Какие органические вещества содержатся в живых организмах
Для того чтобы понять, как устроены и как функционируют живые организмы, необходимо прежде всего знать, из каких веществ они построены, как эти вещества образуются и как молекулы этих веществ объединяются, чтобы образовать те или иные части живого организма. Эти вопросы изучает биохимия. Подробное изучение биохимии невозможно без знания химии, особенно органической и физической, и не входит в задачи школьного курса биологии. Мы рассмотрим здесь лишь наиболее важные группы веществ, входящих в состав живого, их функции в живых организмах и основные пути обмена этих веществ.
Клетки большинства живых организмов имеют сходный химический состав, но он существенно отличается от химического состава окружающей неживой среды. В первую очередь эти различия касаются структуры химических соединений, входящих в состав клеток. Кроме того, хотя в клетках можно обнаружить многие из 92 природных химических элементов, они представлены там в других пропорциях, чем в неживой природе.
Среди неорганического материала поверхностного слоя нашей планеты 98 % массы составляют кислород (О), кремний (Si), алюминий (Al), железо (Fe).
Однако в живой материи те же 98 % массы всех элементов составляют кислород (О), углерод (С), водород (Н), азот (N).
Сравнение состава земной коры и живых организмов приведено на рисунке.
Еще около 1,8 % составляют в сумме такие элементы. как фосфор (Р), сера (S), натрий (Na), калий (K), кальций (Ca), магний (Мg) и хлор (Сl). Все эти одиннадцать элементов относят к макроэлементам:
O, C, H, N, P, S — органогенные элементы + Na, K, Ca, Mg, Cl = макроэлементы.
Первые шесть элементов (водород, кислород, углерод, азот, фосфор и сера) входят в состав органических веществ и называются органогенными элементами. Они составляют основную массу органических веществ клетки — белков, углеводов, липидов и нуклеиновых кислот.
На долю всех макроэлементов приходится примерно 99,9 % массы тела человека.
Кроме того, два из них, водород и кислород, входят в состав воды — соединения, которое содержится в клетках в наибольшем количестве из всех (70–90 %) и без которого жизнь невозможна. Остальные макроэлементы (натрий, калий, кальций, магний, хлор) в основной своей массе находятся не в составе органических соединений, а присутствуют в организме в виде солей как в растворенном, так и в твердом состоянии.
Примерный элементный состав тела человека показан на рисунке.
Микроэлементы. Эти элементы составляют менее 0,01 % от сухой массы организмов. К этой группе элементов относят железо (Fe), цинк (Zn), медь (Сu), кобальт (Co), марганец (Mn), молибден (Mo), хром (Cr), йод (I) (йод), фтор (F). Каждый из них составляет менее сотой доли процента, а в сумме они представляют около 0,2 % массы живых клеток. Хотя содержание микроэлементов в клетке чрезвычайно мало, они необходимы для жизнедеятельности живых организмов.
Примеры функций микроэлементов
При недостаточном содержании или отсутствии этих элементов могут возникнуть тяжелые нарушения обмена веществ. Это связано с тем, что большая часть микроэлементов, в частности железо, цинк, медь, кобальт, марганец, являются кофакторами ферментов или входят в состав таких кофакторов, вследствие чего они необходимы для осуществления каталитической функции ферментов.
Например, железо является составной частью гема — органической молекулы небелковой природы, которая входит в состав цитохромов — компонентов цепи переноса электронов, и гемоглобина — белка, который обеспечивает транспорт кислорода от легких к тканям. Медь также обнаруживается в составе многих белков, среди которых важный компонент дыхательной цепи цитохромоксидаза, гемоцианин — белок, содержащийся в гемолимфе и переносящий кислород у многих моллюсков и членистоногих. Молибден вместе с железом представлен в активном центре фермента нитрогеназы, обеспечивающего фиксацию атмосферного азота у азотфиксирующих бактерий. Кобальт входит в состав витамина $B_12$ (цианокобаламин), который является коферментом белков, участвующих в синтезе гема.
