Какие химические свойства проявляют алканы
Алканы – это предельные углеводороды, содержащие только одинарные связи между атомами С–С в молекуле, т.е. содержащие максимальное количество водорода.
Строение алканов
Гомологический ряд
Получение алканов
Химические свойства алканов
Алканы – предельные углеводороды, поэтому они не могут вступать в реакции присоединения.
Для предельных углеводородов характерны реакции:
- разложения,
- замещения,
- окисления.
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для алканов характерны только радикальные реакции.
Алканы устойчивы к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагируют с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения.
В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.
1.1. Галогенирование.
Алканы реагируют с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:
Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:
Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно.
При хлорировании алканов с углеродным скелетом, содержащим более 3 атомов углерода, образуется смесь хлорпроизводных.
Например, при хлорировании пропана образуются 1-хлорпропан и 2-хлопропан:
Бромирование протекает более медленно и избирательно.
С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н
Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.
Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.
Первая стадия. Инициирование цепи.
Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:
Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.
Вторая стадия. Развитие цепи.
Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.
При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:
Третья стадия. Обрыв цепи.
При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.
Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:
1.2. Нитрование алканов.
Алканы взаимодействуют с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140оС и под давлением. Атом водорода в алкане замещается на нитрогруппу NO2.
При этом процесс протекает также избирательно.
С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н
2. Реакции разложения.
2.1. Дегидрирование и дегидроциклизация.
Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.
В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.
Уравнение дегидрирования алканов в общем виде:
CnH2n+2 → CnH2n-х + (х+1)H2
При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.
Например, при дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен:
При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:
Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:
Алканы с более длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения.
При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.
Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:
Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.
Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:
Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:
2.2. Пиролиз (дегидрирование) метана.
При медленном и длительном нагревании до 1500оС метан разлагается до простых веществ:
Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен:
Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена.
2.3. Крекинг.
Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы и алкены с более короткой углеродной цепью.
Крекинг бывает термический и каталитический.
Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.
При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.
Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).
3. Реакции окисления алканов.
Алканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).
3.1. Полное окисление – горение.
Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q
Уравнение сгорания алканов в общем виде:
CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O + Q
При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.
Например, горение пропана в недостатке кислорода:
2C3H8 + 7O2 → 6CO + 8H2O
Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода:
CH4 + O2 → C + 2H2O
Эта реакция используется для получения сажи.
3.2. Каталитическое окисление.
- Каталитическое окисление бутана – промышленный способ получения уксусной кислоты:
- При каталитическом окислении метана кислородом возможно образование различных продуктов в зависимости от условий проведения процесса и катализатора. Возможно образование метанола, муравьиного альдегида или муравьиной кислоты:
- Важное значение в промышленности имеет паровая конверсия метана: окисление метана водяным паром при высокой температуре.
Продукт реакции – так называемый «синтез-газ».
4. Изомеризация алканов.
Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.
Физические
свойства
В
обычных условиях
С1-
С4 – газы
С5-
С15 – жидкие
С16
– твёрдые
Температуры плавления и кипения алканов,
их плотности увеличиваются в гомологическом ряду с ростом молекулярной массы.
Все алканы легче воды, в ней не растворимы, однако растворимы в неполярных
растворителях (например, в бензоле) и сами являются хорошими растворителями. Физические
свойства некоторых алканов представлены в таблице.
Таблица 2. Физические свойства некоторых алканов
Название | Формула | tпл | tкип |
Метан | СН4 | -182,5 | -161,5 |
Этан | С2Н6 | -182,8 | -88,6 |
Пропан | С3Н8 | -187,7 | -42 |
Бутан | С4Н10 | -138,3 | -0,5 |
Пентан | C5H12 | -129,7 | +36,1 |
Гексан | С6Н14 | -95,3 | 68,7 |
Гептан | С7H16 | -90,6 | 98,4 |
Октан | C8H18 | -56,8 | 124,7 |
Нонан | С9Н20 | -53,7 | 150,8 |
Декан | C10H22 | -29,6 | 174,0 |
Пентадекан | C15H32 | +10 | 270,6 |
Эйкозан | С20Н42 | 36,8 | 342,7 |
Пентакозан | C25H52 | 53,7 | 400 |
Химические свойства алканов
1. Реакции замещения.
