Какие химические свойства жиров
Запрос «Жир» перенаправляется сюда; см. также другие значения.
Шариковая модель триглицерида. Красным цветом выделен кислород, чёрным — углерод, белым — водород
Жиры́, также триглицери́ды, триацилглицериды (сокр. ТАГ) — органические вещества, продукты этерификации карбоновых кислот и трёхатомного спирта глицерина.
В живых организмах выполняют, прежде всего, структурную и энергетическую функции: они являются основным компонентом клеточной мембраны, а в жировых клетках сохраняется энергетический запас организма.
Наряду с углеводами и белками, жиры — один из главных компонентов питания. Жиры растительного происхождения называют маслами (маслами также называют некоторые животные жиры, например, сливочное и топлёное масла). Растительные масла, как правило, имеют жидкую консистенцию при комнатной температуре. Исключение составляют масла тропических растений (пальмовое, кокосовое, какао и т. п.). Жиры животного происхождения, напротив, при комнатной температуре обычно находятся в застывшей фазе. Исключение составляют рыбий жир, говяжий жир с ног (например, при варке холодца) и др.
Состав жиров[править | править код]
Состав жиров определили французские ученые М. Шеврель и М. Бертло.
В 1811 году М. Шеврель установил, что при нагревании смеси жира с водой в щелочной среде образуются глицерин и карбоновые кислоты (стеариновая и олеиновая). В 1854 году химик М. Бертло осуществил обратную реакцию и впервые синтезировал жир, нагревая смесь глицерина и карбоновых кислот.
Состав жиров отвечает общей формуле
где R¹, R² и R³ — радикалы (одинаковых или различных) жирных кислот.
Природные жиры содержат в своём составе три кислотных радикала, имеющих неразветвлённую структуру и, как правило, чётное число атомов углерода (содержание «нечётных» кислотных радикалов в жирах обычно менее 0,1 %).
Природные жиры чаще всего содержат следующие жирные кислоты:
Насыщенные:
Алкановые кислоты:
- стеариновая (C17H35COOH)
- маргариновая (C16H33COOH)
- пальмитиновая (C15H31COOH)
- капроновая (C5H11COOH)
- масляная (C3H7COOH)
Ненасыщенные:
Алкеновые кислоты:
- пальмитолеиновая (C15H29COOH, 1 двойная связь)
- олеиновая (C17H33COOH, 1 двойная связь)
Алкадиеновые кислоты:
- линолевая (C17H31COOH, 2 двойные связи)
Алкатриеновые кислоты:
- линоленовая (C17H29COOH, 3 двойные связи)
- арахидоновая (C19H31COOH, 4 двойные связи, реже встречается)
В состав некоторых природных жиров входят остатки и насыщенных, и ненасыщенных карбоновых кислот.
Состав природных жиров[править | править код]
| Триглицериды | Остатки кислот, % по массе | ||||
|---|---|---|---|---|---|
| Пальмитиновая | Стеариновая | Олеиновая | Линолевая | Линоленовая | |
| Сливочное масло | 25 | 11 | 34 | 6 | 5 |
| Подсолнечное масло | 11 | 4 | 38 | 46 | — |
| Оливковое масло | 10 | 2 | 82 | 4 | — |
| Льняное масло | 5 | 3 | 5 | 62 | 25 |
| Пальмовое масло | 44 | 5 | 39 | 11 | — |
| Бараний жир (твёрдый) | 38 | 30 | 35 | 3 | 9 |
| Говяжий жир (твёрдый) | 31 | 26 | 40 | 2 | 2 |
| Свиной жир (твёрдый) | 27 | 14 | 45 | 5 | 5 |
| Жиры в организме человека | 25 | 8 | 46 | 10 | — |
Животные жиры[править | править код]
Чаще всего в животных жирах встречаются стеариновая и пальмитиновая кислоты, ненасыщенные жирные кислоты представлены в основном олеиновой, линолевой и линоленовой кислотами. Физико-химические и химические свойства жиров в значительной мере определяются соотношением входящих в их состав насыщенных и ненасыщенных жирных кислот.