Цинк обнаруживается в составе более 300 различных ферментов. Йод входит в состав гормонов щитовидной железы тироксина и трийодтиронина, поэтому нехватка йода приводит к возникновению заболеваний, связанных с недостаточностью этого гормона, таких как эндемичный зоб у взрослых и кретинизм у детей.
Ультрамикроэлементы. В состав этой группы входят элементы, содержание которых в организме крайне мало — менее $10^{-6}$% от сухой массы (иногда менее $10^{-12}$ %), но которые существенны для жизни. К этим элементам относятся селен (Se), бор (B), ванадий (V) и некоторые другие. Некоторые элементы этой группы, как и микроэлементы, входят в состав ферментов и существенны для проявления их активности. В частности, селен обнаружен в составе глутатионредуктазы — фермента, от которого зависит окислительно-восстановительные процессы в клетке.
Неорганические вещества
Хотя основу живых организмов составляют органические соединения, в ней также встречаются соединения, которые присутствуют в неживой природе. Из всех органических и неорганических веществ живые организмы в наибольшем количестве содержат воду. Ее содержание колеблется от 60 до 95 %. Оно зависит от вида и возраста организма, может быть различным в разных частях организма. Например, семена растений содержат лишь 10–15 % воды. В сердце человека вода составляет около 80 %, а медуза на 95 % состоит из воды. Вода важна для всех живых организмов по двум причинам. Во-первых, составляя основную массу организма, она является той средой, в которой существуют все другие компоненты живого. Во-вторых, вода участвует во многих биохимических реакциях, приводящих к образованию или распаду многих органических соединений. Кроме того, для многих организмов вода является средой обитания.
физико-химические свойства воды
Вода — полярная молекула: так как кислород более электроотрицателен, чем водород, и стягивает на себя электронную плотность, на атоме О имеется частичный отрицательный (δ–), а на атомах Н — частичный положительный (δ+) заряд.
Между О одной молекулы воды и Н другой молекулы воды возникает водородная связь. В жидкой воде водородные связи образуются между всеми молекулами, однако молекулы перемещаются, что может сопровождаться разрывом водородных связей и образованием новых.
Когда вода кипит, все водородные связи между молекулами воды должны быть разорваны, чтобы молекулы по отдельности «улетали» в пар. На разрыв водородных связей тратится энергия. Поэтому по сравнению с неполярными веществами примерно той же молекулярной массы, например метаном $CH_4$, вода имеет высокую температуру плавления и кипения, высокую теплоемкость.
Эти свойства важны для живых систем: благодаря высокой теплоемкости воды живые организмы, а также водоемы медленно нагреваются и медленно остывают, а внутри них тепло успевает равномерно распределяться по всему объему (все части нашего тела имеют близкую температуру).
В структуре льда молекулы воды также связаны водородными связями. Лед легче воды и плавает над ее поверхностью. Это защищает водоемы от полного промерзания зимой, так что организмы могут выживать подо льдом.
гидрофильность и гидрофобность
Вода играет в живых системах роль универсального растворителя. По принципу «подобное растворяется в подобном» в ней растворяются вещества полярной или ионной природы, так как частицы этих веществ содержат частичные или полные заряды и могут взаимодействовать с молекулами воды. Например, к ионам притягиваются противоположно заряженные части молекул воды, в результате чего ион гидратируется, приобретая гидратную оболочку — оболочку из молекул воды (см. рис.). Полярные молекулы, такие как этиловый спирт, тоже образуют водородные связи и гидратируются. На рисунке показано растворение поваренной соли NaCl в воде и гидратация соответствующих ионов.
Если полярные или ионные вещества не растворяются в воде, они ею тем не менее смачиваются (идет взаимодействие воды с поверхностью). Растворяющиеся в воде или смачиваемые ею вещества называются гидрофильными. Примеры гидрофильных веществ — соли, этанол, соляная и уксусная кислоты, сахары, растворимые белки и др.
