Какие химические свойства для глюкозы
Получение глюкозы
В промышленности
Гидролизкрахмала:
(C6H10O5)n
+ nH2O t,H+→ nC6H12O6
крахмал глюкоза
В лаборатории
Из формальдегида
(1861 г
А.М. Бутлеров):
6 HCOH Ca(OH)2→ C6H12O6
формальдегид
В природе
Фотосинтез:
6CO2 + 6H2O
hν, хлорофилл → C6H12O6 +
6O2
Другие способы
Гидролиз дисахаридов:
C12H22O11 + H2O t,H+→ 2 C6H12O6
мальтоза
глюкоза
C12H22O11 + H2O t,H+→ C6H12O6
+ C6H12O6
сахароза глюкоза
фруктоза
Химические свойства глюкозы
I.
Специфические свойства
Важнейшим свойством моносахаридов
является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под
действием различных ферментов. Брожение происходит в присутствии ферментов,
выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В
зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов:
1.Спиртовое брожение:
C6H12O6 → 2C2H5-OH + 2CO2↑
2. Молочнокислое брожение:
3. Маслянокислоеброжение:
C6H12O6 → C3H7COOH
+ 2H2 ↑+ 2CO2↑
II. Свойства
альдегидов
1. Реакция серебряного зеркала:
Видео «Качественная реакция глюкозы саммиачным раствором оксида серебра (I)»
СH2OH(CHOH)4-COH + Ag2O t.NH3→ СH2OH(CHOH)4-COOH + 2Ag↓
или
СH2OH(CHOH)4-COH + 2[Ag(NH3)2]OH → СH2OH(CHOH)4-COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O
СH2OH(CHOH)4-COOH — глюконовая кислота
2. Окисление гидроксидом меди (II):
СH2OH(CHOH)4-COH + 2Cu(OH)2t→ СH2OH(CHOH)4-COOH + Cu2O + 2H2O
голубой красный
3. Восстановление:
СH2OH(CHOH)4-COH
+ H2t,Ni → СH2OH(CHOH)4-CH2OH
сорбит – шестиатомный спирт
III. Свойствамногоатомныхспиртов
1. Образование простых эфиров со спиртами
При действии метилового спирта в присутствии
газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила
замещается на метильную группу.
α — глюкоза | + СH3ОН | HCl(газ)→ | + H2О |
2. Качественная реакция многоатомных спиртов
Прильём к раствору глюкозы несколько
капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксида
меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет. В данном случае
глюкоза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт,
образуя комплексное соединение – ярко синего цвета.
Видео
«Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)»
(глюкозат меди (II) – синий раствор)
Применение
Глюкоза является ценным питательным
продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям в
результате которых образуется диоксид углерода и вода, при это выделяется
энергия согласно итоговому уравнению:
C6H12O6
+ 6O2 → 6H2O
+ 6CO2 + 2800 кДж
Так как глюкоза легко усваивается
организмом, её используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства
при явлениях сердечной слабости, шоке, она входит в состав кровозаменяющих и
противошоковых жидкостей. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле
(изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.), в текстильной
промышленности в качестве восстановителя, в качестве исходного продукта при
производстве аскорбиновых и глюконовых кислот, для синтеза ряда производных
сахаров и т.д. Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например,
при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение
глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса
недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит
маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению. На практике
используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.
ВИДЕО:
Окислениеглюкозы кислородом воздуха в присутствии метеленового голубого
Определениеглюкозы в виноградном соке
Химические свойства глюкозы, как и других альдоз, обусловлены присутствием в ее молекуле: а)альдегидной группы; б) спиртовых гидроксилов; в) полуацетального (гликозидного) гидроксила.
Глюкоза
Специфические свойства
1. Брожение (ферментация) моносахаридов
Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожению подвергаются в основном гексозы в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов:
1) Спиртовое брожение
2) Молочнокислое брожение
(образуется в организмах высших животных при мышечных сокращениях).