Растительные масла[править | править код]
В растениях жиры содержатся в сравнительно небольших количествах, за исключением семян масличных растений, в которых содержание жиров может быть более 50 %.
Свойства жиров[править | править код]
Энергетическая ценность жира примерно равна 9,3 ккал на грамм, что соответствует 39 кДж/г. Таким образом, энергия, выделяемая при расходовании 1 грамма жира, приблизительно соответствует, с учётом ускорения свободного падения, поднятию груза весом 39000 Н (массой ≈ 4000 кг) на высоту 1 метр.
При сильном взбалтывании с водой жидкие (или расплавленные) жиры образуют более или менее устойчивые эмульсии (см. гомогенизация). Природной эмульсией жира в воде является молоко.
Физические свойства[править | править код]
Жиры — вязкие жидкости или твёрдые вещества, легче воды. Их плотность колеблется в пределах 0,9—0,95 г/см³. Жиры гидрофобны, практически нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях (бензол, дихлорэтан, эфир и др.) и частично растворимы в этаноле (5—10 %).
Классификация[править | править код]
Чем больше в жирах содержание ненасыщенных кислот, тем ниже температура плавления жиров.[2]
| Агрегатное состояние жиров | Различия в химическом строении | Происхождение жиров | Исключения |
|---|---|---|---|
| Твёрдые жиры | Содержат остатки насыщенных ВКК | Животные жиры | Рыбий жир(жидк. при н/у) |
| Смешанные жиры | Содержат остатки насыщенных и ненасыщенных ВКК | ||
| Жидкие жиры(масла) | Содержат остатки ненасыщенных ВКК | Растительные жиры | Кокосовое масло, какао масло(твёрд. при н/у) |
Номенклатура[править | править код]
По тривиальной номенклатуре глицериды называют, добавляя окончание -ид к сокращенному названию кислоты и приставку, показывающую, сколько гидроксильных групп в молекуле глицерина проэтерифицировано.
Химические свойства[править | править код]
Гидролиз жиров[править | править код]
Гидролиз для жиров характерен, так как они являются сложными эфирами. Он осуществляется под действием минеральных кислот и щелочей при нагревании. Гидролиз жиров в живых организмах происходит под влиянием ферментов. Результат гидролиза — образование глицерина и соответствующих карбоновых кислот:
С3H5(COO)3-R + 3H2O ↔ C3H5(OH)3 + 3RCOOH
Расщепление жиров на глицерин и соли высших карбоновых кислот проводится обработкой их щёлочью — (едким натром), перегретым паром, иногда — минеральными кислотами. Этот процесс называется омыление жиров (см. Мыло).
С3H5(COO)3-(C17H35)3 + 3NaOH → C3H5(OH)3 + 3C17H35COONa
тристеарин (жир) + едкий натр → глицерин + стеарат натрия (мыло)
Гидрирование (гидрогенизация) жиров[править | править код]
В составе растительных масел содержатся остатки ненасыщенных карбоновых кислот, поэтому они могут подвергаться гидрированию. Через нагретую смесь масла с тонко измельченным никелевым катализатором пропускают водород, который присоединяется по месту двойных связей ненасыщенных углеводородных радикалов. В результате реакции жидкое масло превращается в твёрдый жир. Этот жир называется саломасом, или комбинированным жиром. При гидрировании, как побочный эффект, происходит изомеризация некоторых из оставшихся двойных связей, тем самым некоторые молекулы жира превращаются в трансжиры, доля трансижиров в масле увеличивается.
Пищевые свойства жиров[править | править код]
Жиры являются одним из основных источников энергии для млекопитающих. Эмульгирование жиров в кишечнике (необходимое условие их всасывания) осуществляется при участии солей жёлчных кислот. Энергетическая ценность жиров примерно в 2 раза выше, чем углеводов, при условии их биологической доступности и здорового усвоения организмом.
Насыщенные жиры расщепляются в организме на 25—30 %, а ненасыщенные жиры расщепляются полностью.
Благодаря крайне низкой теплопроводности, жир, откладываемый в подкожной жировой клетчатке, служит теплоизолятором, предохраняющим организм от потери тепла (у китов, тюленей и др.).
