Какие ионы содержатся в растворе уксусной кислоты
| Уксусная кислота | |||
|---|---|---|---|
| Систематическое наименование | Этановая кислота | ||
| Традиционные названия | Уксусная кислота | ||
| Хим. формула | C2H4O2 | ||
| Рац. формула | CH3COOH | ||
| Состояние | Жидкость | ||
| Молярная масса | 60,05 г/моль | ||
| Плотность | 1,0492 г/см³ | ||
| Поверхностное натяжение | 27,1 ± 0,01 мН/м[4], 24,61 ± 0,01 мН/м[4] и 22,13 ± 0,01 мН/м[4] | ||
| Динамическая вязкость | 1,056 мПа·с[5], 0,786 мПа·с[5], 0,599 мПа·с[5] и 0,464 мПа·с[5] | ||
| Энергия ионизации | 10,66 ± 0,01 эВ[1] | ||
| Температура | |||
| • плавления | 16,75 °C | ||
| • кипения | 118,1 °C | ||
| • вспышки | 103 ± 1 °F[1] и 39 ± 6 °C[2] | ||
| • самовоспламенения | 427 ± 1 °C[3] | ||
| Пределы взрываемости | 4 ± 0,1 об.%[1] | ||
| Критическая точка | 321,6 °C, 5,79 МПа | ||
| Мол. теплоёмк. | 123,4 Дж/(моль·К) | ||
| Энтальпия | |||
| • образования | −487 кДж/моль | ||
| Давление пара | 11 ± 1 мм рт.ст.[1], 10 ± 1 кПа[6] и 100 ± 1 кПа[6] | ||
| Константа диссоциации кислоты | 4,76 (Ka=1,75*10-5) | ||
| Показатель преломления | 1,372 | ||
| Дипольный момент | 1,74 Д | ||
| Рег. номер CAS | 64-19-7 | ||
| PubChem | 176 | ||
| Рег. номер EINECS | 200-580-7 | ||
| SMILES | CC(=O)O | ||
| InChI | 1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4) QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N | ||
| Кодекс Алиментариус | E260 | ||
| RTECS | AF1225000 | ||
| ChEBI | 15366 | ||
| Номер ООН | 2789 | ||
| ChemSpider | 171 | ||
| Пиктограммы ECB | |||
| NFPA 704 | 2 3 1 ACID | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
| Медиафайлы на Викискладе | |||
У́ксусная кислота́ (эта́новая кислота) CH3COOH — органическое соединение, cлабая, предельная одноосно́вная карбоновая кислота. Соли и сложные эфиры уксусной кислоты называются ацетатами.
История[править | править код]
Уксус является продуктом брожения вина и известен человеку с давних времен.
Первое упоминание о практическом применении уксусной кислоты относится к III веку до н. э. Греческий учёный Теофраст впервые описал действие уксуса на металлы, приводящее к образованию некоторых используемых в искусстве пигментов. Уксус применялся для получения свинцовых белил, а также ярь-медянки (зелёной смеси солей меди, содержащей, помимо прочего, ацетат меди).
В Древнем Риме готовили специально прокисшее вино в свинцовых горшках. В результате получался очень сладкий напиток, который называли «сапа». Сапа содержала большое количество ацетата свинца — очень сладкого вещества, которое также называют свинцовым сахаром или сахаром Сатурна. Высокая популярность сапы была причиной хронического отравления свинцом, распространённого среди римской аристократии[7].
В VIII веке арабский алхимик Джабир ибн Хайян впервые изложил способы получения уксуса.
Во времена Эпохи Возрождения уксусную кислоту получали путём возгонки ацетатов некоторых металлов (чаще всего использовался ацетат меди (II)) (при сухой перегонке ацетатов металлов получается ацетон, вполне промышленный способ до середины XX века).
Свойства уксусной кислоты меняются в зависимости от содержания в ней воды. В связи с этим многие века химики ошибочно считали, что кислота из вина и кислота из ацетатов являются двумя разными веществами. Идентичность веществ, полученных различными способами, была показана немецким алхимиком XVI века Андреасом Либавиусом (нем. Andreas Libavius) и французским химиком Пьером Огюстом Аде (фр. Pierre Auguste Adet)[7].
Завод, производящий уксусную кислоту. 1884 год
В 1847 году немецкий химик Адольф Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических материалов. Последовательность превращений включала в себя хлорирование сероуглерода до тетрахлорметана с последующим пиролизом до тетрахлорэтилена. Дальнейшее хлорирование в воде привело к трихлоруксусной кислоте, которая после электролитического восстановления превратилась в уксусную кислоту[8].