Вещества, молекулы которых неполярны, плохо растворяются в воде и не смачиваются ею. Их молекулы не способны взаимодействовать с молекулами воды и образовывать водородные связи. Нахождение их молекул среди молекул воды энергетически невыгодно. Они как бы стремятся минимизировать площадь поверхности контакта с водой, то есть «избегают воды» — это гидрофобные вещества (от греч. «гидрос» — вода, «фобео» — боюсь). Эти вещества обычно образуют в воде отдельную фазу — взвесь капелек (эмульсию, например, молочный жир в молоке) или отдельный слой, который в зависимости от плотности тонет (например, фенол) или всплывает (например, растительное масло или бензин) в воде.
Поскольку разность электроотрицательностей углерода и водорода низка, к гидрофобным веществам относятся углеводороды — органические молекулы, построенные только из атомов С и Н, например парафин, бензин, керосин (это смеси природных углеводородов нефти).
Схема расслаивания эмульсии масла в воде приведена на рисунке.
ионы
Неорганические вещества в живых клетках помимо воды представлены в основном в виде растворенных солей. Их содержание в живых организмах составляет около 1 %. В наибольших количествах присутствуют катионы $mathrm{Na^+, K^+, Ca^{2+}, Mg^{2+}}$ и анионы хлорид $Cl^-$, фосфаты $mathrm{PO_4^{2-}}$, карбонаты $mathrm{CO_3^{2-}}$. Важно отметить, что содержание ионов в клетке и окружающей ее среде значительно различаются. Так, в клетках всегда значительно выше содержание калия, магния и ниже содержание натрия и кальция. Это обеспечивается активным переносом этих ионов через клеточную мембрану, который осуществляется специальными белками — ионными насосами. Многие катионы, особенно $mathrm{Mg^{2+}}$, находятся в клетке не в свободном состоянии, а в виде солей нуклеиновых кислот и нуклеотидов. Анионы фосфорной и угольной кислоты играют в живых организмах важную роль буферных систем, поддерживающих постоянное значение кислотности (концентрации ионов водорода $H^+$) в цитоплазме и внеклеточных жидкостях организма.
Определение
Кислотность — это концентрация ионов водорода ($H^+$). Чем больше ионов водорода, тем больше кислотность (тем более кислой считается среда).
Показателем кислотности является рН. рН чистой воды равен 7, кислых сред — меньше 7, щелочных — больше 7. Чем больше кислотность среды, тем больше в ней ионов $H^+$ и тем меньше рН. рН можно измерить при помощи индикаторной бумаги (на рисунке) или специального прибора — рН-метра.
Другие неорганические вещества образуют комплексы с белками, например входят в состав ферментов, играя важную роль в процессах катализа. В такой форме участвуют в жизнедеятельности клеток соединения железа, серы, марганца, меди, цинка, кальция, кобальта и др. Некоторые неорганические компоненты входят в состав важных органических веществ, например магний — в состав хлорофилла, а йод — в состав гормонов щитовидной железы. Особо следует отметить остатки фосфорной кислоты, входящие в состав нуклеотидов и нуклеиновых кислот и играющие важную роль в энергетических и генетических процессов в клетке.
Неорганические вещества содержатся в некоторых живых организмах в виде нерастворимых твердых веществ. Это прежде всего скелетные образования: кости позвоночных, состоящие в основном из фосфата кальция, раковины моллюсков и фораминифер, построенные из углекислого кальция, панцири диатомовых водорослей, образованные из окиси кремния. Кроме того, неорганические соли, главным образом кальциевые, входят в качестве компонентов, повышающих прочность и жесткость, в ряд структурных образований, построенных в основном из органических веществ, например в хитиновые покровы членистоногих, в межклеточное вещество растений.
Метан, CH4; одно из простейших органических веществ
Органи́ческие соединения, органические вещества́ — вещества, относящиеся к углеводородам или их производным, то есть это класс химических соединений, объединяющий почти все химические соединения, в состав которых входит углерод[1] (за исключением карбидов, угольной кислоты, карбонатов, некоторых оксидов углерода, роданидов, цианидов).
