Какие химические свойства характерны для непредельных углеводородов

Непредельные углеводороды

Непредельные углеводороды — это углеводороды, содержащие
кратные связи в углеродном скелете молекулы.

Кратными называются двойные и тройные
связи.

К непредельным углеводородам относятся
алкены, алкины, алкадиены и другие углеводороды с кратными связями в молекуле.

Виды изомерии

·        
Структурная:

–        
изомерия углеродного скелета,

–        
изомерия положения кратной связи.

·        
Пространственная (геометрическая или цис-транс; для алкенов и алкадиенов).

·        
Межклассовая (например: алкены и циклоалканы, или алкины и алкадиены).

Пример 1.
Изомеры состава C4H8:

Вещества 1 и 2, а также 4 и 5 – изомеры
углеродного скелета; вещества 1 и 3 – изомеры положения двойной связи; вещества
3а и 3б – пространственные изомеры; вещества 1, 2
,3 с одной стороны и вещества 4 и 5 с другой стороны – межклассовые изомеры.

Пример 2.
Некоторые изомеры состава C5H8:

Вещества 1 и 3, а также 5 и 7 – изомеры
углеродного скелета; вещества 1 и 2 – изомеры положения тройной связи; вещества
4, 5 и 6 – изомеры положения двойных связей; вещества 1, 2 и 3 с одной стороны
и вещества 4, 5, 6 и 7 с другой стороны – межклассовые изомеры.

Для алкенов цис-транс изомеры есть
только в том случае, если каждый из двух атомов углерода, связанных двойной
связью, имеет два разных заместителя, но при этом два из этих четырех
заместителей одинаковы.

Алкены

Алкены – это непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна двойная
связь между атомами углерода

Физические
свойства алкенов

Низшие алкены — газы, почти без запаха.
С увеличением молекулярной массы температура кипения возрастает. Температура
кипения неразветвленных алкенов больше температуры кипения разветвленных
изомеров, температура кипения цис-изомеров больше температуры кипения транс-изомеров. Малорастворимы в воде Плотность жидких алкенов меньше 1 г/см3.

Химические
свойства алкенов

Алкены значительно более активны, чем
алканы, из-за наличия в молекулах не очень прочных π-связей.

1. Горение:

C2H4 + 3O2 
 2CO2 + 2H2O

2. Присоединение
   (с разрывом π -связи)

а) гидрирование:

б) галогенирование
(бромирование):

в) гидратация:

г)
гидрогалогенирование (гидрохлорирование):

Присоединение молекул
галогеноводородов протекает по правилу Марковникова
(водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода).

3. Полимеризация:

4.    Качественные реакции
на алкены: обесцвечивание бромной воды (см. уравнение 2б) и раствора
перманганата калия

Алкины

Алкины – это непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна тройная
связь между атомами углерода

Физические свойства
алкинов

Низшие алкины — бесцветные газы немного
растворимые в воде с плтностью меньше 1 г/см3; с увеличением
молекулярной массы температура кипения возрастает, температура кипения
неразветвленных алкинов больше температуры кипения разветвленных изомеров.

Химические
свойства алкинов

1. Горение:

2C2H2 + 5O2 
 4CO2 + 2H2O

В этой реакции
температура пламени может достигать 3000oС, поэтому она применяется
для сварки металлов.

2. Присоединение
   (протекает в две стадии: с разрывом одной, а затем и другой π -связи):

а) гидрирование:

б) галогенирование:

CH 
 CH 
 CHBr=CHBr 
 CHBr2—CHBr2

в)
гидрогалогенирование (первая стадия):

CH 
 CH + HCl 
 CH2=CHCl

г) гидратация (реакция
Кучерова):

3. Тримеризация
   (синтез Бертло-Зелинского):

4. Замещение
   (для алкинов с тройной связью после первого атома углерода):

5.    Качественные реакции
на алкины: обесцвечивание бромной воды (см. реакцию 2б) и раствора
перманганата калия; образование осадка ацетиленида серебра (см. реакцию 4).

Алкадиены

Алкадиены – это непредельные углеводороды, в молекулах которых есть две двойные
связи между атомами углерода

Физические
свойства алкадиенов

бутадиен-1,3 — газ, следующие члены
гомологического ряда — бесцветные жидкости с плотностью меньше 1 г/см3.

Химические
свойства алкадиенов

1. Горение:

2C4H6 + 11O2 
 8CO2 + 6H2O

2. Присоединение:

а) гидрирование:

б) галогенирование:

3. Полимеризация
   (используется при производстве синтетических каучуков):

Такой же состав, как полиизопрен, (C5H8)n – имеет и природный полимер − натуральный каучук.

Алкадиены, как алкены и алкины, обесцвечивают бромную воду (реакция 2б) и раствор
перманганата калия.