В конце XIX — начале XX века большую часть уксусной кислоты получали перегонкой древесины. Основным производителем уксусной кислоты являлась Германия. В 1910 году ею было произведено более 10 тысяч тонн кислоты, причем около 30 % этого количества было израсходовано на производство красителя индиго[7][9].
Физические свойства[править | править код]
Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается со многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы неорганические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. Существует в виде циклических и линейных димеров[10].
Абсолютная уксусная кислота называется ледяной, так как при замерзании образует льдовидную массу. Способ получения ледяной уксусной кислоты в 1789 году открыл российский химик немецкого происхождения Товий Егорович Ловиц.
- Давление паров (в мм. рт. ст.):
- 10 (+17,1 °C)
- 40 (+42,4 °C)
- 100 (+62,2 °C)
- 400 (+98,1 °C)
- 560 (+109 °C)
- 1520 (+143,5 °C)
- 3800 (+180,3 °C)
- Относительная диэлектрическая проницаемость: 6,15 (+20 °C)
- Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с): 1,155 (+25,2 °C); 0,79 (+50 °C)
- Поверхностное натяжение: 27,8 мН/м (+20 °C)
- Удельная теплоёмкость при постоянном давлении: 2,01 Дж/г·K (+17 °C)
- Стандартная энергия Гиббса образования ΔfG0 (298 К, кДж/моль): −392,5 (ж)
- Стандартная энтропия образования ΔfS0 (298 К, Дж/моль·K): 159,8 (ж)
- Энтальпия плавления ΔHпл: 11,53 кДж/моль
- Температура вспышки в воздухе: +38 °C
- Температура самовоспламенения на воздухе: 454 °C
- Теплота сгорания: 876,1 кДж/моль
Уксусная кислота образует двойные азеотропные смеси со следующими веществами.
| Вещество | tкип, °C | массовая доля уксусной кислоты |
|---|---|---|
| четырёххлористый углерод | 76,5 | 3 % |
| циклогексан | 81,8 | 6,3 % |
| бензол | 88,05 | 2 % |
| толуол | 104,9 | 34 % |
| гептан | 91,9 | 33 % |
| трихлорэтилен | 86,5 | 4 % |
| этилбензол | 114,65 | 66 % |
| о-ксилол | 116 | 76 % |
| п-ксилол | 115,25 | 72 % |
| бромоформ | 118 | 83 % |
- Уксусная кислота образует тройные азеотропные смеси
- с водой и бензолом (tкип +88 °C);
- с водой и бутилацетатом (tкип +89 °C).
Получение[править | править код]
В промышленности[править | править код]
Ранними промышленными методами получения уксусной кислоты были окисление ацетальдегида и бутана[11].
Ацетальдегид окислялся в присутствии ацетата марганца (II) при повышенной температуре и давлении. Выход уксусной кислоты составлял около 95 % при температуре +50—+60 °С.
Окисление н-бутана проводилось при 150 атм. Катализатором этого процесса являлся ацетат кобальта.
Оба метода базировались на окислении продуктов крекинга нефти. В результате повышения цен на нефть оба метода стали экономически невыгодными, и были вытеснены более совершенными каталитическими процессами карбонилирования метанола[11].
Каталитическое карбонилирование метанола[править | править код]
Каталитическая схема процесса фирмы Monsanto
Важным способом промышленного синтеза уксусной кислоты является каталитическое карбонилирование метанола моноксидом углерода[12], которое происходит по формальному уравнению:
Реакция карбонилирования метанола была открыта учеными фирмы BASF в 1913 году. В 1960 году эта компания запустила первый завод, производящий уксусную кислоту этим методом.[13] Катализатором превращения служил йодид кобальта. Метод заключался в барботаже монооксида углерода при температуре 180 °С и давлениях 200—700 атм через смесь реагентов. Выход уксусной кислоты составляет 90 % по метанолу и 70 % по СО. Одна из установок была построена в Гейсмаре (шт. Луизиана) и долго оставалась единственным процессом BASF в США[14].
Усовершенствованная реакция синтеза уксусной кислоты карбонилированием метанола была внедрена исследователями фирмы Monsanto в 1970 году.[15][16] Это гомогенный процесс, в котором используются соли родия в качестве катализаторов, а также йодид-ионы в качестве промоторов. Важной особенностью метода является большая скорость, а также высокая селективность (99 % по метанолу и 90 % по CO).[11]
Этим способом получают чуть более 50 % всей промышленной уксусной кислоты.[17]
В процессе фирмы BP в качестве катализаторов используются соединения иридия.
