Как химическим путем установить в какой пробирке содержится фенол

¾¾® CH3-C-CH2OH ¾¾® X3 ¾¾® X4 ¾¾® CH3 – C – C

‌ t0 ‌

OH Cl OH

(121). Как определить с помощью одного реактива, в какой пробирке фенол, а в какой – уксусная кислота?

(122). Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:

+CH2=CH2 Br2, hy KOH Br2 KOH(изб)

¾¾® X1 ¾¾¾® X2 ¾¾¾® X3 ¾® X4 ¾¾¾® X5

AlCl3 to спирт спирт

t0 H2O H2 HCl

б) CH3-CH=CH2 ¾® X1 ¾® X2 ¾® X3 ¾® X4 ¾® CH3-CH — CH-CH3

Ni Hg2+ Ni ‌ ‌

H3C CH3

(123). В трех пробирках – бутанол-1, бутаналь, бутантриол-1,2,3.

С помощью, каких реакций можно распознать каждое вещество? Составьте план опыта и уравнения реакций.

(124). Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:

a) C2H5 C2H5 HOOC

‌ ‌ ‌

+X1 +X2 +X3 +X4

¾¾® ¾¾® ¾¾® ¾¾®

‌ ‌

Cl Cl

б) CH4 ¾¾® H–C-Н ¾¾® CH3OH ¾¾® CH3Cl ¾¾® C2H6 ¾¾®

O CH2-OCOCH3

// ‌

¾¾® X ¾¾® C2H5OH ¾¾® Y ¾¾® CH3-C ¾¾® CH — OCOCH3

‌

OH CH2-OCOCH3

(125). Как из бензола, используя неорганические вещества, получить фенол?

(126). Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:

a) CH3-(CH2)4-CH3 ® Х ® C6H6 ® Y ® C6H5OН ® C6H5ONa® C6H5-O-CH3

б) CH3 COOH COOH COOH COOH

‌ ‌ ‌ ‌ ‌

+X1 +X2 +X3 +X4

¾¾® ¾¾® ¾¾® ¾¾®

‌ ‌ ‌

SO3H SO3K ОН

(127). Как химическим путем установить, в какой пробирке водный раствор глицерина, а в какой – водный раствор фенола?

(128). Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:

KOH +HJ KOH KMnO4

а) CH3-CH-CH2-CH2J ¾¾® X1 ¾¾® X2 ¾¾® X3 ¾¾® X4

‌ спирт спирт (H20)

CH3

NaOH

б) X ¾® C2H5OH ¾® Y ¾® C2H4Br2 ¾® Z ¾® C6H6 ¾® C6H6Cl6

H20

(129). Как распознать вещества, находящиеся в разных пробирках с помощью характерных реакций: диэтиловый эфир, метанол, гексен-1, этилацетат, муравьиная кислота? Укажите признаки реакций.

(130). Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:

+HJ KOH H2SO4 Cu, tO +H2, Ni

а) CH3 – CH2 – CH2OH ¾¾® X1 ¾¾® X2 ¾¾® X3 ¾® X4 ¾¾® X5

спирт H2O

O O

// //

б) C2H6 ¾® C2H5Cl ¾® C2H5OH ¾® CH3-C ¾® CH3-C ¾® C5H11OH ¾® CO2

OH O-C5H11

(131). Какими реакциями можно различить: а) пропиловый спирт и пропионовую кислоту; б) бензальдегид и бензойную кислоту?

(132). Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:

a) C6H12O6 ¾® C2H5OH ¾® C2H5Cl ¾¾® C2H5OH ¾® H-C

CH3-CH2-O-CH3 O-C2H5

б) CH4 ¾® CH3OH ¾® А ¾® В ¾® C2H5Cl ¾® C6H5-C2H5 ¾®

¾® C6H5-CH=CH2 ¾® ( — CH-CH2- )n

‌

C6H5

(133). Проведите анализ смеси пропионовой кислоты, пропионового

альдегида и глицерина. Составьте план опыта и напишите уравнение

каждой реакции.