3) Маслянокислое брожение
4) Лимоннокислое брожение
Реакции с участием альдегидной группы глюкозы (свойства глюкозы как альдегида)
1. Восстановление (гидрирование) с образованием многоатомного спирта
В ходе этой реакции карбонильная группа восстанавливается и образуется новая спиртовая группа:
Cорбит содержится во многих ягодах и фруктах, особенно много сорбита в плодах рябины.
2. Окисление
1) Окисление бромной водой
Качественные реакции на глюкозу как альдегид!
Протекающие в щелочной среде при нагревании реакции с аммиачным раствором Ag2O (реакция серебряного зеркала») и с гидроксидом меди (II) Cu (OH)2 приводят к образованию смеси продуктов окисления глюкозы.
2) Реакция серебряного зеркала
Соль этой кислоты – глюконат кальция – известное лекарственное средство.
Видеоопыт «Качественная реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (I)»
3) Окисление гидроксидом меди (II)
В ходе этих реакций альдегидная группа – СНО окисляется до карбоксильной группы – СООН.
Реакции глюкозы с участием гидроксильных групп (свойства глюкозы как многоатомного спирта)
1. Взаимодействие с Cu (ОН)2с образованием глюконата меди (II)
Качественная реакция на глюкозу как многоатомный спирт!
Подобно этиленгликолю и глицерину, глюкоза способна растворять гидроксид меди (II), образуя растворимое комплексное соединение синего цвета:
Прильём к раствору глюкозы несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет.
В данном случае глюкоза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт, образуя комплексное соединение.
Видеоопыт «Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)»
2. Взаимодействие с галогеналканами с образованием простых эфиров
Являясь многоатомным спиртом, глюкоза образует простые эфиры:
Реакция происходит в присутствии Ag2O для связывания выделяющегося при реакции НI.
3. Взаимодействие с карбоновыми кислотами или их ангидридами с образованием сложных эфиров.
Например, с ангидридом уксусной кислоты: 
Реакции с участием полуацетального гидроксила
1. Взаимодействие со спиртами с образованием гликозидов
Гликозиды – это производные углеводов, у которых гликозидный гидроксил замещен на остаток какого-либо органического соединения.
Содержащийся в циклических формах глюкозы полуацетальный (гликозидный) гидроксил является очень реакционноспособным и легко замещается на остатки различных органических соединений.
В случае глюкозы гликозиды называются глюкозидами. Связь между углеводным остатком и остатком другого компонента называется гликозидной.
Гликозиды построены по типу простых эфиров.
При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу:
В данных условиях в реакцию вступает только гликозидный гидроксил, спиртовые гидроксильные группы в реакции не участвуют.
Гликозиды играют чрезвычайно важную роль в растительном и животном мире. Существует огромное число природных гликозидов, в молекулах которых с атомом С (1) глюкозы остатки самых различных соединений.
Реакции окисления
Более сильный окислитель – азотная кислота НNO3 – окисляет глюкозу до двухосновной глюкаровой (сахарной) кислоты:
В ходе этой реакции и альдегидная группа – СНО и первичная спиртовая группа — СН2ОН окисляются до карбоксильных – СООН.
Видеоопыт «Окисление глюкозы кислородом воздуха в присутствии метеленового голубого»
Углеводы
Моносахариды
Углеводы — кислородсодержащие органические вещества, в которых водород и кислород находятся, как правило, в соотношении 2:1 (как и в молекуле воды).
Общая формула большинства углеводов — Cn(H2O)m. Но этой общей формуле отвечают и некоторые другие соединения, не являющиеся углеводами, например: C(H2O) то есть HCHO или C2(H2O)2 то есть CH3COOH.
В линейных формах молекул углеводов всегда присутствует карбонильная группа (как таковая, или в составе альдегидной группы). И в линейной, и в циклической формах молекул углеводов присутствуют несколько гидроксильных групп. Поэтому углеводы относят к двуфункциональным соединениям.