Биохимический способ производства[править | править код]
При биохимическом производстве уксусной кислоты используется способность некоторых микроорганизмов окислять этанол. Этот процесс называют уксуснокислым брожением. В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродившие соки), либо же просто водный раствор этилового спирта[18].
Реакция окисления этанола до уксусной кислоты протекает при участии фермента алкогольдегидрогеназы. Это сложный многоступенчатый процесс, который описывается формальным уравнением[19]:
Гидратация ацетилена в присутствии ртути и двухвалентных солей ртути[править | править код]
— Реакция Кучерова
Химические свойства[править | править код]
Уксусная кислота обладает всеми свойствами карбоновых кислот, и иногда рассматривается как их наиболее типичный представитель (в отличие от муравьиной кислоты, которая обладает некоторыми свойствами альдегидов). Связь между водородом и кислородом карбоксильной группы (−COOH) карбоновой кислоты является сильно полярной, вследствие чего эти соединения способны легко диссоциировать и проявляют кислотные свойства.
В результате диссоциации уксусной кислоты образуется ацетат-ион CH3COO− и протон H+. Уксусная кислота является слабой одноосновной кислотой со значением pKa в водном растворе равным 4,75. Раствор с концентрацией 1,0 M (приблизительная концентрация пищевого уксуса) имеет pH 2,4, что соответствует степени диссоциации 0,4 %.
На слабой диссоциации уксусной кислоты в водном растворе основана качественная реакция на наличие солей уксусной кислоты: к раствору добавляется сильная кислота (например, серная), если появляется запах уксусной кислоты, значит, соль уксусной кислоты в растворе присутствует (кислотные остатки уксусной кислоты, образовавшиеся из соли, связались с катионами водорода от сильной кислоты и получилось большое количество молекул уксусной кислоты)[20].
Исследования показывают, что в кристаллическом состоянии молекулы образуют димеры, связанные водородными связями[21].
Уксусная кислота способна взаимодействовать с активными металлами. При этом выделяется водород и образуются соли — ацетаты:
Уксусная кислота может хлорироваться действием газообразного хлора. При этом образуется хлоруксусная кислота:
Этим путём могут быть получены также дихлоруксусная (CHCl2COOH) и трихлоруксусная (CCl3COOH) кислоты.
Уксусная кислота может быть восстановлена до этанола действием алюмогидрида лития. Она также может быть превращена в хлорангидрид действием тионилхлорида. Натриевая соль уксусной кислоты декарбоксилируется при нагревании со щелочью, что приводит к образованию метана и карбоната натрия.
Уксусная кислота в биохимии организмов[править | править код]
Уксусная кислота образуется в живых организмах в процессе углеводного обмена, в том числе в организме человека в процессе биохимических реакции, в частности в цикле Кребса, утилизации алкоголя.
Применение[править | править код]
Уксусную кислоту, концентрация которой близка к 100 %, называют ледяной. 70—80%-й водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3—15%-й — уксусом[22]. Водные растворы уксусной кислоты используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании и для избавления от накипи. Однако количество уксусной кислоты, используемой в качестве уксуса, очень мало, по сравнению с количеством уксусной кислоты, используемой в крупнотоннажном химическом производстве.
Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, таких как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.
Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.
Поскольку пары уксусной кислоты обладают резким раздражающим запахом, возможно её применение в медицинских целях в качестве замены нашатырного спирта для выведения больного из обморочного состояния (что является нежелательным, если только это необходимо для его эвакуации из опасного места его собственными силами).
Токсикология[править | править код]
Безводная уксусная кислота — едкое вещество. Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Предельно допустимая концентрация в атмосферном воздухе составляет 0,06 мг/м³, в воздухе рабочих помещений — 5 мг/м³[10][23]. Порог восприятия запаха уксусной кислоты в воздухе находится в районе 0,4 мг/л.[10] А по данным[24] порог восприятия запаха в группе (среднее значение) может достигать 300—500 мг/м3, что значительно превышает ПДК. Причём у отдельных людей он может быть значительно больше среднего значения.
Действие уксусной кислоты на биологические ткани зависит от степени её разбавления водой. Опасными считаются растворы, в которых концентрация кислоты превышает 30 %[10]. Концентрированная уксусная кислота способна вызывать химические ожоги, инициирующие развитие коагуляционных некрозов прилегающих тканей различной протяженности и глубины[25].