(134). Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:

a) CH3 CH3

Cl2, hν NaOH, (H2O) H2SO4(к.) H2O ‌ ‌

CH3-CH-CH3 ¾® А ¾¾® Б ¾¾® В ¾® Б ¾® CH3-C-O-C-CH3

‌ 1700C ‌ ‌

CH3 CH3 CH3

O O O

2NaOH // // //

б) CH2-CH2 ¾¾® X ¾® CH3-C ¾® CH3-C ¾® CH3-C

‌ ‌ спирт

Cl Cl H OH O-C6H5

(135). Как различить, находящиеся в разных пробирках: бензол и

глицериновый альдегид? Составьте уравнения соответствующих реакций.

(136). Составьте уравнения реакций и дайте название продукта

а)

O O O

// // //

б) CH3-CH-CH2-C ¾® CH3-CH-CH2-C ¾® X ¾® CH3-CH-CH-C CH3

‌ ‌ ‌ ‌ ‌

CH3 OCH3 CH3 OH H3C Cl O-CH

‌

СH3

(137).Напишите схемы реакций масляной кислоты: а) с бромом и красным фосфором; б) с аммиаком на холоде и при нагревании; с) с метанолом в присутствии серной кислоты.

(138).Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:

а) OH ONa OС2H5

‌ ‌ ‌

¾® ¾® ¾® C6H2(OС2H5)(NO2)3

б) HCOOH ¾® CO ¾® HCOONa ¾® HCOOH ¾® H — C CH3

¯ ‌

CO2 O-CH-CH2-СH3

(139). Как различить растворы крахмала, глюкозы, белка и уксусной кислоты? Составьте уравнения реакций.

(140). Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:

a) бензол ¾® толуол ¾® орто-хлортолуол ¾® орто-метиланилин ¾® орто-аминобензойная кислота

б) CH3COONa ¾® X ¾® Y ¾® CH2=CH-C=CH ¾® Z ¾® (-CH2-CH=C-CH2-)n

‌

(141). Как различить водные растворы веществ: фенол, этанол, формальдегид, уксусная кислота? Составьте уравнения соответствующих реакций, укажите их признаки.

(142). Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:

HNO3 NaOH C2H5Cl [H]

а) C6H5OH ¾¾® A ¾¾® B ¾¾® C ¾¾® D

O OH

// ‌

б) CH3-CH-CH2-CHCl ¾® CH3-CH-CH2-C ¾® CH3-CH-CH2-CH

‌ ‌ ‌ ‌

CH3 CH3 H CH3 OCH3

CH3-CH-CH2-CH2OH

‌

CH3

(143). Как распознать находящиеся в разных пробирках вещества с помощью характерных реакций: ацетальдегид, уксусная кислота, фенол, бензольный раствор 1,3-бутадиена? Составьте уравнения реакций.

(144).Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:

a) C6H6 ¾® C6H5SO3H ¾® C6H5SO3Na ¾® C6H5OH ¾® X ¾® C6H5-O-CH-CH3

‌

CH3

H2SO4(K.), 1700C Br2 KOH, спирт

б) CH3-CH2-CH2OH ¾¾¾¾® A ¾¾¾¾® B ¾¾¾¾®

H3C CH3

¾¾¾® C ¾¾¾®

‌

CH3

(145). В трех пробирках, закрытых пробками, даны вещества: углекислый газ, аммиак, ацетилен. Определите и докажите, в каком сосуде — какой газ.

(146). Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:

‌ CH2-

a) CH4 ¾® CH3Cl ¾® CH3OH ¾® HCHO ¾® [ ] n

(CH2O)n

б) Глюкоза ¾® C2H5OH ¾® CH2=CH2 ¾® A ¾® C6H6 ¾®

¾® Б ¾® фенол ¾® 2,4,6 – трибромфенол

(147). Соединение состава C4H8Сl2 с неразветвленным углеродным скелетом нагрели с водным раствором NaOH и получили органическое соединение, которое при окислении Cu(OH)2 превратилось в соединение состава C4H8O2. Определите строение исходного соединения.

(148). Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:

CH3 CНO CH2OH

| | |

a) C6H14 ¾® X ¾® ¾® ¾®

Br2 NaOH Сu, 300˚C NaHSO3

б) Этан ¾¾® A ¾¾® Б ¾¾® В ¾¾® Г.

