Какие из приведенных утверждений об ацетилене и его свойствах верны
| Ацетилен | |||
|---|---|---|---|
| Систематическое наименование | Этин | ||
| Традиционные названия | Ацетилен | ||
| Хим. формула | C2H2 | ||
| Рац. формула | HCCH | ||
| Молярная масса | 26,038[1] г/моль | ||
| Плотность | 1,0896 г/л | ||
| Энергия ионизации | 11,4 ± 0,1 эВ[2] | ||
| Температура | |||
| • плавления | -80,8 1277 мм Hg °C | ||
| • сублимации | −119 ± 1 °F[2] | ||
| • кипения | −83,6 °C | ||
| • самовоспламенения | 335 °C | ||
| Пределы взрываемости | 2,5 ± 0,1 об.%[2] | ||
| Тройная точка | −80,55 | ||
| Критическая точка | 35,2°С; 6,4 МПа | ||
| Мол. теплоёмк. | 44,036 Дж/(моль·К) | ||
| Энтальпия | |||
| • образования | +226,88 кДж/моль | ||
| • сгорания | –1302 кДж/моль | ||
| Давление пара | 44,2 ± 0,1 атм[2] | ||
| Константа диссоциации кислоты | 25 | ||
| Растворимость | |||
| • в воде | 10018 мл/100 мл | ||
| • в этаноле | 60018 мл/100 мл | ||
| Гибридизация | sp | ||
| Рег. номер CAS | 74-86-2 | ||
| PubChem | 6326 | ||
| Рег. номер EINECS | 200-816-9 | ||
| SMILES | C#C | ||
| InChI | 1S/C2H2/c1-2/h1-2H HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | AO9600000 | ||
| ChEBI | 27518 | ||
| Номер ООН | 1001 | ||
| ChemSpider | 6086 | ||
| Пиктограммы ECB | |||
| NFPA 704 | 4 1 3 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
| Медиафайлы на Викискладе | |||
Ацетиле́н (по ИЮПАК — этин) — органическое соединение, непредельный углеводород C2H2. Имеет тройную связь между атомами углерода, принадлежит к классу алкинов. При нормальных условиях — бесцветный, очень горючий газ.
Получение[править | править код]
В лаборатории[править | править код]
В лаборатории, а также в газосварочном оборудовании, ацетилен получают действием воды на карбид кальция[3] (Ф. Вёлер, 1862 год)[4]:
а также при дегидрировании двух молекул метана при температуре свыше 1400 °C:
В промышленности[править | править код]
В промышленности ацетилен получают гидролизом карбида кальция и пиролизом углеводородного сырья — метана или пропана с бутаном. В последнем случае ацетилен получают совместно с этиленом и примесями других углеводородов. Карбидный метод позволяет получать очень чистый ацетилен, но требует высокого расхода электроэнергии. Пиролиз существенно менее энергозатратен, т.к. для нагрева реактора используется сгорание того же рабочего газа во внешнем контуре, но в газовом потоке продуктов концентрация самого ацетилена низка. Выделение и концентрирование индивидуального ацетилена в таком случае представляет сложную задачу. Экономические оценки обоих методов многочисленны, но противоречивы[5][:стр. 274].
Получение пиролизом[править | править код]
Электрокрекинг[править | править код]
Метан превращают в ацетилен и водород в электродуговых печах (температура 2000—3000 °С, напряжение между электродами 1000 В). Метан при этом разогревается до 1600 °С. Расход электроэнергии составляет около 13000 кВт•ч на 1 тонну ацетилена, что относительно много (примерно равно затрачиваемой энергии по карбидному методу) и потому является недостатком процесса. Выход ацетилена составляет 50 %.
Регенеративный пиролиз[править | править код]
Иное название — Вульф-процесс. Сначала разогревают насадку печи путём сжигания метана при 1350—1400 °С. Далее через разогретую насадку пропускают метан. Время пребывания метана в зоне реакции очень мало и составляет доли секунды. Процесс реализован в промышленности, но экономически оказался не таким перспективным, как считалось на стадии проектирования.
Окислительный пиролиз[править | править код]
Метан смешивают с кислородом. Часть сырья сжигают, а образующееся тепло расходуют на нагрев остатка сырья до 1600 °С. Выход ацетилена составляет 30—32 %. Метод имеет преимущества — непрерывный характер процесса и низкие энергозатраты. Кроме того, с ацетиленом образуется еще и синтез-газ. Этот процесс (Заксе-процесс или BASF-процесс) получил наиболее широкое внедрение.
