, гормонов надпочечников, желчных кислот и т.д.

  При неумеренном употреблении жирных продуктов и при нарушении обмена веществ избыток холестерина откладывается на стенках кровеносных сосудов образуя тромбы, которые приводят к гипертонии, инсультам и инфарктам. Доказано, что полиненасыщенные жирные кислоты выводят излишки холестерина из организма.

    Для профилактики атеросклероза употребляйте в пищу растительное масло и жирную рыбу.

      Болезни ожирения: атеросклероз, гипертония, инсульт, снижение иммунитета…
     Недостаток  жирных кислот приводит к воспалению кожных покровов, нарушению обмена веществ.

Это полезно знать.

•  Топлёное масло хранится долго, т. к. там, где нет влаги, там нет микробов.
• На основе растительного масла готовят маргарин – ненасыщенные кислоты превращают в насыщенные в автоклавах при to и Р (3-6 ч), для этого через растительное масло продувают Н2 (kat Cu и Ni).
• Хранить жир (масло) следует в воздухонепроницаемых пакетах, в закрытой стеклянной, фарфоровой посуде, в темноте, при температуре не выше 120С. На воздухе происходит прогоркание и осаливание жиров, образование ядовитых альдегидов и кетонов, появление оксикислот, типа молочной (H3C-CH(ОН)-COOH), изменяется запах, вкус, происходит гидролиз жира (разложение  жира водой на карбоновые кислоты и глицерин).
• При обжаривании происходит быстрое окисление предельного животного жира до токсически действующих альдегидов (напр. акролеина СН2=СН-СН=О — дымление жира), образуются оксикислоты и канцерогенные вещества. Особенно опасно жарение во фритюре. Растительные, непредельные масла обладают гораздо большей термической устойчивостью и начинают разрушаться лишь при to выше 200оС.

          Вот почему жарить надо только в растительном масле.

Нормы потребления жиров:

      Полезно ежедневно употреблять70 – 80г жиров, 50% из которых – нерафинированные растительные масла. Предпочтение следует отдавать “живым” жирам, содержащимся в орехах, семечках.

В конце занятия учащиеся обобщают сведения о рациональном питании, отвечают на вопросы плана (см. ниже), выполняют тест.

Ответы на вопросы плана.

Развитию многих заболеваний способствуют стрессы!

Люди, будьте добрее друг к другу,

                                       На Земле мы лишь малая часть.

                                       Вы кому-то ответили грубо,

                                       Чью-то жизнь сократили сейчас.

ТЕСТ.

1. В состав жиров не входят элементы:

м) С   н) Н  о) N   п) О

2. В организме продукты гидролиза жиров всасываются:

а) в желудке б) в 12-перстной кишке  в) в тонком кишечнике  г) не всасываются вообще

3. Жиры легко растворяются:

о) в бензине  п) в спирте  р) в воде   с) жирное пятно легче вырезать

4. Один грамм жира при окислении выделяет:

о) 7 кКал энергии  п) 8 кКал энергии  р) 9 кКал энергии  п) 789 кКал энергии

5. Полезными ненасыщенными жирами богато:

о)  подсолнечное масло п) сливочное масло  р) маргарин   п) сало

6. В каком масле больше всего холестерина:

б) в кукурузном  в) в подсолнечном   г) в оливковом  д) ни в одном из перечисленных масел холестерина нет.

7. Количество вредного холестерина можно уменьшить, употребляя:

е) свиной жир    ж) говяжий жир   з) рыбий  жир  и) ни один жир не может уменьшить холестерин.    

                                        Ответы на тест:

1. О
2. В
3. О
4. Р
5. О
6. Д
7.  З

                              З Д О Р О В О !