Получение
непредельных углеводородов

Получение
алкенов

1. Дегидрирование
   алканов: CH3—CH3 
    CH2=CH2 + H2
2. Дегалогенирование
   галогеналканов: CH2Br—CH2Br + Zn 
    CH2=CH2 + ZnBr2
3. Дегидрогалогенирование
   галогеналканов: CH3—CH2Cl + NaOH 
    CH2=CH2 + NaCl + H2O
4. Дегидратация
   спиртов (лабораторный способ): CH3—CH2OH 
    CH2=CH2 + H2O
5. Крекинг
   алканов: C4H10 
    C2H6 + C2H4

Получение
алкинов

1. Дегидрирование
   алканов: CH3—CH3 
    CH 
    CH + 2H2;    2CH4 
    3H2 + CH 
   CH.
2. Карбидный
   способ: CaC2 + 2H2O 
    Ca(OH)2 + C2H2

Получение
алкадиенов

1. Дегидрирование
   алканов: CH3—CH2—CH2—CH3 
    CH2=CH—CH=CH2 +2H2
2. Дегидратация и дегидрирование
   этанола (метод С. В. Лебедева; только для бутадиена):

2CH3—CH2OH 
 CH2=CH—CH=CH2 +2H2O
+ H2

Алгоритм
составления названий непредельных углеводородов

1. Найдите
   главную углеродную цепь:  это самая длинная цепь атомов углерода,
   содержащая кратную связь.
2. Пронумеруйте
   атомы углерода в главной цепи с того конца, к которому ближе кратная
   связь.
3. Укажите
   номер атома углерода в главной цепи, у которого есть заместитель и дайте
   название заместителю. Если заместителей несколько, расположите их по
   алфавиту. Перед названием одинаковых заместителей укажите номера всех
   атомов углерода, с которыми они связаны, и используйте умножающие приставки
   (ди-, три-, тетра-).
4. Напишите
   название главной цепи с суффиксом, определяющим степень насыщенности
   углеводорода: для непредельных с двойной связью -ен, с двумя двойными
   связями -диен, с тройной связью -ин; затем укажите номер атома углерода,
   после которого стоит кратная связь.

Самопроверка

Изучив тему, Вы должны усвоить следующие
понятия: непредельные углеводороды, алкены, алкины, алкадиены, π-связь, двойная связь, тройная связь. Вы должны знать: общие формулы
алкенов, алкинов, алкадиенов; виды изомерии; номенклатурные правила для
углеводородов; правило Марковникова, типы реакций [горение, присоединение
(гидрирование, гидратация, галогенирование, гидрогалогенирование,
полимеризация), разложение (дегидрирование, дегидратация,
дегидрогалогенирование)], качественные реакции на алкены, алкины и алкадиены. Желаем
успехов.

АЛКЕНЫ

Углеводородами ряда этилена, или
этиленовыми углеводородами     (олефинами
или алкенами)   называют     ненасыщенные    углеводороды,    строение которых отличается наличием в    их молекулах    одной  
двойной связи между углеродными атомами, т.е. – группировки
 >C=C<.

Этиленовые углеводороды образуют
гомологический ряд, состав каждого члена которого выражается общей эмпирической
формулой CnH2n.
Родоначальником этого ряда является углеводород этилен состава С2Н4,
строение которого может быть представлено следующей структурной и упрощенной
структурной формулами:

Гомологический
рядалкенов

Тренажёр — Гомологический ряд этилена

Физические
свойства

С2 – С4 (газы)

С5 – С18 (жидкости)

С19 …  – (твёрдые)

• Алкены не
  растворяются в воде, растворимы в органических растворителях (бензин,
  бензол и др.)
• Легче воды
• С увеличением Mr температуры плавления и кипения
  увеличиваются
• ЭТИЛЕН — в природе этилен
  практически не встречается. Это бесцветный горючий газ со слабым запахом.

Химические
свойства

В отличие от насыщенных углеводородов
для углеводородов ряда этилена характерны разнообразные реакции присоединения по месту двойной связи; при этом они
значительно легче вступают во взаимодействие с различными реагентами.

Благодаря двойной связи
молекулы алкенов могут соединяться между собой, т.е. полимеризоваться.

Как и предельные
углеводороды, алкены горят на воздухе:

C2H4 + 3O2 t→ 2CO2 + 2H2O + Q   (пламя
ярко светящее)

Применение

Этилен является
одним из базовых продуктов промышленной химии и стоит в основании ряда цепочек
синтеза. Основное направление использования этилена — в качестве мономера
при получении полиэтилена

Этилен — исходное соединение для получения полиэтилена
высокого и низкого давления и олигомеров этилена, являющихся основой ряда
синтетических смазочных масел.

Этилен применяют
как исходный материал для производства ацетальдегида и синтетического
этилового спирта. Также он используется для синтеза этилацетата, стирола,
винилацетата, хлористого винила; при производстве 1,2-дихлорэтана, хлористого
этила.