а)
Галогенирование
при действии
света — hν или нагревании (стадийно – замещение атомов
водорода на галоген носит последовательный цепной характер. Большой вклад в разработку цепных реакций внёс физик,
академик, лауреат Нобелевской премии Н. Н. Семёнов )
В
реакции образуются вещества галогеналканы
RГ или
СnH2n+1Г
(Г — это галогены F, Cl, Br, I)
CH4 + Cl2 hν → CH3Cl + HCl (1 стадия)
;
метан хлорметан CH3Cl + Cl2 hν → CH2Cl2 + HCl
(2 стадия);
дихлорметан
СH2Cl2 + Cl2 hν → CHCl3 + HCl (3 стадия);
трихлорметан
CHCl3 + Cl2 hν → CCl4 + HCl (4 стадия).
тетрахлорметан
Скорость реакции замещения водорода на атом галогена у
галогеналканов выше, чем у соответствующего алкана, это связано с взаимным
влиянием атомов в молекуле:
Электронная плотность связи С – Cl смещена к более электроотрицательному хлору, в
результате на нём скапливается частичный отрицательный заряд, а на атоме
углерода – частичный положительный заряд.
На атом углерода в метильной группе ( — СН3) создаётся
дефицит электронной плотности, поэтому он компенсирует свой заряд за счёт
соседних атомов водорода, в результате
связь С – Н становится менее прочной и атомы водорода легче замещаются на атомы
хлора. При увеличении углеводородного радикала наиболее подвижными остаются
атомы водорода у атома углерода ближайщего к заместителю:
CH3 –
CH2 –
Cl + Cl2hν
→ CH3 – CHCl2 + HCl
хлорэтан 1,1 -дихлорэтан
Со фтором реакция идёт со взрывом.
С хлором и бромом требуется инициатор.
Иодирование происходит обратимо, поэтому требуется окислитель для
удаления HI из рекции.
Внимание!
В
реакциях замещения алканов легче всего замещаются атомы водорода у третичных
атомов углерода, затем у вторичных и, в последнюю очередь, у первичных. Для хлорирования эта закономерность не
соблюдается при T>400˚C.
б)
Нитрование
(реакция
М.И. Коновалова, он провёл её впервые в 1888 г)
CH4 + HNO3(раствор) t˚С→ CH3NO2
+ H2O
нитрометан
RNO2илиСn H2n+1 NO2 (нитроалкан)
2. Реакции отщепления (дегидрирование)
а) CnH2n+2 t˚С, Ni или Pd → CnH2n
+ H2
б) При нагревании до 1500 С происходит образование ацетилена и водорода:
2CH4 1500°С → C2H2 + 3H2
3. Реакции перегруппировки (изомеризация)
н-алкан AlCl3, t°С →
изоалкан
4. Реакции горения (горят светлым не коптящим
пламенем)
CnH2n+2 + O2 t°С → nCO2 + (n+1)H2O
Помните!
Смесь метана с воздухом и кислородом взрывоопасна
V(CH4)
: V(O2)
= 1: 2
V(CH4)
: V(воздуха) = 1 : 10
5. Реакции разложения
а)
Крекинг при температуре 700-1000°С разрываются (-С-С-) связи:
C10H22 t°С → C5H12 + C5H10
алкан алкен
б)
Пиролиз при температуре 1000°С разрываются все связи,
продукты
– С и Н2:
СH4 1000°С → C + 2H2
в)
Конверсия метана с образованием синтез –
газа (СО + Н2)
CH4 + H2O 800˚C, Ni → СО + 3Н2
Видео:
Горениепарафина в условиях избытка и недостатка кислорода
Горение
метана и изучение его физических свойств
Горениежидких углеводородов
Горение твердых углеводородов (напримере парафина)
Установление качественного составапредельных углеводородов
Определение содержания хлора ворганических соединениях
Отношение метана к растворуперманганата калия и бромной воде
Взрыв метана с кислородом
Àëêàíû – íàñûùåííûå (ïðåäåëüíûå) óãëåâîäîðîäû. Ïðåäñòàâèòåëåì ýòîãî êëàññà ÿâëÿåòñÿ ìåòàí (ÑÍ4). Âñå ïîñëåäóþùèå ïðåäåëüíûå óãëåâîäîðîäû îòëè÷àþòñÿ íà ÑÍ2– ãðóïïó, êîòîðàÿ íàçûâàåòñÿ ãîìîëîãè÷åñêîé ãðóïïîé, à ñîåäèíåíèÿ – ãîìîëîãàìè.
Îáùàÿ ôîðìóëà – ÑnH2n+2.
Ñòðîåíèå àëêàíîâ.
Êàæäûé àòîì óãëåðîäà íàõîäèòñÿ â sp3 – ãèáðèäèçàöèè, îáðàçóåò 4 σ— ñâÿçè (1 Ñ-Ñ è 3 Ñ-Í). Ôîðìà ìîëåêóëû â âèäå òåòðàýäðà ñ óãëîì 109,5°.