Применение жиров[править | править код]
- Пищевая промышленность (в частности, кондитерская)
- Фармация
- Производство мыла и косметических изделий
- Производство смазочных материалов
См. также[править | править код]
- Липиды
Примечания[править | править код]
- ↑ Темирбулатова А. Е. — Учебник по химии для 11х классов естественно-математического направления, 2011 — С.218
- ↑ под ред. А. С. Егорова — Репетитор по химии, 2009. — С.642
Литература[править | править код]
- Триглицериды // Большая российская энциклопедия. Том 32. — М., 2016. — С. 389.
- Жиры // Большая российская энциклопедия. Том 10. — М., 2008. — С. 98—99.
- Тютюнников, Б. Н. Химия жиров / Б. Н. Тютюнников, З. И. Бухштаб, Ф. Ф. Гладкий и др. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Колос, 1992. — 448 с.
- Беззубов, Л. П. Химия жиров / Л. П. Беззубов. — 3-е изд. — М.: Пищевая промышленность, 1975. — 280 с.
- Щербаков, В. Г. Химия и биохимия переработки масличных семян / В. Г. Щербаков. — М.: Пищевая промышленность, 1977. — 180 с.
- Евстигнеева Р. П. Химия липидов / Р. П. Евстигнеева, Е. Н. Звонкова, Г. А. Серебренникова, В. И. Швец. — М.: Химия, 1983. — 296 с., ил.
Жиры – это сложные эфиры, образованные глицерином и высшими одноосновными карбоновыми кислотами (жирными кислотами).
.
Жиры образуются при взаимодействии глицерина и высших карбоновых кислот:
| Жирные (высшие) кислоты | |
| Предельные кислоты | Непредельные кислоты |
| Масляная кислота С3Н7 -СООН | Олеиновая кислота С17Н33СООН (содержит одну двойную связь в радикале) СН3—(СН2)7—СН = СН—(СН2)7—СООН |
| Пальмитиновая кислота С15Н31 — СООН | Линолевая кислота С17Н31СООН (две двойные связи в радикале) СН3-(СН2)4-СН = СН-СН2-СН = СН-СООН |
| Стеариновая кислота С17Н35 — СООН | Линоленовая кислота С17Н29СООН (три двойные связи в радикале) СН3СН2СН=CHCH2CH=CHCH2CH=СН(СН2)4СООН |
Общее название жиров – триацилглицерины (триглицериды).
Существует несколько способов назвать молекулу жира.
Например, жир, образованный тремя остатками стеариновой кислоты, будет иметь следующие названия:
Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде. С водой жиры не смешиваются.
| Животные жиры — предельные | Растительные жиры (масла) — непредельные |
| Твёрдые, образованы предельными кислотами – стеариновой и пальмитиновой. Все животные жиры, кроме рыбьего – твёрдые. | Жидкие, образованы непредельными кислотами – олеиновой, линолевой и другими. Все растительные жиры, кроме пальмового масла – жидкие. |
1. Гидролиз (омыление) жиров
Жиры подвергаются гидролизу в кислой или щелочной среде или под действием ферментов.
1.1. Кислотный гидролиз
Под действием кислот жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.
Например, при гидролизе тристеарата глицерина в кислой среде образуется стеариновая кислота и глицерин
1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров
При щелочном гидролизе жиров образуется глицерин и соли карбоновых кислот, входивших в состав жира.
Например, при гидролизе тристеарата глицерина гидроксидом натрия образуется стеарат натрия.
2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров
Гидрогенизация жиров — это процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира.
При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).
Например, триолеат глицерина при гидрировании превращается в тристеарат глицерина:
Количественной характеристикой степени ненасыщенности жиров служит йодное число, показывающее, какая масса йода может присоединиться по двойным связям к 100 г жира.
3. Мыло и синтетические моющие средства
При щелочном гидролизе жиров образуются мыла – соли высших жирных кислот.
Стеарат натрия – твёрдое мыло.
Стеарат калия – жидкое мыло.
Моющая способность мыла зависит от жесткости воды. Оно хорошо мылится и стирает в мягкой воде, плохо стирает в жёсткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы Ca2+ и Mg2+ дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли.