Углеводы по их способности гидролизоваться делятся на три основных группы: моносахариды, дисахариды и полисахариды. Моносахариды (например, глюкоза) не гидролизуется, молекулы дисахаридов (например, сахарозы) гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов, а молекулы полисахаридов (наример, крахмала) гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов.
Моносахариды
Если в линейной форме молекулы моносахарида есть альдегидная группа, то такой углевод относится к альдозам, т. е. представляет собой альдегидоспирт (альдозу), если же карбонильная группа в линейной форме молекулы не связана с атомом водорода, то это кетоноспирт (кетоза)
По числу атомов углерода в молекуле моносахариды делятся на триозы (n = 3), тетрозы (n = 4), пентозы (n =5), гексозы (n = 6) и т. д. В природе чаще всего встречаются пентозы и гексозы.
Если в линейной форме молекулы гексозы есть альдегидная группа, то такой углевод относится к альдогексозам (например, глюкоза), а если только карбонильная, то — к кетогексозам (например, фруктоза)
| Глюкоза (пример альдогексозы) | Фруктоза (пример кетогексозы) | Рибоза (пример альдопентозы) |
Структурные формулы циклической формы | Структурные формулы циклической формы | Структурные формулы циклической формы |
Структурные формулы линейной формы | Структурные формулы линейной формы | Структурные формулы линейной формы |
Сложность химического и пространственного строения моносахаридов приводит к тому, что у них существует множество изомеров, так, например, существует несколько десятков изомерных гексоз.
Картина осложняется еще и тем, что при растворении моносахаридов у части молекул происходит обратимое раскрытие цикла, а обратная циклизация может привести к образованию другого изомера. Для -глюкозы (обычной кристаллической формы глюкозы) этот процесс выражается следующим уравнением:
Физические свойства моносахаридов: бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде, на вкус сладкие.
Химические свойства глюкозы
Являясь двуфункциональным соединением, глюкоза проявляет свойства многоатомного спирта и альдегида (в растворе) — качественная реакция.
- Горение (а также полное окисление в живом организме): C6H12O6 + 6O2 6CO2 +6H2O
а) Как многоатомный спирт при комнатной температуре реагирует с Cu(OH)2, образуя раствор синего цвета.
б) Как альдегид окисляется аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала) или гидроксидом меди(II) (качественные реакции):
HOCH2—(CHOH)4—CHO + Ag2O HOCH2—(CHOH)4—COOH + 2Ag глюкоза глюконовая кислота HOCH2—(CHOH)4—CHO + Cu(OH)2 HOCH2—(CHOH)4—COOH + Cu2O + 2H2O
в) Как альдегид вступает в реакции присоединения (восстанавливается):
HOCH2—(CHOH)4—CHO + H2 HOCH2—(CHOH)4—CH2OH глюкоза сорбит (гексангексаол-1,2,3,4,5,6) - Спиртовое брожение:
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 - Молочнокислое брожение:
C6H12O6 2CH3—CH(OH)—COOH
Дисахариды
Из дисахаридов наибольшее значение имеет сахароза C12H22O11:
Молекула сахарозы состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы.
Физические свойства: бесцветное кристаллическое вещество, очень хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус.
Химические свойства
В растворе сахарозы не происходит раскрытие циклов, поэтому она не обладает свойствами альдегидов.
- Гидролиз (в кислотной среде):
C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 сахароза глюкоза фруктоза - Являясь многоатомным спиртом, сахароза дает синее окрашивание раствора при реакции с Cu(OH)2.
Полисахариды
Целлюлоза — полимер (—C6H10O5—)n с элементарным звеном, представляющим собой остаток -глюкозы
Молекулы целлюлозы имеют линейное строение и большую молекулярную массу. Между молекулами — прочные водородные связи. Целлюлоза нерастворима в воде и других растворителях.
Крахмал — полимер такого же состава, что и целлюлоза, но с элементарным звеном, представляющим собой остаток -глюкозы
Молекулы крахмала свернуты в спираль, большая часть молекул разветвлена. Молекулярная масса крахмала меньше молекулярной массы целлюлозы. Крахмал — аморфное вещество, нерастворимое в холодной воде, но частично растворимое в горячей.