Ñâÿçü îáðàçóåòñÿ ïîñðåäñòâîì ïåðåêðûâàíèÿ ãèáðèäíûõ îðáèòàëåé, ïðè÷åì ìàêñèìàëüíàÿ îáëàñòü ïåðåêðûâàíèÿ ëåæèò â ïðîñòðàíñòâå íà ïðÿìîé, ñîåäèíÿþùåé ÿäðà àòîìîâ. Ýòî íàèáîëåå ýôôåêòèâíîå ïåðåêðûâàíèå, ïîýòîìó σ-ñâÿçü ñ÷èòàåòñÿ íàèáîëåå ïðî÷íîé.
Èçîìåðèÿ àëêàíîâ.
Äëÿ àëêàíîâ ñâîéñòâåííà èçîìåðèÿ óãëåðîäíîãî ñêåëåòà. Ïðåäåëüíûå ñîåäèíåíèÿ ìîãóò ïðèíèìàòü ðàçëè÷íûå ãåîìåòðè÷åñêèå ôîðìû, ñîõðàíÿÿ ïðè ýòîì óãîë ìåæäó ñâÿçÿìè. Íàïðèìåð,
Ðàçëè÷íûå ïîëîæåíèÿ óãëåðîäíîé öåïè íàçûâàþòñÿ êîíôîðìàöèÿìè.  íîðìàëüíûõ óñëîâèÿõ êîíôîðìàöèè àëêàíîâ ñâîáîäíî ïåðåõîäÿò äðóã â äðóãà ñ ïîìîùüþ âðàùåíèÿ Ñ-Ñ ñâÿçåé, ïîýòîìó èõ ÷àñòî íàçûâàþò ïîâîðîòíûìè èçîìåðàìè. Ñóùåñòâóåò 2 îñíîâíûå êîíôîðìàöèè – «çàòîðìîæåííîå» è «çàñëîíåííîå»:
Èçîìåðèÿ óãëåðîäíîãî ñêåëåòà àëêàíîâ.
Êîëè÷åñòâî èçîìåðîâ âîçðàñòàåò ñ óâåëè÷åíèåì ðîñòà óãëåðîäíîé öåïè. Íàïðèìåð ó áóòàíà èçâåñòíî 2 èçîìåðà:
Äëÿ ïåíòàíà – 3, äëÿ ãåïòàíà – 9 è ò.ä.
Åñëè ó ìîëåêóëû àëêàíà îòíÿòü îäèí ïðîòîí (àòîì âîäîðîäà), òî ïîëó÷èòñÿ ðàäèêàë:
Ôèçè÷åñêèå ñâîéñòâà àëêàíîâ.
 íîðìàëüíûõ óñëîâèÿõ – Ñ1-Ñ4 – ãàçû, Ñ5-Ñ17 – æèäêîñòè, à óãëåâîäîðîäû ñ êîëè÷åñòâîì àòîìîâ óãëåðîäà áîëüøå 18 – òâåðäûå âåùåñòâà.
Ñ ðîñòîì öåïè ïîâûøàåòñÿ òåìïåðàòóðà êèïåíèÿ è ïëàâëåíèÿ. Ðàçâåòâëåííûå àëêàíû èìåþò áîëåå íèçêèå òåìïåðàòóðû êèïåíèÿ, ÷åì íîðìàëüíûå.
Àëêàíû íåðàñòâîðèìû â âîäå, íî õîðîøî ðàñòâîðÿþòñÿ â íåïîëÿðíûõ îðãàíè÷åñêèõ ðàñòâîðèòåëÿõ. Ëåãêî ñìåøèâàþòñÿ äðóã ñ äðóãîì.
Ïîëó÷åíèå àëêàíîâ.
Ñèíòåòè÷åñêèå ìåòîäû ïîëó÷åíèÿ àëêàíîâ:
1. Èç íåíàñûùåííûõ óãëåâîäîðîäîâ — ðåàêöèÿ «ãèäðèðîâàíèÿ» ïðîòåêàåò ïîä âîçäåéñòâèåì êàòàëèçàòîðà (íèêåëü, ïëàòèíà) è ïðè òåìïåðàòóðå:
2. Èç ãàëîãåíïðîèçâîäíûõ – ðåàêöèÿ Âþðöà: âçàèìîäåéñòâèå ìîíîãàëîãåíàêëêàíîâ ñ ìåòàëëè÷åñêèì íàòðèåì, â ðåçóëüòàòå ÷åãî ïîëó÷àþòñÿ àëêàíû ñ óäâîåííûì ÷èñëîì óãëåðîäíûõ àòîìîâ â öåïè:
3. Èç ñîëåé êàðáîíîâûõ êèñëîò. Ïðè âçàèìîäåéñòâèè ñîëè ñ ùåëî÷è, ïîëó÷àþòñÿ àëêàíû, êîòîðûå ñîäåðæàò íà 1 àòîì óãëåðîä ìåíüøå ïî ñðàâíåíèþ ñ èñõîäíîé êàðáîíîâîé êèñëîòîé:
4. Ïîëó÷åíèå ìåòàíà.  ýëåêòðè÷åñêîé äóãå â àòìîñôåðå âîäîðîäà:
Ñ + 2Í2 = ÑÍ4.