Гомогенный пиролиз[править | править код]
Является разновидностью окислительного пиролиза. Часть сырья сжигают с кислородом в топке печи, газ нагревается до 2000 °С. Затем в среднюю часть печи вводят остаток сырья, предварительно нагретый до 600 °С. Образуется ацетилен. Метод характеризуется большей безопасностью и надёжностью работы печи.
Пиролиз в струе низкотемпературной плазмы[править | править код]
Процесс разрабатывается с 1970-х годов, но, несмотря на перспективность, пока не внедрён в промышленности. Сущность процесса состоит в нагреве метана ионизированным газом. Преимущество метода заключается в относительно низких энергозатратах (5000—7000 кВт•ч) и высоких выходах ацетилена (87 % в аргоновой плазме и 73 % в водородной).
Карбидный метод[править | править код]
Этот способ известен с XIX века, но не потерял своего значения до настоящего времени. Сначала получают карбид кальция, сплавляя оксид кальция (негашёную известь) и кокс в электропечах при 2500—3000 °С:
Негашёную известь получают из карбоната кальция:
Далее карбид кальция обрабатывают водой:
Получаемый ацетилен имеет высокую степень чистоты 99,9 %. Основным недостатком процесса является высокий расход электроэнергии: 10000—11000 кВт•ч на 1 тонну ацетилена.
Физические свойства[править | править код]
Рис.1. Пи-связи в молекуле ацетилена
При нормальных условиях — бесцветный газ, легче воздуха. Чистый 100 % ацетилен не обладает запахом. Технический ацетилен хранится в баллонах с пористым наполнителем, пропитанным ацетоном (т.к. чистый ацетилен при сжатии взрывается), и может содержать другие примеси, которые придают ему резкий запах[6]. Малорастворим в воде, хорошо растворяется в ацетоне. Температура кипения −83,6 °C[7]. Тройная точка −80,55 °C при давлении 961,5 мм рт. ст., критическая точка 35,18 °C при давлении 61,1 атм[8].
Ацетилен требует большой осторожности при обращении. Может взрываться от удара, при нагреве до 500 °C или при сжатии выше 0,2 МПа[4] при комнатной температуре. Струя ацетилена, выпущенная на открытый воздух, может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки. Для хранения ацетилена используются специальные баллоны, заполненные пористым материалом, пропитанным ацетоном[9].
Ацетилен обнаружен на Уране и Нептуне.
Химические свойства[править | править код]
Ацетилено-кислородное пламя (температура «ядра» 2621 °C)
- Для ацетилена (этина) характерны реакции присоединения:
Ацетилен с водой, в присутствии солей ртути и других катализаторов, образует уксусный альдегид (реакция Кучерова). В силу наличия тройной связи, молекула высокоэнергетична и обладает большой удельной теплотой сгорания — 14000 ккал/м³ (50,4 МДж/кг). При сгорании в кислороде температура пламени достигает 3150 °C. Ацетилен может полимеризироваться в бензол и другие органические соединения (полиацетилен, винилацетилен). Для полимеризации в бензол необходим графит и температура в ~500 °C. В присутствии катализаторов, например, трикарбонил(трифенилфосфин)никеля, температуру реакции циклизации можно снизить до 60—70 °C.
Кроме того, атомы водорода ацетилена относительно легко отщепляются в виде протонов, то есть он проявляет кислотные свойства. Так, ацетилен вытесняет метан из эфирного раствора метилмагнийбромида (образуется содержащий ацетиленид-ион раствор), образует нерастворимые взрывчатые осадки с солями серебра и одновалентной меди.
Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, сводная таблица 1.):
Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, димеризации, полимеризации, цикломеризации, сводная таблица 2.):
Ацетилен обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.
Реагирует с аммиачными растворами солей Cu(I) и Ag(I) с образованием малорастворимых, взрывчатых ацетиленидов — эта реакция используется для качественного определения ацетилена и его отличия от алкенов (которые тоже обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия).
История[править | править код]
Открыт в 1836 году Э. Дэви, синтезирован из угля и водорода (дуговой разряд между двумя угольными электродами в атмосфере водорода) М. Бертло (1862 год).