(149). Как распознать одним и тем же реактивом: глицерин, уксусный альдегид, уксусную кислоту? Cоставьте уравнения этих реакций.

(150). Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:

O O O

// // //

а) CaC2 ¾® X ¾® CH3-C ¾® CH3-C ¾® CH3-C

Как химическим путем установить в какой пробирке содержится фенол

Из за большого объема этот материал размещен на нескольких страницах:

1 2 3 4 5 6

Источник

Фенол представляет собой тонкие длинные игольчатые кристаллы или бесцветную кристаллическую массу со своеобразным запахом. На воздухе он постепенно розовеет. Фенол растворяется в воде в соотношении 1 : 20, легко растворяется в этиловом спирте, диэти-ловом эфире, хлороформе, жирных маслах, растворах едких щелочей.

Применение.
Действие на организм. Фенол применяется в медицинской практике как дезинфицирующее средство. Он широко используется в химической промышленности для получения многих химических соединений (красителей, пластических масс, фармацевтических препаратов, средств защиты растений).

Фенол всасывается в кровь через слизистые оболочки и кожу, а затем распределяется в органах и тканях. Фенол, поступивший в организм через пищевой канал, вызывает боли в желудке, рвоту, понос, иногда с примесями крови. Моча отравленных фенолом имеет оливковый или оливково-черный цвет. При пероральном поступлении в организм 10—15 г фенола наступает смерть. После вскрытия трупов лиц, отравленных фенолом, наибольшее количество его можно найти в почках, затем в печени, сердце, крови и головном мозгу.

Метаболизм.
Часть фенола в организме связывается с белками, а ча-сть — подвергается окислению с образованием гидрохинона и пирокатехина. Несвязанный фенол и его метаболиты (гидрохинон и пирокатехин) выделяются с мочой в виде конъюгатов с сульфатами и глюкуроновой кислотой.

Выделение фенола из биологического материала.
Фенол, содержащийся в трупном материале, выделяют путем перегонки с водяным паром, как и другие вещества этой группы ядов. В ряде случаев возникает необходимость производить обнаружение и количественное определение фенола в моче.

В моче людей и животных, отравленных фенолом, он может находиться в несвязанном виде и в виде конъюгатов с сульфатами или глюкуроновой кислотой. Для изолирования несвязанного фенола из мочи ее подкисляют слабым раствором уксусной кислоты, а затем фенол отгоняют с водяным паром. Дистиллят, в который может переходить как фенол, так и часть уксусной кислоты, нейтрализуют гидрокарбонатом натрия, а затем из дистиллята фенол экстрагируют органическим растворителем. Полученную вытяжку используют для обнаружения и количественного определения фенола.

Обнаружение фенола

Для обнаружения фенола используется часть третьего дистиллята, который вносят в делительную воронку, прибавляют раствор гидрокарбоната натрия до щелочной реакции. Содержимое делительной воронки 2—3 раза взбалтывают с новыми порциями диэтилового эфира по 10 мл. Эфирные вытяжки соединяют вместе и при комнатной температуре выпаривают досуха. Сухой остаток растворяют в 2—3 мл воды. Полученный раствор используют для обнаружения фенола при помощи реакций образования трибромфенола, индофенола, а также реакций с хлоридом железа (III),

реактивом Миллона и др.

Реакция с бромной водой.
От прибавления бромной воды к фенолу выпадает осадок трибромфенола:

Выполнение реакции.
К 0,5—1,0 мл исследуемого раствора прибавляют 3—5 капель бромной воды. При наличии фенола в исследуемом растворе образуется желтовато-белый осадок трибромфенола. Эту реакцию дают крезолы, анилин и некоторые другие ароматические амины.

Приготовление реактива
(см. Приложение 1, реактив 3).

Индофеноловая реакция.
При окислении смеси фенолов и аминов (в том числе и аммиака) образуются индофенолы, имеющие соответствующую окраску:

При выполнении индофеноловой реакции в качестве окислителей могут быть использованы гипохлорит натрия, хлорная известь, хлорная или бромная вода, пероксид водорода и др. Окислителем также может быть кислород воздуха.