Токсикологические свойства уксусной кислоты не зависят от способа, которым она была получена[26]. Смертельная разовая доза составляет примерно 20 мл (при энтеральном приёме в перерасчёте на 100 % кислоту).
Последствиями приёма внутрь концентрированной уксусной кислоты являются тяжёлый ожог слизистой оболочки полости рта, глотки, пищевода и желудка; последствия всасывания уксусной эссенции — ацидоз, гемолиз, гемоглобинурия, нарушение свёртываемости крови, сопровождающееся тяжёлыми желудочно-кишечными кровотечениями. Характерно значительное сгущение крови из-за потери плазмы через обожжённую слизистую оболочку, что может вызвать шок. К опасным осложнениям отравления уксусной эссенцией относятся острая почечная недостаточность и токсическая дистрофия печени.
В качестве первой помощи при приёме уксусной кислоты внутрь следует выпить большое количество жидкости. Вызов рвоты является крайне опасным, так как вторичное прохождение кислоты по пищеводу усугубит ожог, также кислое содержимое может попасть в дыхательные пути. Допускается в целях нейтрализации кислоты и защиты слизистой приём жжёной магнезии, сырого яичного белка, киселя. Нельзя употреблять в этих целях соду, так как образующийся углекислый газ и вспенивание будет также способствовать забросу кислоты обратно в пищевод, гортань, а также может привести к прободению стенок желудка. Показано промывание желудка через зонд. Необходима немедленная госпитализация.
При ингаляционном отравлении парами требуется ополоснуть слизистые водой или 2 % раствором пищевой соды, приём внутрь молока, слабого щелочного раствора (2 % сода, щелочные минеральные воды) с последующей госпитализацией.
Примечания[править | править код]
- ↑ 1 2 3 4 https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0002.html
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 16—19. — ISBN 978-1-4822-0868-9
- ↑ https://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0363.html
- ↑ 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—182. — ISBN 978-1-4822-0868-9
- ↑ 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—232. — ISBN 978-1-4822-0868-9
- ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—95. — ISBN 978-1-4822-0868-9
- ↑ 1 2 3 Martin, Geoffrey. Industrial and Manufacturing Chemistry (неопр.). — Part 1, Organic. — London: Crosby Lockwood, 1917. — С. 330—31.
- ↑ Goldwhite, Harold. Short summary of the career of the German organic chemist, Hermann Kolbe (англ.) // New Haven Section Bull. Am. Chem. Soc. : journal. — 2003. — September (vol. 20, no. 3).
- ↑ Schweppe, Helmut. Identification of dyes on old textiles (неопр.) // J. Am. Inst. Conservation. — 1979. — Т. 19, № 1/3. — С. 14—23. — doi:10.2307/3179569. Архивировано 29 мая 2009 года.
- ↑ 1 2 3 4 Уксусная кислота
- ↑ 1 2 3 Реутов О. А. Органическая химия. — М.: Изд-во МГУ, 1999. — Т. 4.
- ↑ Advances in Organometallic Chemistry
- ↑ Acetic Acid Production and Manufacturing Process
- ↑ Б. Лич. Катализ в промышленности. Том 1. — Москва: Мир, 1986. — 324 с.
- ↑ U.S. Patent 3 769 329
- ↑ Патент США
- ↑ Экологический фактор, или Окружающая среда как стимул эволюции промышленной химии
- ↑ Кандидат биологических наук Н. Кустова. Уксус. Что это такое и как его делают (недоступная ссылка). Интернет-ресурс «Всякая всячина». Дата обращения 2 сентября 2010. Архивировано 20 октября 2009 года.
- ↑ Биотехнология органических кислот и белковых препаратов: Учебное пособие (недоступная ссылка)
- ↑ Ходаков Ю. В., Эпштейн Д. А., Глориозов П. А. § 8. Реакции ионного обмена // Неорганическая химия. Учебник для 9 класса. — 7-е изд. — М.: Просвещение, 1976. — С. 15—18. — 2 350 000 экз.
- ↑ Jones, R.E.; Templeton, D.H. The crystal structure of acetic acid (англ.) // Acta Crystallogr. (англ.)русск. : journal. — International Union of Crystallography, 1958. — Vol. 11, no. 7. — P. 484—87. — doi:10.1107/S0365110X58001341.