Органические соединения редки в земной коре, но обладают большой важностью, потому что все известные формы жизни основаны на органических соединениях. Такие вещества часто включены в дальнейший круговорот жизни, как например органические вещества почвы (к слову, годовая продукция биосферы составляет 380 млрд.т)[2]. Основные дистилляты нефти считаются строительными блоками органических соединений[3]. Органические соединения, кроме углерода (C), чаще всего содержат водород (H), кислород (O), азот (N), значительно реже — серу (S), фосфор (P), галогены (F, Cl, Br, I), бор (B) и некоторые металлы (порознь или в различных комбинациях)[4].
История[править | править код]
Название органические вещества появилось на ранней стадии развития химии во времена господства виталистических воззрений, продолжавших традицию Аристотеля и Плиния Старшего о разделении мира на живое и неживое. В 1807 году шведский химик Якоб Берцелиус предложил назвать вещества, получаемые из организмов, органическими, а науку, изучающую их, — органической химией. Считалось, что для синтеза органических веществ необходима особая «жизненная сила» (лат. vis vitalis), присущая только живому, и поэтому синтез органических веществ из неорганических невозможен. Это представление было опровергнуто Фридрихом Вёлером, учеником Берцелиуса, в 1829 году путём синтеза «органической» мочевины из «минерального» цианата аммония, однако деление веществ на органические и неорганические сохранилось в химической терминологии и по сей день.
Количество известных органических соединений составляет почти 27 млн.
Таким образом, органические соединения — самый обширный класс химических соединений. Многообразие органических соединений связано с уникальным свойством углерода образовывать цепочки из атомов, что в свою очередь обусловлено высокой стабильностью (то есть энергией) углерод-углеродной связи. Связь углерод-углерод может быть как одинарной, так и кратной — двойной, тройной. При увеличении кратности углерод-углеродной связи возрастает её энергия, то есть стабильность, а длина уменьшается. Высокая валентность углерода — 4, а также возможность образовывать кратные связи, позволяет образовывать структуры различной размерности (линейные, плоские, объёмные).
Классификация[править | править код]
Основные классы органических соединений биологического происхождения — белки, липиды, углеводы, нуклеиновые кислоты — содержат, помимо углерода, преимущественно водород, азот, кислород, серу и фосфор. Именно поэтому «классические» органические соединения содержат прежде всего водород, кислород, азот и серу — несмотря на то, что элементами, составляющими органические соединения, помимо углерода могут быть практически любые элементы.
Соединения углерода с другими элементами составляют особый класс органических соединений — элементоорганические соединения. Металлоорганические соединения содержат связь металл-углерод и составляют обширный подкласс элементоорганических соединений.
Характерные свойства[править | править код]
Существует несколько важных свойств, которые выделяют органические соединения в отдельный, ни на что не похожий класс химических соединений.
- Органические соединения обычно представляют собой газы, жидкости или легкоплавкие твёрдые вещества, в отличие от неорганических соединений, которые в большинстве своём представляют собой твёрдые вещества с высокой температурой плавления.
- Органические соединения большей частью построены ковалентно, а неорганические соединения — ионно.
- Различная топология образования связей между атомами, образующими органические соединения (прежде всего, атомами углерода), приводит к появлению изомеров — соединений, имеющих один и тот же состав и молекулярную массу, но обладающих различными физико-химическими свойствами. Данное явление носит название изомерии.
- Явление гомологии — существование рядов органических соединений, в которых формула любых двух соседей ряда (гомологов) отличается на одну и ту же группу — гомологическую разницу CH2. Целый ряд физико-химических свойств в первом приближении изменяется симбатно (мера схожести зависимостей в математическом анализе) по ходу гомологического ряда. Это важное свойство используется в материаловедении при поиске веществ с заранее заданными свойствами.