Выполнение реакции.
К 0,5—1,0 мл исследуемого раствора прибавляют 1 каплю анилина и 2 мл раствора гипохлорита натрия. Появление грязно-фиолетовой окраски указывает на наличие фенола в пробе. После прибавления аммиака появляется устойчивая синяя окраска.

Индофеноловую реакцию дают фенолы, имеющие свободное параположение, крезолы и другие соединения, содержащие фенольную группу.

Приготовление реактива
(см. Приложение 1, реактив 10).

Реакция Либермана.
Эта реакция также основана на образовании индофенола. В качестве реактивов на фенолы применяют нитрит натрия и серную кислоту. При взаимодействии нитрита натрия и серной кислоты образуется азотистая кислота, которая с фенолом образует
n
-нитрозофенол, при изомеризации которого образуется
n
-хиноидоксим:

При взаимодействии хиноидоксима с избытком фенола образуется индофенол, имеющий синюю окраску:

Выполнение реакции.
1—2 капли исследуемого раствора (лучше брать раствор исследуемого вещества в диэтиловом эфире) вносят в маленький тигель и выпаривают досуха. К сухому остатку прибавляют каплю 1 %-го свежеприготовленного раствора нитрита натрия в концентрированной серной кислоте и смесь оставляют на несколько минут. После охлаждения смеси по каплям прибавляют 4 н. раствор гидроксида натрия до щелочной реакции (по лакмусу). Появление синей окраски, которая может переходить в красную, а затем в зеленую, указывает на наличие фенола в пробе. Реакцию Либермана дают некоторые фенолы, эфиры фенолов, тиофен и др. Не дают этой реакции нитрофенолы, паразамещенные фенолы и др.

Реакция с хлоридом железа (III).
От прибавления хлорида железа (III) к фенолу появляется окраска.

Выполнение реакции.
1—2 капли исследуемого раствора помещают на фарфоровую пластинку или в маленькую фарфоровую чашку и прибавляют 1—2 капли свежеприготовленного 5 %-го раствора хлорида железа (III). При наличии фенола появляется фиолетовая или сине-фиолетовая окраска, исчезающая от прибавления воды, спирта и кислот.

С хлоридом железа (III) дают окраску крезолы, оксипиридины, оксихинолин и ряд других веществ, содержащих фенольные группы. Состав и окраска образующихся соединений зависят от природы исследуемых веществ, растворителей и рН среды.
о
-Крезол и
n
-крезол с хлоридом железа (III) дают синюю окраску, а
м
-крезол — красно-фиолетовую.

Реакция с реактивом Миллона.
При взаимодействии фенола с реактивом Миллона (смесь нитратов одно- и двухвалентной ртути, содержащая азотистую кислоту) появляется красная или оранжевая окраска. При малых количествах фенолов возникает желтая окраска. Нагревание ускоряет эту реакцию. Вероятно,
что при этой реакции вначале образуется 2-нитрозофенол, который переходит в 1,2-хинонмоноксим:

1,2-хинонмоноксим с ионами ртути образует окрашенное внутрикомплексное соединение:

Выполнение реакции.
В микротигель вносят 1—2 капли исследуемого раствора, прибавляют 1—2 капли реактива Миллона и оставляют на несколько минут. Если за это время не произойдет изменение окраски, то смесь нагревают до кипения и кипятят несколько минут. Появление красной окраски указывает на наличие фенола в пробе. Эту реакцию дают некоторые фенолы, анилин, эфиры фенолов, которые при нагревании образуют фенол. Эта реакция часто используется для обнаружения пара-замещенных фенола, которые не могут быть обнаружены при помощи реакции Либермана.

Приготовление реактива
(см. Приложение 1, реактив 39).

Реакция с
бензальдегидом. При нагревании фенолов в кислой среде с бензальдегидом (как и с рядом других альдегидов) образуется бесцветный продукт конденсации, при окислении которого возникает окраска. Концентрированная серная кислота при этой реакции играет роль дегидратирующего и конденсирующего вещества, а также роль окислителя.