Применение[править | править код]
Ацетилен используют:
- для газовой сварки и резки металлов,
- как источник очень яркого, белого света в автономных светильниках, где он получается реакцией карбида кальция и воды (см. карбидная лампа),
- в производстве взрывчатых веществ (см. ацетилениды),
- для получения уксусной кислоты, этилового спирта, растворителей, пластических масс, каучука, ароматических углеводородов.
- для получения технического углерода
- в атомно-абсорбционной спектрофотометрии при пламенной атомизации
- в ракетных двигателях (вместе с аммиаком)[10]
Безопасность[править | править код]
Поскольку ацетилен нерастворим в воде, и его смеси с кислородом могут взрываться в очень широком диапазоне концентраций, его нельзя собирать в газометры.
Ацетилен взрывается при температуре около 500 °C или давлении выше 0,2 МПа; КПВ 2,3—80,7 %, температура самовоспламенения 335 °C. Взрывоопасность уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами, например азотом, метаном или пропаном.
При длительном соприкосновении ацетилена с медью и серебром образуются ацетилениды меди и серебра, которые взрываются при ударе или повышении температуры. Поэтому при хранении ацетилена не используются материалы, содержащие медь (например, вентили баллонов).
Ацетилен обладает незначительным токсическим действием. Для ацетилена нормирован ПДКм.р. = ПДК с.с. = 1,5 мг/м³ согласно гигиеническим нормативам ГН 2.1.6.1338-03 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населённых мест».
ПДКр.з. (рабочей зоны) не установлен (по ГОСТ 5457-75 и ГН 2.2.5.1314-03), так как концентрационные пределы распределения пламени в смеси с воздухом составляет 2,5—100 %.
Хранят и перевозят его в заполненных инертной пористой массой (например, древесным углём) стальных баллонах белого цвета (с красной надписью «А») в виде раствора в ацетоне под давлением 1,5—2,5 МПа.
Примечания[править | править код]
- ↑ ГОСТ 5457-75. Ацетилен растворённый и газообразный технический. Технические условия
- ↑ 1 2 3 4 https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0008.html
- ↑ Видео данного процесса
- ↑ 1 2 Хвостов, 1988.
- ↑ Лапидус А. Л., Голубева И. А., Жагфаров Ф. Г. Газохимия. Учебное пособие. — М.: ЦентрЛитНефтеГаз, 2008. — 450 с. — ISBN 978-5-902665-31-1.
- ↑ Большая энциклопедия нефти и газа. Неприятный запах — ацетилен. Дата обращения 10 октября 2013.
- ↑ Корольченко. Пожаровзрывоопасность веществ, 2004, с. 198.
- ↑ Миллер. Ацетилен, его свойства, получение и применение, 1969, с. 72.
- ↑ Ацетилен (недоступная ссылка). Дата обращения 10 октября 2013. Архивировано 1 октября 2013 года.
- ↑ В России разработали ракетный двигатель на аммиаке — Известия
Литература[править | править код]
- Миллер С. А. Ацетилен, его свойства, получение и применение. — Л.: Химия, 1969. — Т. 1. — 680 с.
- Корольченко А. Я., Корольченко Д. А. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. Справочник: в 2-х частях. Часть 1. — М.: Ассоциация «Пожнаука», 2004. — 713 с. — ISBN 5-901283-02-3.
- Хвостов И. В. Ацетилен // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А—Дарзана. — С. 226—228. — 623 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-008-8.
Ссылки[править | править код]
- Ацетилен // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
1. Выбрать правильный ответ
Глицин и аланин являются
1) структурными изомерами
2) геометрическими изомерами
3) гомологами
4) одним и тем же веществом
2. Выбрать правильный ответ
Гомологами являются
1) бутановая кислота и этилацетат
2) пропионовый альдегид и бутаналь
3) толуол и стирол
4) метаналь и муравьиный альдегид
3. Выбрать правильный ответ
Дивинил относится к классу веществ
1) алкены 2) арены 3) алкадиены 4) алкины
4. Установить соответствие между названием вещества и его
принадлежностью к соответствующему классу органических
соединений
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА КЛАСС (ГРУППА)
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
А) глицилаланин 1) пептиды
Б) пиридин 2) гетероциклы
В) рибоза 3) углеводы
Г) стирол 4) углеводороды
5. Выбрать правильные ответы
Метан взаимодействует с
1) бромоводородом
2) кислородом
3) бромом
4) гидроксидом бария
5) перманганатом калия
6) азотной кислотой
6. Плоское строение имеет молекула
1)
толуола 2) дивинила 3) аланина 4) пропина
7. Выбрать правильный ответ
Реакции замещения характерны для
1) бензола, анилина, этилена
2) этилена, циклопропана, пропана
3) толуола, этана, изобутана
4) фенола, этилбензола, этена
8. Выбрать правильные ответы
Атомы углерода в состоянии sp 2-гибридизации находятся в
молекулах
1) бутана
2) цис-бутена-2
3) транс-бутена-2
4) метанола
5) ацетилена
6) толуола
9. Какие из приведенных утверждений об этилене и его
свойствах верны?