Например, тристеарат глицерина взаимодействует с сульфатом кальция
Поэтому наряду с мылом используют синтетические моющие средства.
Их производят из других веществ, например из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.
Спирт реагирует с серной кислотой с образованием алкилсульфата.
Далее алкилсульфат гидролизуется щелочью:
Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли этих веществ растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.
Жиры — органические соединения, по строению являющиеся сложными эфирами трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых (жирных)
кислот.
К жирным кислотам (их формулы лучше выучить 😉 относятся:
- Пальмитиновая — C15H31COOH (предельная)
- Стеариновая — C17H35COOH (предельная)
- Олеиновая — C17H33COOH (непредельная, 1 двойная связь в радикале)
- Линолевая — C17H31COOH (непредельная, 2 двойные связи в радикале)
- Линоленовая — C17H29COOH (непредельная, 3 двойные связи в радикале)
Растительные и животные жиры
Жиры образуются в организме растений и животных, служат запасным питательным веществом. В строении растительных и животных жиров
есть некоторые важные отличия.
Заметьте, что растительные жиры чаще жидкие и в них входят преимущественно остатки непредельных жирных кислот, а животные жиры — твердые и
содержат остатки предельных жирных кислот.
Номенклатура жиров
По систематической номенклатуре жиры принято называть триацилглицеринами. Названия жирам дают в зависимости от ацилов — остатков жирных
кислот, входящих в их состав. Для формирования единого названия к остаткам кислот добавляют суффикс «оил».
В соответствии с тривиальной номенклатурой, жиры называют, добавляя окончание «ин» к названию кислоты и приставку, указывая, сколько гидроксогрупп
в молекуле глицерина подверглось этерификации. В общем лучше 1 раз увидеть, чем 100 раз услышать 😉
Получение жиров
Жиры (по строению сложные эфиры) получаются в реакции этерификации, протекающей между трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми
(жирными) кислотами.
В зависимости от того, какие именно кислоты участвуют в реакции, образуются различные жиры.
Химические свойства жиров
- Гидрирование растительных жиров
- Гидролиз
В состав растительных жиров входят непредельные кислоты, которые поддаются гидрированию и превращаются в предельные. Таким путем в пищевой
промышленности получают маргарин.
Как сложные эфиры, жиры способны вступать в реакцию гидролиза, который может быть кислотным и щелочным. В результате кислотного гидролиза
образуется глицерин и исходные жирные кислоты, в результате щелочного гидролиза — глицерин и соли жирных кислот.
Реакция щелочного гидролиза жиров называется реакцией омыления, в результате получаются соли жирных кислот — мыла. Кислотный гидролиз протекает
обратимо, щелочной — необратимо.
В состав твердого мыла входят соли Na, в состав жидкого — K.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2020
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение
(в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов
без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования,
обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Определение
Жиры (триглицериды) — природные органические соединения, представляющие собой полные сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и одноосновных высших или средних жирных (предельных) кислот.
Жидкие жиры растительного происхождения называются маслами и представляют собой сложные эфиры глицерина и высших непредельных кислот .
Жиры являются главной составной частью животных жиров и растительных масел, присутствуют во всех животных и многих растительных тканях, особенно в семенах масличных культур (подсолнечника, оливы, всех орехов), входят в состав клеточных мембран и обеспечивают энергетический баланс в живых организмах. Для человека и многих животных являются одним из основных питательных компонентов.
Животные жиры при нормальных условиях — твердые вещества, имеющие невысокие температуры плавления. Животные жиры входят не только в состав жировой ткани, но также в больших количествах присутствуют в молоке и молочных продуктах (твороге, сметане, сыре, сливочном масле).
Строение жиров
Запомнить! Природные жиры содержат в своём составе три кислотных радикала (одинаковых или разных), имеющих неразветвлённую структуру и, как правило, чётное число атомов углерода.