- Горючесть. [источник не указан 1378 дней]
Номенклатура[править | править код]
Органическая номенклатура — это система классификации и наименований органических веществ.
В настоящее время распространена номенклатура ИЮПАК.
Классификация органических соединений построена на важном принципе, согласно которому физические и химические свойства органического соединения в первом приближении определяются двумя основными критериями — строением углеродного скелета соединения и его функциональными группами.
В зависимости от природы углеродного скелета органические соединения можно разделить на ациклические и циклические. Среди ациклических соединений различают предельные и непредельные. Циклические соединения разделяются на карбоциклические (алициклические и ароматические) и гетероциклические.
- Органические соединения
- Углеводороды
- Ациклические соединения
- Предельные углеводороды (алканы)
- Непредельные углеводороды
- Алкены
- Алкины
- Алкадиены (диеновые углеводороды)
- Циклические углеводороды
- Карбоциклические соединения
- Алициклические соединения
- Ароматические соединения
- Гетероциклические соединения
- Карбоциклические соединения
- Ациклические соединения
- Функциональные производные углеводородов:
- Спирты, Фенолы
- Простые эфиры
- Альдегиды, Кетоны
- Карбоновые кислоты
- Сложные эфиры
- Жиры
- Углеводы
- Моносахариды
- Олигосахариды
- Полисахариды
- Мукополисахариды
- Амины
- Аминокислоты
- Белки
- Нуклеиновые кислоты
- Углеводороды
Алифатические соединения[править | править код]
Алифатические соединения — органические вещества, не содержащие в структуре ароматических систем.
Углеводороды — Алканы — Алкены — Диены или Алкадиены — Алкины — Галогенуглеводороды — Спирты — Тиолы — Простые эфиры — Альдегиды — Кетоны — Карбоновые кислоты — Сложные эфиры — Углеводы или сахара — Нафтены — Амиды — Амины — Липиды — Нитрилы
Ароматические соединения[править | править код]
Ароматические соединения, или арены, — органические вещества, в структуру которых входит одна (или более) ароматическая циклическая система (см. Ароматизация).
Бензол-Толуол-Ксилол-Анилин-Фенол-Ацетофенон-Бензонитрил-
Галогенарены-Нафталин-Антрацен-Фенантрен-Бензпирен-Коронен-Азулен-Бифенил-Ионол.
Гетероциклические соединения[править | править код]
Гетероциклические соединения — вещества, в молекулярной структуре которых присутствует хотя бы один цикл с одним (или несколькими) гетероатомом.
Пиррол-Тиофен-Фуран-Пиридин
Полимеры[править | править код]
Полимеры представляют собой особый вид веществ, также известный как высокомолекулярные соединения. В их структуру обычно входят многочисленные сегменты (соединения) меньшего размера. Эти сегменты могут быть идентичны, и тогда речь идёт о гомополимере. Полимеры относятся к макромолекулам — классу веществ, состоящих из молекул очень большого размера и массы.
Полимеры могут быть органическими (полиэтилен, полипропилен, плексиглас и т. д.) или неорганическими (силикон); синтетическими (поливинилхлорид) или природными (целлюлоза, крахмал).
Структурный анализ[править | править код]
В настоящее время существует несколько методов характеристики органических соединений:
- Кристаллография (рентгеноструктурный анализ) — наиболее точный метод, требующий, однако, наличия высококачественного кристалла достаточного размера для получения высокого разрешения. Поэтому пока этот метод не используется слишком часто.
- Элементный анализ — деструктивный метод, использующийся для количественного определения содержания элементов в молекуле вещества.
- Инфракрасная спектроскопия (ИК): используется главным образом для доказательства наличия (или отсутствия) определённых функциональных групп.
- Масс-спектрометрия: используется для определения молекулярных масс веществ и способов их фрагментации.
- Спектроскопия ядерного магнитного резонанса ЯМР.
- Ультрафиолетовая спектроскопия (УФ): используется для определения степени сопряжения в системе.
См. также[править | править код]
- Неорганические вещества
- Органическая химия