- ↑ Уксус — статья из Большой советской энциклопедии.
- ↑ (Роспотребнадзор). № 2400. Этановая кислота (уксусная кислота) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 162. — 170 с. — (Санитарные правила).
- ↑ Balavoine P. Observatiojns sur les Qualités Olfactifves et Gustatives des Aliments (англ.) // Mitteilungen aus dem Gebiete der Lebensmitteluntersuchung und Hygiene. — Bern: BAG, 1948. — Vol. 39. — P. 342–350. — ISSN 1424-1307. цитируется по: Odor Threshold Values p. 73.
- ↑ Уксусная кислота : Медицинский портал Eurolab
- ↑ www.textra-vita.com/technology Глава 17. Уксусная кислота 7. Токсиколого-гигиеническая оценка (недоступная ссылка). Дата обращения 16 мая 2011. Архивировано 25 мая 2012 года.
Ссылки[править | править код]
- Уксусная кислота
- Плотность водных растворов уксусной кислоты в зависимости от концентрации
Синонимы: этановая кислота, метанкарбоновая кислота
Уксусная кислота является одной из самых важных органических кислот.
История уксуса
Уксус является продуктом, который известен человечеству уже более 7000лет.
Гиппократ описывал его использование в качестве внутреннего и наружного средства.
Уксус являлся важным консервантом и пряностью. В древних писаниях он упоминается как безалкогольный напиток для путешествий, охоты и работы.
В течение многих веков раствор уксусной кислоты использовался в качестве дезинфицирующего средства. Например, во время смертельных эпидемий чумы им пропитывались защитные маски.
Получение уксуса в древности, вероятно явилось следствием случайного открытия при ферментации виноградного сока в вино.
При алкогольной ферментации дрожжи превращают сахар в этанол и углекислый газ. При этом емкости для брожения должны быть надежно защищены от попадания воздуха. Иначе бактерии уксусной кислоты, в присутствии кислорода, могут ферментативно окислить этанол до уксусной кислоты, и вино приобретет кислый вкус.
Однако, при природном (естественном) ферментативном окислении можно получить максимальную концентрацию не более 15% уксусной кислоты, поскольку ферменты неэффективны при более высоких концентрациях. Они практически убивают сами себя.
Существует много разных сортов уксуса, которые отличаются не только концентрацией, но и вкусом. Однако, основным компонентом у них всегда будет вода и уксусная кислота (этановая кислота).
Структура и свойства уксусной кислоты
Это органическая кислота (карбоновая кислота), молекулы которой имеют два атома углерода, связанных друг с другом простой связью.
Функциональная группа, как и все другие карбоновые кислоты, представляет собой карбоксильную группу – COOH.
Физические свойства
- Молярная масса: 60,1 г/моль;
- Плотность: 1,044 г/куб.см;
- Температура плавления: 16,7 С;
- Температура кипения: 117,9 С.
Когда уксусная кислота растворяется в воде, примерно каждая сотая молекула уксусной кислоты диссоциирует с образованием ацетат-иона.
Уксусная кислота имеет относительно высокую температуру кипения (118 С) по сравнению с полярными веществами со сравнимой молярной массой (например, 1-пропанол закипает при температуре 97 С). Причиной этого является способность молекул уксусной кислоты образовывать две «взаимные» водородные связи через свои карбоксильные группы. Полученные димеры возникают из двух молекул уксусной кислоты, которые ведут себя как молекулы с двойной молярной массой. Следовательно, для переноса этих димеров в газовую фазу требуется большее количество энергии, что и характеризуется «повышенной» температурой кипения.
Химические свойства
Этановая кислота – едкая, бесцветная, прозрачная, очень гигроскопичная (влагопоглощающая) жидкость.
Безводную уксусную кислоту называют ледяной уксусной кислотой. Название происходит от того, что чистая уксусная кислота затвердевает до ледяных кристаллов уже при 16,7 C.
Этановая кислота смешивается с водой, эфиром, хлороформом, этанолом и другими спиртами в любом соотношении.
Уксусная кислота является слабой кислотой. Это означает, что она не полностью реагирует с водой, образуя ацетат-ионы и ионы водорода.
Благодаря полученным свободно подвижным ионам раствор этановой кислоты является электропроводящим.
Уравнение реакции по Аррениусу:
Уравнение реакции по Бренстеду-Лоури:
Уксусная кислота полностью окисляется на воздухе с конвекцией тепла в воду и углекислый газ.