Выполнение реакции. В
пробирку вносят 0,1—0,5 мл исследуемого раствора, 2 мл концентрированной серной кислоты и 1— 2 капли бензальдегида. При нагревании смеси до кипения появляется темно-красная окраска. После охлаждения смеси и прибавления к ней 10 мл воды и 10 %-го раствора гидроксида натрия до щелочной реакции (по лакмусу) окраска переходит в сине-фиолетовую. При взбалтывании этого раствора с диэтиловым эфиром или хлороформом окраска переходит в слой органического растворителя. Эту реакцию дают фенол и о-крезол. Другие крезолы не дают этой реакции.

Метод микродиффузии.
Этот метод, основанный на реакции с реактивом Фолина — Чиокальто, применяется для обнаружения фенола в моче, крови и гомогенатах тканей. Подробно этот метод описан выше (см. гл. III, § 3).

СОДЕРЖАНИЕ

ПРЕДЫДУЩАЯ | СЛЕДУЮЩАЯ

Еще по теме:

ФЕНОЛЫ — химическая энциклопедия
ФЕНОЛ — химическая энциклопедия
Фенол — справочник по веществам
Фенол — фармацевтический справочник

Источник

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 19 апреля 2020;
проверки требуют 5 правок.

Фенол

Систематическое
наименование

Гидроксибензол

Традиционные названия

Фенол, Карболовая кислота, карболка, бензолол; оксибензол

Хим. формула

C6H5OH

Рац. формула

C6H6O

Состояние

бесцветные кристаллы

Молярная масса

94,11 г/моль

Плотность

1,07 г/см³

Энергия ионизации

8,5 ± 0,1 эВ[1]

Температура

• плавления

40,9 °C

• кипения

181,84 °C

• вспышки

79 (в закрытом тигле), 85 (в открытом) °C

Пределы взрываемости

1,8 ± 0,1 об.%[1]

Мол. теплоёмк.

134,7 (кр.) Дж/(моль·К)

Энтальпия

• образования

−162,944 кДж/моль

Давление пара

0,4 ± 0,1 мм рт.ст.[1]

Константа диссоциации кислоты

9,89 ± 0,01[2]

Растворимость

• в воде

6,5 г/100 мл

Гибридизация

sp2

Рег. номер CAS

108-95-2

PubChem

996

Рег. номер EINECS

203-632-7

SMILES

OC1=CC=CC=C1

InChI

1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H

ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N

RTECS

SJ3325000

ChEBI

15882

ChemSpider

971

ЛД50

140 мг/кг (морская свинка, внутрижелудочно)

Токсичность

токсичен, весьма едкий, является сильным ирритантом

Фразы риска (R)

R23/24/25, R34, R48/20/21/22, R68

Фразы безопасности (S)

S24/25, S26, S28, S36/37/39, S45

Краткие характер. опасности (H)

H301, H311, H331, H314, H341, H373

Меры предостор. (P)

P260, P301+P310, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P361, P405, P501

Пиктограммы СГС

NFPA 704

Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Медиафайлы на Викискладе

Игольчатые кристаллы фенола

Фено́л (гидроксибензол, устар. карболовая кислота) C6H5OH — простейший представитель класса фенолов.
Мировое производство фенола на 2006 год составляет 8,3 млн т/год. По объёму производства фенол занимает 33-е место среди всех выпускаемых химической промышленностью веществ и 17-е место среди органических веществ[источник не указан 629 дней]. Токсичен, сильный ирритант.

История[править | править код]

Фенол был обнаружен в 1834 году Фридлибом Фердинандом Рунге, который извлек его (в нечистом виде) из каменноугольной смолы[3]. Рунге назвал фенол «Karbolsäure» (угольно-масляная кислота, карболовая кислота). Каменноугольная смола оставалась основным источником получения фенола до развития нефтехимической промышленности. В 1841 году французский химик Огюст Лоран получил фенол в чистом виде[4].

В 1836 году Огюст Лоран придумал название «фон» для бензола[5] это корень слов «фенол» и «фенил». В 1843 году французский химик Шарль Герхардт придумал название «фенол»[6].

Антисептические свойства фенола использовал сэр Джозеф Листер (1827—1912) в своей пионерской технике антисептической хирургии. Листер решил, что сами раны должны быть тщательно очищены. Затем он покрыл раны кусочком тряпки или ворса[7], покрытого фенолом или «карболовой кислотой», как он её называл. Раздражение кожи, вызванное постоянным воздействием фенола, в конечном итоге привело к внедрению асептических методов в хирургию.