Природные жиры чаще всего содержат следующие жирные кислоты:
1. Предельные (насыщенные):
стеариновая ($C_{17}H_{35}COOH$)
маргариновая ($C_{16}H_{33}COOH$)
пальмитиновая ($C_{15}H_{31}COOH$)
капроновая ($C_5H_{11}COOH$)
масляная ($C_3H_7COOH$)
2. Непредельные (ненасыщенные) алкеновые:
пальмитолеиновая ($C_{15}H_{29}COOH$),
олеиновая ($C_{C17}H_{33}COOH$)
3. Непредельные алкадиеновые кислоты:
линолевая ($C_{17}H_{31}COOH$)
4. Непредельные алкатриеновые кислоты:
линоленовая ($C_{17}H_{29}COOH$)
Растительные масла, характеризующиеся большим содержанием полиненасыщенных жирных кислот (льняное, конопляное, маковое, тунговое масло), известны под названием высыхающих масел, так как под действием кислорода воздуха они полимеризуются и затвердевают.
Номенклатура жиров
Номенклатура жиров довольно сложная. По систематической номенклатуре их называют триацилглицеринами. Для названия ацилов (остатков карбоновых кислот) используется суффикс «-оил». Например: 1,3- диолеоил — 2 — стеароилглицерин.
В номенклатуре жиров также используются более простые тривиальные названия.
Определение
Если в состав молекулы жира входят глицерин и три одинаковых остатка какой-то одной карбоновой кислоты, то такие жиры называют моноацидными, или простыми триацилглицеринами.
В этом случае название молекулы жира образуется из названия жирной кислоты с указанием количества ее остатков в молекуле. Например, моноацидный жир, образованный из трех молекул стеариновой кислоты, называется тристеарин, образованный из пальмитиновой кислоты — трипальмитин, а из олеиновой кислоты — триолеин.
Определение
Если в состав молекулы жира входят остатки различных жирных кислот, то такой жир называется гетероацидным.
Гетероацидний жир может содержать или все три разных остатка жирных кислот, или два одинаковых остатка жирных кислот. Согласно этому образуется и название. Например, стеаропальмитоолеин или дистеаропальмитин.
Физические свойства
Жиры и масла хорошо растворяются в органических растворителях — бензоле, хлороформе, эфире, сероуглероде, петролейном эфире, горячем спирте (в холодном — труднее), ацетоне и не растворяются в воде. При опадании в воду они образуют два несмешивающихся слоя, причем поскольку плотность масел меньше плотности воды, то масло всегда будет в верхнем слое.
Жиры и масла гидрофобны, то есть не смачиваются водой, но при попадании на водную поверхность с неограниченной площадью (например, в реку или озеро), образуют на поверхности тонкую пленку, что обусловлено наличием сил поверхностного натяжения. При добавлении к жирам, находящимся в воде, поверхностно-активных веществ (ПАВ) — детергентов они способны образовывать стойкие гетерогенные системы — жировые эмульсии. Это свойство используется для приготовления мазей и кремов. Масла при взбивании с водой также способны образовывать эмульсии, примером такой гетерогенной системы является майонез.
Химические свойства жиров
Нейтральные жиры вступают во все химические реакции, свойственные сложным эфирам (продуктам замещения атомов водорода в ОН-группах минеральных или карбоновых кислот).
1. Жиры вступают в реакцию омыления (гидролиза), в результате которой из триглицеридов образуются глицерин и жирные кислоты. Омыление жиров может происходить как при каталитическом гидролизе, так и при действии на жиры кислот или щелочей. При щелочном гидролизе образуются мыла (подробно см. тему «Мыла»)
2. Присоединение по двойным связям. Для получения из растительных масел жиров более твердой консистенции, использующихся в качестве жировой основы при производстве маргаринов, применяется гидрогенизация (гидрирование), т.е. насыщение молекул этих масел водородом.
3. При хранении, особенно на свету и при свободном доступе воздуха, жиры приобретают неприятный вкус — прогоркают. Установлено, что в прогоркании жиров главную роль играет химический процесс — окисление ненасыщенных жирных кислот кислородом воздуха. Получающиеся при этом перекиси разлагаются с образованием альдегидов.
Прогоркание может быть обусловлено и биохимическими процессами, протекающими под воздействием содержащихся в белках ферментов (липаз), при этом происходит гидролиз жиров и образование свободных жирных и ненасыщенных жирных кислот, которые окисляются затем до $beta$-кетокислот (так называемое кетонное прогоркание жиров).