 ëàáîðàòîðèè ìåòàí ïîëó÷àþò òàê:
Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3.
Õèìè÷åñêèå ñâîéñòâà àëêàíîâ.
 íîðìàëüíûõ óñëîâèÿõ àëêàíû – õèìè÷åñêè èíåðòíûå ñîåäèíåíèÿ, îíè íå ðåàãèðóþò ñ êîíöåíòðèðîâàííîé ñåðíîé è àçîòíîé êèñëîòîé, ñ êîíöåíòðèðîâàííîé ùåëî÷üþ, ñ ïåðìàíãàíàòîì êàëèÿ.
Óñòîé÷èâîñòü îáúÿñíÿåòñÿ ïðî÷íîñòüþ ñâÿçåé è èõ íåïîëÿðíîñòüþ.
Ñîåäèíåíèÿ íå ñêëîííû ê ðåàêöèÿõ ðàçðûâà ñâÿçè (ðåàêöèÿ ïðèñîåäèíåíèÿ), äëÿ íèõ ñâîéñòâåííî çàìåùåíèå.
1. Ãàëîãåíèðîâàíèå àëêàíîâ. Ïîä âîçäåéñòâèåì êâàíòà ñâåòà íà÷èíàåòñÿ ðàäèêàëüíîå çàìåùåíèå (õëîðèðîâàíèå) àëêàíà. Îáùàÿ ñõåìà:
Ðåàêöèÿ èäåò ïî öåïíîìó ìåõàíèçìó, â êîòîðîé ðàçëè÷àþò:
À) Èíèöèèðîâàíèå öåïè:
Á) Ðîñò öåïè:
Â) Îáðûâ öåïè:
Ñóììàðíî ìîæíî ïðåäñòàâèòü â âèäå:
2. Íèòðîâàíèå (ðåàêöèÿ Êîíîâàëîâà) àëêàíîâ. Ðåàêöèÿ ïðîòåêàåò ïðè 140 °Ñ:
Ëåã÷å âñåãî ðåàêöèÿ ïðîòåêàåò ñ òðåòèòè÷íûì àòîìîì óãëåðîäà, ÷åì ñ ïåðâè÷íûì è âòîðè÷íûì.
3. Èçîìðèçàöèÿ àëêàíîâ. Ïðè êîíêðåòíûõ óñëîâèÿõ àëêàíû íîðìàëüíîãî ñòðîåíèÿ ìîãóò ïðåâðàùàòüñÿ â ðàçâåòâëåííûå:
4. Êðåêèíã àëêàíîâ. Ïðè äåéñâèè âûñîêèõ òåìïåðàòóð è êàòàëèçàòîðîâ âûñøèå àëêàíû ìîãóò ðâàòü ñâîè ñâÿçè, îáðàçóÿ àëêåíû è àëêàíû áîëåå íèçøèå:
5. Îêèñëåíèå àëêàíîâ.  ðàçëè÷íûõ óñëîâèÿõ è ïðè ðàçíûõ êàòàëèçàòîðàõ îêèñëåíèå àëêàíà ìîæåò ïðèâåñòè ê îáðàçîâàíèþ ñïèðòà, àëüäåãèäà (êåòîíà) è óêñóñíîé êèñëîòû.  óñëîâèÿõ ïîëíîãî îêèñëåíèÿ ðåàêöèÿ ïðîòåêàåò äî êîíöà – äî îáðàçîâàíèÿ âîäû è óãëåêèñëîãî ãàçà:
Ïðèìåíåíèå àëêàíîâ.
Àëêàíû íàøëè øèðîêîå ïðèìåíåíèå â ïðîìûøëåííîñòè, â ñèíòåçå íåôòè, òîïëèâà è ò.ä.