Химические свойства
- Горение (практическое значение имеет для целлюлозы):
(C6H10O5)n + 6O2 6nCO2 + 5nH2O
- Гидролиз:
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6
При гидролизе крахмала образуется -глюкоза, а при гидролизе целлюлозы — -глюкоза.
- Качественная реакция на крахмал: с йодом возникает синее окрашивание.
- Термическое разложение целлюлозы без доступа воздуха приводит к образованию метанола, уксусной кислоты, ацетона и др. продуктов.
- С уксусной и азотной кислотой целлюлоза образует сложные эфиры [C6H7O2(ONO2)3]n и [C6H7O2(OCOCH3)3]n.
Задачи и тесты по теме «Тема 7. «Углеводы».»
Рекомендации к теме
Проверьте, правильно ли Вы усвоили понятия: углеводы, двуфункциональность углеводов, моно-, ди- и полисахариды, гексозы, альдозы, пентозы, гексозы. Знаете ли Вы: формулы глюкозы, фруктозы, сахарозы, крахмала и целлюлозы; типы реакций углеводов (восстановление, окисление, гидролиз, брожение, фотосинтез, этерифкация); качественные реакции на глюкозу, сахарозу и крахмал.
Убедившись, что все необходимое усвоено, переходите к выполнению заданий. Желаем успехов.
Рекомендованная литература:
- О. С. Габриелян и др. Химия 10 кл. М., Дрофа, 2002;
- Л. С. Гузей, Р. П. Суровцева, Г. Г. Лысова. Химия 11 кл. Дрофа, 1999.
- Г. Г. Лысова. Опорные конспекты и тесты по органической химии. М., ООО «Глик плюс», 1999.
- Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. Химия 10 кл. М., Просвещение, 2001.
Глюкоза С6Н12O6 представляет собой наиболее распространенный и наиболее важный моносахарид — гексозу. Она является структурной единицей большинства пищевых ди- и полисахаридов.
Биологическая роль глюкозы
Глюкоза образуется в природе в процессе фотосинтеза, протекающего под действием солнечного света в листьях растений:
Глюкоза – ценное питательное вещество. Она является обязательным компонентом крови и тканей животных и непосредственным источником энергии для клеточных реакций. При окислении ее в тканях освобождается энергия, необходимая для нормальной жизнедеятельности организмов:
Глюкоза – необходимый компонент обмена углеводов. Она необходима для образования в печени гликогена (запасной углевод человека и животных).
Уровень содержания глюкозы в крови человека постоянен. Во всем объеме крови взрослого человека содержится 5-6 г глюкозы. Такого количества достаточно для покрытия энергетических затрат организма в течение 15 минут его жизнедеятельности.
При снижении ее уровня в крови или высокой концентрации и невозможности использования, как это происходит при сахарном диабете, наступает сонливость, может наступить потеря сознания (гипогликемическая кома).
Строение глюкозы. Изомерия
Молекулярная формула глюкозы С6Н12О6.
В молекуле глюкозы присутствуют альдегидная и гидроксильная группы.
Видеоопыт «Распознавание глюкозы с помощью качественных реакций»
Моносахаридам свойственна также иная структура, возникающая в результате внутримолекулярной реакции между карбонильной группой с одним из спиртовых гидроксидов. Такая реакция внутри одной молекулы сопровождается ее циклизацией.
Известно, что наиболее устойчивыми являются 5-ти и 6-ти членные циклы. Поэтому, как правило, происходит взаимодействие карбонильной группы с гидроксилом при 4-м или 5-м углеродном атоме.
В результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных глюкоза может существовать в двух формах: открытой цепной и циклической.
Образование циклической формы глюкозы при взаимодействии альдегидной группы и спиртового гидроксила при С5 приводит к появлению нового гидроксила у С1 называемого полуацетальным (крайний правый). Он отличается от других большей реакционной способностью, а циклическую форму в этом случае называют также полуацетальной.