А. Молекула этилена имеет линейное строение.
Б. При окислении этилена водным раствором перманганата калия
образуется
этиленгликоль.
1) верно только А
2) верно только Б
3) верны оба утверждения
4) оба утверждения неверны
10. Установить последовательность усиления основных свойств
веществ
1) дифениламин
2) анилин
3) аммиак
4) этиламин
11. Установить последовательность усиления кислотных свойств
веществ
1) этанол
2) вода
3) уксусная кислота
4) трихлоруксусная кислота
12. Выбрать правильный ответ
С аммиачным раствором оксида серебра (I) взаимодействуют
1) этан, этилен, пропаналь
2) ацетилен, бутин-2, ацетальдегид
3) глюкоза, пропин, муравьиная кислота
4) фруктоза, бутен-1, бутаналь
13. Выбрать правильные ответы
Для циклопропана характерны
1) sp-гибридизация атомов углерода в молекуле
2) газообразное агрегатное состояние
3) окисление аммиачным раствором оксида серебра
4) горение на воздухе
5) реакции замещения
6) реакции присоединения
14. Выбрать правильные ответы
С натрием способны взаимодействовать
1) этан
2) 2-бромбутан
3) бензол
4) бутен-1
5) фенол
6) бутин-1
15. Выбрать правильные ответы
Аммиачный раствор оксида серебра проявляет окислительные
свойства в
реакциях с
1) глюкозой
2) уксусной кислотой
3) этаналем
4) этанолом
5) муравьиной кислотой
6) фенолом
16. Выбрать правильные ответы
Ацетилен взаимодействует с
1) серной кислотой
2) аммиачным раствором оксида серебра
3) натрием
4) бутаном
5) хлороводородом
6) медью
17. Выбрать правильные ответы
Для бутадиена-1,3 характерны
1) sp-гибридизация атомов углерода в молекуле
2) наличие в молекуле двух пи-связей
3) газообразное агрегатное состояние
4) взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (I)
5) взаимодействие с натрием
6) реакция полимеризации
18. Выбрать правильные ответы
Для фенола характерны
1) газообразное агрегатное состояние
2) слабые кислотные свойства
3) слабые основные свойства
4) взаимодействие с растворами щелочей
5) высокая растворимость в воде
6) окисление кислородом воздуха при комнатной температуре
19. Выбрать правильные ответы
Аминоуксусная кислота взаимодействует с
1) серной кислотой
2) 2-аминопропановой кислотой
3) этаном
4) бензолом
5) гидроксидом натрия
6) метаном
20. Выбрать правильные ответы
При соответствующих условиях гидролизу подвергается
1) глицерин
2) метилацетат
3) глюкоза
4) сахароза
5) стеарат калия
6) этен
21. Выбрать правильные ответы
Олеиновая кислота взаимодействует с
1) водородом
2) хлоридом хрома (III)
3) бромоводородом
4) азотом
5) медью
6) карбонатом натрия
22. Выбрать правильные ответы
И для ацетилена, и для пропина характерны
1) тетраэдрическая форма молекулы
2) sp-гибридизация всех атомов углерода в молекуле
3) реакция гидрирования
4) наличие только сигма-связей в молекулах
5) горение на воздухе
6) реакция с аммиачным раствором оксида серебра
23. Выбрать правильные ответы
Аммиачный раствор оксида серебра является реактивом на
1) глюкозу
2) муравьиную кислоту
3) этанол
4) ацетальдегид
5) глицерин
6) анилин
24. Выбрать правильные ответы
Гидролизу подвергаются
1) рибоза
2) крахмал
3) аланин
4) белки
5) тристеарат
6) глицерин
1. Состав алканов выражается общей формулой
1)CnH2n2)CnH2n+23)CnH2n-24)CnH2n-6
2. Алканом является вещество, формула которого
1)C4H82)C22H463)C8H104)C6H6
3. В молекулах алканов атомы углерода находятся в состоянии гибридизации
1)sp2)sp23)sp34)sp2d