Обычные металлы, такие как магний, кальций, цинк или железо, растворяются в разбавленной уксусной кислоте с образованием водорастворимых ацетатов и выделением водорода.
Реакции
Уксусная кислота образует соли (ацетаты).
Например, свинец образует токсичный, сладкий на вкус ацетат свинца (свинцовый сахар). В древние времена римляне использовали свинцовые сосуды в качестве кухонной утвари, а на керамические изделия наносили свинцовую глазурь. Кислая пища или напитки способны растворять свинец. На основании археологических исследований можно говорить о том, что хроническое отравление свинцом в то время было, по-видимому, очень распространенным явлением.
Соли неорганических кислот реагируют с карбонатами и другими солями.
Типичная реакция уксусной кислоты – образование эфира.
Производство
Классическим производством уксусной кислоты является процесс ферментации, при котором бактерии Acetobacter превращают этанол (спирт) в уксусную кислоту (уксуснокислое брожение). Исходными продуктами могут выступать вино, пиво или солод.
Бытовой уксус состоит из ферментативного уксуса или разбавленного синтетического уксуса с содержанием 5-10% уксусной кислоты.
Промышленное производство
Наиболее важным промышленным синтезом уксусной кислоты является каталитическая конверсия метанола с монооксидом углерода под давлением (процесс Монсанто).
Помимо этого, уксусную кислоту также можно получить путем окисления ацетальдегида воздухом или кислородом с использованием ацетата марганца в качестве катализатора или путем частичного окисления других углеводородов.
Помимо этого, этановую кислоту также можно получить другими способами.
1. При каталитическом окислении в бутане с атмосферным кислородом образуется уксусная кислота в смеси с многочисленными другими полезными органическими соединениями (включая муравьиную кислоту).
2. Реакция этина (ацетилена) с этаналом (ацетальдегид) использовалась, начиная с 1914 года.
В результате получался сырой уксус (технический уксус) с концентрацией до 95%.
3. Возможно извлечь этановую кислоту из метанола и окиси углерода.
Приготовленная таким образом уксусная кислота в основном используется для приготовления различных сложных эфиров этановой кислоты, которые из-за своего фруктового запаха используются в парфюмерии.
Использование
Только около 3% производимой во всем мире уксусной кислоты используется в качестве пищевого уксуса (5% содержание уксусной кислоты) или уксусной эссенции (25%).
Большая часть уксусной кислоты превращается в винилацетат, из которого получают поливинилацетат. Он используется в качестве связующего для красок и лаков, в бумажной и текстильной промышленности, а также в качестве растворителя для клеев.
Другая значительная часть уксусной кислоты превращается в уксусный ангидрид. Он может быть получен путем взаимодействия с ацетатом целлюлозы (ацетилцеллюлоза), который затем перерабатывается в текстильные волокна («искусственный шелк»), оправы для очков, сигаретные фильтры и другие.
Около 5-10% мирового производства уксусной кислоты используется в качестве растворителя при производстве терефталевой кислоты, которая затем перерабатывается в полиэтилентерефталат.
Соли уксусной кислоты используются в качестве пищевого консерванта. Это ацетат натрия (E 262), ацетат калия (E 261) и ацетат кальция (E 263).
Сама уксусная кислота используется в качестве подкислителя для пищевых продуктов (E 260).
В быту уксусная кислота может использоваться для удаления известкового налета:
А при стирке белья небольшое количество уксуса является дешевой и экологически чистой заменой кондиционера для белья.
Воздействие на организм человека
Концентрированная уксусная кислота оказывает сильное коррозионное воздействие на глаза, кожу и слизистые оболочки.
Порог чувствительности к запаху очень низкий – от 1 до 5 частей на миллион. Что обычно предотвращает вдыхание опасных для человека концентраций этой кислоты.
Длительное вдыхание 100 ppm может вызвать отек легких.
Следует отметить, что попадание даже пищевого уксуса в глаза может вызвать повреждение глаз. При попадании, следует незамедлительно промыть глаза большим количеством воды.
Техника безопасности при работе с уксусной кислотой
При работе с концентрированной уксусной кислотой требуются защитные очки и перчатки. Если в помещении не используются принудительные системы кондиционирования, то работы должна выполняться в вытяжном шкафу.
Концентрированная чистая уксусная кислота (ледяная) – это легковоспламеняющаяся гигроскопическая жидкость, которая легко испаряется. С воздухом пары могут образовывать взрывоопасную смесь!
Купить уксусную кислоту