В кристаллическом состоянии глюкоза находится в циклической форме, а при растворении частично переходит в открытую и устанавливается состояние подвижного равновесия.
Например, в водном растворе глюкозы существуют следующие структуры:
Подвижное равновесие между взаимопревращающимися структурными изомерами (таутомерами) называется таутомерией. Данный случай относится к цикло-цепной таутомерии моносахаридов.
Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца.
В α-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН2ОН, в β-глюкозе – в цис-положении.
С учетом пространственного строения шестичленного цикла
формулы этих изомеров имеют вид:
Видеофильм «Глюкоза и ее изомеры»
Аналогичные процессы происходят и в растворе рибозы:
В твердом состоянии глюкоза имеет циклическое строение.
Обычная кристаллическая глюкоза – это α-форма. В растворе более устойчива β-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул).
Доля альдегидной формы в равновесии незначительна. Это объясняет отсутствие взаимодействия с фуксинсернистой кислотой (качественная реакция альдегидов).
Явление существования веществ в нескольких взаимопревращающихся изомерных формах было названо А. М. Бутлеровым динамической изомерией. Позднее это явление было названо таутомерией.
Для глюкозы кроме явления таутомерии характерны структурная изомерия с кетонами (глюкоза и фруктоза – структурные межклассовые изомеры) и оптическая изомерия:
Физические свойства глюкозы
Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус (лат. «глюкос» – сладкий).
Глюкоза. Нахождение в природе
Она содержится в растительных и живых организмах, особенно много ее содержится в виноградном соке (отсюда и название – виноградный сахар), в спелых фруктах и ягодах. Мед в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой.
В крови человека ее содержится примерно 0,1 %
Видеоопыт «Определение глюкозы в виноградном соке»
Химические свойства глюкозы
Получение глюкозы
Основным способом получения моносахаридов, имеющим практическое значения, является гидролиз ди- и полисахароидов.
1. Гидролиз полисахаридов
Глюкозу чаще всего получают гидролизом крахмала (промышленный способ получения):
2. Гидролиз дисахаридов
3. Альдольная конденсация формальдегида (реакция А.М. Бутлерова)
Первый синтез углеводов из формальдегида в щелочной среде осуществил А.М. Бутлеров в 1861 году.
4. Фотосинтез
В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосинтеза:
Применение глюкозы
Глюкоза применяется в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке, для приготовления лечебных препаратов, консервирования крови, внутривенного вливания, при самых разнообразных заболеваниях (особенно при истощении организма).
Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.)
Глюкоза находит широкое применение в текстильной промышленности при крашении и печатании рисунков.
Глюкоза применяется в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и глюконовых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д.
Она применяется в производстве зеркал и елочных игрушек (серебрение).
В микробиологической промышленности как питательная среда для получения кормовых дрожжей.
Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению.
На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.
Применение глюкозы в медицине
Применение глюкозы в микробиологической промышленности
Применение глюкозы в пищевой промышленности
Фруктоза
Фруктоза (фруктовый сахар) С6Н12О6 – изомер глюкозы. Фруктоза в свободном виде содержится в фруктах, меде. Входит в состав сахарозы и полисахарида инсулина. Она слаще глюкозы и сахарозы. Ценный питательный продукт.
В отличие от глюкозы она может без участия инсулина проникать из крови в клетки тканей. По этой причине фруктоза рекомендуется в качестве наиболее безопасного источника углеводов для больных диабетом.
Как и глюкоза, она может существовать в линейной и циклических формах. В линейной форме фруктоза представляет собой кетоноспирт с пятью гидроксильными группами.
Строение ее молекулы можно выразить формулой:
Имея гидроксильные группы, фруктоза, как и глюкоза, способна образовывать сахараты и сложные эфиры. Однако вследствие отсутствия альдегидной группы она в меньшей степени подвержена окислению, чем глюкоза. Фруктоза, также как и глюкоза, не подвергается гидролизу.
Фруктоза вступает во все реакции многоатомных спиртов, но, в отличие от глюкозы, не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.
Углеводы
Моносахариды