4. Валентный угол и длина связи С-С в молекулах алканов соответственно равны
1)120˚ и 0,154 нм 3)120˚ и 0,134 нм
2)180˚ и 0,120 нм 4)109˚28′ и 0,154 нм
5. Молекула бутана имеет строение
1)линейное3)зигзагообразное
2)циклическое4)плоское
6. Изомерами являются
1)пропан и бутан3)бутан и 2-метилпропан
2)бутан и циклобутан4)метилпропан и 2-метилбутан
7. Термическим разложением метана можно получить
1)хлорметан2)сажу3)этанол4)этан
8. Гексан не взаимодействует с
1)Cl22)O23)HBr4)HNO3
9. В промышленности метан получают из
1)ацетата натрия3)карбида кальция
2)каменного угля4)природного газа
10. При гидролизе карбида алюминия образуются
1)метан и оксид алюминия3)ацетилен и оксид алюминия
2)метан и гидроксид алюминия4)ацетилен и гидроксид алюминия
11. В схеме превращений
Al4C3+X1→CH4+X2→CH3NO2
веществами Х1 и Х2 соответственно являются
1)H2O и N23)Al(OH)3 и HNO3
2)H2 и N2O54)H2O и HNO3
12. В схеме превращений
CH4+X1→ CH3Cl+X2→ C2H6
веществами Х1 и Х2 соответственно являются
1)HCl и Na3)Cl2 и C2H2
2)Cl2 и Na4)NaCl и C2H4
13. В схеме превращений
CH3COONa+X1→ CH4+X2→CH3Br
веществами Х1 и Х2 соответственно являются
1)NaOH и HBr3)Al(OH)3 и HBr
2)NaOH и Br24)Al(OH)3 и Br2
14. В схеме превращений
X1+Na→C2H6 (ПРИ 400C ЦЕЛЬС., Cr2O3)→X2
веществами Х1 и Х2 соответственно являются
1)CH3Cl и C2H43)C2H4 и CO2
2)CH3Cl и C 4)CH4 и C6H6
15. Какие из приведенных утверждений об алканах и их свойствах верны?
А. В молекулах алканов атомы углерода соединены между собой только σ-связями.
Б. Качественной реакцией на алканы является обесцвечивание бромной воды.
1)верно только А
2)верно только Б
3)верны оба утверждения
4)оба утверждения неверны
16. Какие из приведенных утверждений об алканах и их свойствах верны?
А. В молекулах алканов все связи атома углерода направлены к углам тетраэдра.
Б. Для алканов характерны реакции присоединения.
1)верно только А
2)верно только Б
3)верны оба утверждения
4)оба утверждения неверны
17. Какие из приведенных утверждений об алканах и их свойствах верны?
А. Общая формула алканов CnH2n+2.
Б. При обычных условиях алканы обесцвечивают раствор перманганата калия.
1)верно только А
2)верно только Б
3)верны оба утверждения
4)оба утверждения неверны
18. Какие из приведенных утверждений об алканах и их свойствах верны?
А. Для алканов характерна структурная изомерия углеродного скелета.
Б. Основными природными источниками алканов являются нефть и природный газ.
1)верно только А
2)верно только Б
3)верны оба утверждения
4)оба утверждения неверны
19. Какие из приведенных утверждений о метане и его свойствах верны?
А. В лаборатории метан можно получить путем гидролиза карбида алюминия.
Б. Пиролиз метана используют для получения сажи.
1)верно только А
2)верно только Б
3)верны оба утверждения
4)оба утверждения неверны
20. Какие из приведенных утверждений об алканах и их свойствах верны?
А. В молекулах алканов атомы связаны только одинарными связями.
Б. Метан используется для получения ацетилена.
1)верно только А
2)верно только Б
3)верны оба утверждения
4)оба утверждения неверны
21. Метан можно получить, используя
1)гидролиз карбида кальция
2)гидролиз карбида алюминия
3)реакцию Вюрца
4)сплавление ацетата натрия с гидроксидом натрия
5)электролиз раствора ацетата натрия
6)синтез-газ
22. Этан можно получить, используя
1)гидролиз карбида кальция
2)гидролиз карбида алюминия
3)реакцию Вюрца
4)сплавление пропионата натрия с гидроксидом натрия
5)электролиз