Этилен
используют для ускорения созревания плодов — например, помидоров, дынь,
апельсинов, мандаринов, лимонов, бананов; дефолиации растений, снижения
предуборочного опадения плодов, для уменьшения прочности прикрепления плодов к
материнским растениям, что облегчает механизированную уборку урожая.

АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
(АЛКИНЫ)

Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются непредельные (ненасыщенные)
углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу CnH2n-2.
Родоначальником гомологического ряда этих углеводородов является ацетилен H-C≡C-H.

Алкины – это
непредельные углеводороды с одной тройной углерод-углеродной связью в цепи и
общей формулой СnH2n-2

Физические
свойства

С2Н2 – газ без
цвета и почти без запаха, технический ацетилен обладает неприятным запахом,
легче воздуха, мало растворим в воде

Свойства гомологов изменяются аналогично
алкенам.

Получение в лаборатории: из карбида
кальция гидролизом (взаимодействие с водой)

CaC2 + 2H2O →
Ca(OH)2 + H-C≡C-H

Получение в промышленности:термическим разложением метана (пиролиз)

2CH4 1500˚С→   HC≡CH + 3H2

Применение

Из всех ацетиленовых углеводородов
серьёзное промышленное значение имеет только ацетилен, который является
важнейшим химическим сырьём. При горении ацетилена выделяется много
тепла, что используется для резки и сварки металлов в ацетилен-кислородной
сварке (расходуется до 30 % всего производимого ацетилена).

В конце 19-го — начале 20-го века
широкой популярностью пользовались многочисленные ацетиленовые светильники
(источником ацетилена служил дешевый карбид кальция), используемые на
железнодорожном и водном транспорте, для освещения улиц, в быту. Несмотря на
то, что сегодня массовое использование ацетиленовых фонарей ушло в прошлое, их
выпуск и потребление не прекратились. Они производятся в небольших количествах
как походное снаряжение

ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКАДИЕНЫ)

Диеновые углеводороды или алкадиены – это
непредельные углеводороды, содержащие две двойные углерод — углеродные связи.
Общая формула алкадиенов CnH2n-2.

Наибольший интерес представляют
углеводороды с сопряженными двойными связями, их используют для производства
синтетических каучуков.

Бутадиен -1,3 — легко сжижающийся газ, с неприятным
запахом

Изопрен — легкокипящая жидкость

Наиболее массовое применение
каучуков — это производство резин для автомобильных, авиационных и
велосипедных шин.

Из каучуков изготавливаются специальные
резины огромного разнообразия уплотнений для целей тепло- звуко- воздухо-
гидроизоляции разъёмных элементов зданий, в санитарной и вентиляционной
технике, в гидравлической, пневматической и вакуумной технике.

Каучуки применяют для электроизоляции,
производства медицинских приборов.

ЦИКЛОАЛКАНЫ
(ЦИКЛОПАРАФИНЫ)

В отличие от предельных углеводородов,
характеризующихся наличием открытых углеродных цепей, существуют углеводороды с
замкнутыми цепями (циклами). По своим свойствам они напоминают обычные
предельные углеводороды алканы (парафины), отсюда и произошло их название –
циклоалканы (циклопарафины). Общая формула гомологического ряда циклоалканов CnH2n,
то есть циклоалканы изомерны этиленовым углеводородам. В природе встречаются в
составе нефти.

Представителями этого ряда соединений
являются циклопропан, циклопентан, циклогексан.

Наибольшее практическое значение имеют
циклогексан, этилциклогексан. Циклогексан используется в химическом синтезе, а
также в качестве растворителя. Циклопропан используется в медицинской практике
в качестве ингаляционного анестезирующего средства. 

АРОМАТИЧЕСКИЕ
УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ)

Типичными представителями ароматических
углеводородов являются производные бензола, т.е. такие карбоциклические
соединения, в молекулах которых имеется особая циклическая группировка из шести
атомов углерода, называемая бензольным или ароматическим ядром.

Общая формула ароматических
углеводородов CnH2n-6.

·       
С6H6 – бензол, родоначальник гомологического ряда
аренов

·       
С6H5 – CH3– толуол (метилбензол)

·       
С6H5 – CH=СH2 – стирол (винилбензол)

Физические
свойства:

1.     Бензол – легкокипящая (tкип = 80,1°С), бесцветная жидкость, не
растворяется в воде

2.     Внимание! Бензол – яд, действует на
почки, изменяет формулу крови (при длительном воздействии), может нарушать
структуру хромосом.

3.     Большинство
ароматических углеводородов опасны для жизни, токсичны.

Применение

Ароматические
углеводороды являются важным сырьем для производства различных синтетических
материалов, красителей, физиологически активных веществ. Так, бензол – продукт
для получения красителей, медикаментов, средств защиты растений и др. Толуол
используется как сырье в производстве взрывчатых веществ, фармацевтических
препаратов, а также в качестве растворителя. Винилбензол (стирол) применяется
для получения полимерного материала – полистирола.

Применение УГЛЕВОДОРОДОВ