Члены гомологического ряда алканов имеют общие химические свойства. В обычных условиях алканы химически инертны. Они устойчивы к действию многих реагентов: не взаимодействуют с концентрированной серной и азотной кислотами, с концентрированными и расплавленными щелочами, не окисляются сильными окислителями – КМnО4 и т.п
Видеоопыт «Отношение метана к раствору перманганата калия и бромной воде»
Химическая устойчивость алканов объясняется высокой прочностью σ–связей С ─ С и С ─ Н, а также их неполярностью. Неполярные связи С ─ С и С ─ Н в алканах не склонны к ионному разрыву, но способны расщепляться гомолитически под действием активных свободных радикалов. Поэтому для алканов характерны радикальные реакции (реакции замещения), в результате которых получаются соединения, где атомы водорода замещены на другие атомы или группы атомов.
Алканы вступают в реакции, протекающие по свободно-радикальному (цепному) механизму и протекают обычно на свету или при нагревании. По этому механизму легче всего замещаются атомы водорода у третичных, затем вторичных и первичных атомов углерода. При хлорировании эта закономерность не соблюдается при T>400˚C.
Алканы относятся к углеводородам, в которых отсутствуют кратные связи. Из-за предельности алканов реакции присоединения для них нехарактерны.
Реакции замещения (разрыв связей С ─ Н)
1. Галогенирование (замещение атома водорода атомом галогена — F, Cl, Br с образованием галогеналкана).
Реакция галогенирования алканов протекает по радикальному цепному механизму, т.е. как цепь последовательных превращений с участием свободно-радикальных частиц.
Теорию цепных реакций разработал советский ученый, один из основоположников химической физики, академик Н.Н. Семенов (1896—1986), за что в 1956 г. был награжден Нобелевской премией.
Скорость реакции зависит от активности галогенов, которая уменьшается с увеличением радиуса атома.
Алканы очень активно реагируют с фтором, реакция алканов с его участием сопровождается взрывом и окислением до СF4.
Реакции хлорирования и бромирования протекают под действием света (фотохимическая цепная реакция) или при 300–400оC.
Иодирование проходит обратимо, поэтому требуется окислитель для удаления НI из реакции.
Низшие алканы (СН4, С2Н6, С3Н8) можно прохлорировать полностью. В молекуле метана атомы хлора могут заместить от одного до четырех атомов водорода в зависимости от соотношения реагентов
Хлорирование метана:
(hv — формула кванта света)
Тривиальное название трихлорметана – хлороформ.
Механизм реакции
Реакция осуществляется в три стадии:
А) Инициирование (зарождение цепи) – гомолитическое расщепление молекулы Сl2 с образованием свободных радикалов хлора:
Свободные радикалы – это атомы или группы атомов с неспаренными электронами (•Сl, •Н, •СН3…)
Б) Развитие цепи (взаимодействие радикала хлора с молекулой алкана, метильного радикала с новой молекулой хлора и т.д.):
В) Обрыв цепи (происходит при соединении двух радикалов друг с другом):
Монохлорирование метана
Скорость реакции замещения водорода на атом галогена у галогеналканов выше, чем у соответствующего алкана, это связано с взаимным влиянием атомов в молекуле: 
Электронная плотность связи С – Cl смещена к более электроотрицательному атому хлора, в результате этого на нем образуется частичный отрицательный заряд, а на атоме углерода – частичный положительный заряд.
На атоме углерода в метильной группе (-СН3) создаётся недостаток электронной плотности, поэтому он оттягивает на себя электронную плотность от соседних атомов водорода, в результате этого связи С – Н становятся менее прочными и атомы водорода легче замещаются на атомы хлора.
При увеличении углеводородного радикала наиболее подвижными остаются атомы водорода у атома углерода ближайшего к заместителю:
Алканы обесцвечивают раствор брома при нагревании, вступая в реакцию радикального замещения.
Видеоопыт «Взаимодействие алканов с бромом при нагревании»
2.Нитрование (замещение атома водорода нитрогруппой – NO2 с образованием нитроалканов R-NO2). Нитрующий реагент – разбавленная азотная кислота HNO3 (НО─NО2).
Нитрование разбавленной азотной кислотой при t = 1400С и при повышенном или нормальном давлении — реакция М.И.Коновалова.
В результате реакции образуется смесь изомерных нитросоединений. Наиболее легко замещаются атомы водорода у третичного атома углерода, труднее – у вторичного, наиболее трудно – у первичного:
3.Сульфирование (замещение атомов водорода сульфогруппой SO3Н с образованием алкансульфокислот RSO3Н). Сульфирующий реагент – серная кислота Н2SO4 (НО─SO3Н). Сульфирование алканов происходит при действии очень концентрированной Н2SO4 при небольшом нагревании.
Наиболее легко замещается атом водорода у третичного атома углерода:
Реакции окисления
Алканы – соединения с низкими степенями окисления углерода и в зависимости от условий реакции они могут