Получение[править | править код]

В настоящее время производство фенола в промышленном масштабе осуществляется тремя способами:

кумольный метод. В каскаде барботажных колонн кумол подвергают некаталитическому окислению воздухом с образованием гидропероксида кумола (ГПК). Полученный ГПК, при катализе серной кислотой, разлагают с образованием фенола и ацетона. Кроме того, ценным побочным продуктом этого процесса является α-метилстирол. 95 % всего производимого в мире фенола производят этим методом. Способ был изобретён советскими учёными П. Г. Сергеевым, Н. М. Горнасталевой, Р. Ю. Удрисом, Б. Д. Кружаловым. По сравнению с большинством других процессов, процесс кумола использует относительно мягкие условия синтеза и относительно недорогое сырье. Однако, чтобы работать экономно, должен быть спрос как на фенол, так и на ацетон[8][9]. В 2010 году мировой спрос на ацетон составлял примерно 6,7 миллиона тонн, 83 процента из которых были удовлетворены ацетоном, полученным кумольным методом;
окисление толуола, с промежуточным образованием бензойной кислоты (около 3-х %);
выделением из каменноугольной смолы.

Фенол также можно получить восстановлением хинона.

Физические свойства[править | править код]

Представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ (это связано с промежуточным образованием хинонов). Обладает специфическим запахом (таким, как запах гуаши, так как в состав гуаши входит фенол).
Умеренно растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелочей, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5 % раствор в воде — антисептик, широко применявшийся в медицине в прошлом.

Химические свойства[править | править код]

Из-за наличия ароматического кольца и гидроксильной группы фенол проявляет химические свойства, характерные как для спиртов, так и для ароматических углеводородов.

По гидроксильной группе:

Обладает слабыми кислотными свойствами (более сильными, чем у спиртов), при действии щелочей образует соли — феноляты (например, фенолят натрия — C6H5ONa)[10]:

Фенол — очень слабая кислота; даже угольная кислота вытесняет его из фенолятов:

Более интенсивно феноляты разлагаются под действием сильных кислот, например, серной:

Взаимодействие с металлическим натрием:

Фенол непосредственно не этерифицируется карбоновыми кислотами, эфиры можно получить при взаимодействии фенолятов с ангидридами или галогенангидридами кислот:

Образование простых эфиров. Для получения простых эфиров фенола действуют галогеналканами или галогенпроизводными аренов на феноляты. В первом случае получают смешанные жирно-ароматические простые эфиры:

Во втором случае получают чисто-ароматические простые эфиры:

Реакция проводится в присутствии порошкообразной меди, которая служит катализатором.

При перегонке фенола с цинковой пылью происходит замещение гидроксильной группы водородом[11]:

Фенол вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидроксогруппа, являясь одной из самых сильных донорных групп (вследствие уменьшении электронной плотности на функциональной группе), увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям и направляет замещение в орто- и пара-положения[12]. Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.

Реакция Кольбе — Шмитта служит для синтеза салициловой кислоты и её производных (ацетилсалициловой кислоты и других).

Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол):

Образуется 2,4,6-трибромфенол — твёрдое вещество белого цвета.

Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой:

Взаимодействие с хлоридом железа(III) (качественная реакция на фенол[13]):

Реакция присоединения: гидрированием фенола в присутствии металлических катализаторов получают циклогексанол и циклогексанон:

Окисление фенола: вследствие наличия гидроксильной группы в молекуле фенола устойчивость к окислению намного ниже, чем у бензола. В зависимости от природы окислителя и условия проведения реакции получаются различные продукты. Так, под действием пероксида водорода в присутствии железного катализатора образуется небольшое количество двухатомного фенола — пирокатехина:

При взаимодействии более сильных окислителей (хромовая смесь, диоксид марганца в кислой среде) образуется пара-хинон.

Биологическая роль[править | править код]

Протеиногенная аминокислота тирозин является структурным производным фенола и может быть рассмотрена как пара-замещённый фенол или α-замещённый пара-крезол. В природе распространены и другие фенольные соединения, в том числе полифенолы.
В свободном виде фенол встречается у некоторых микроорганизмов и находится в равновесии с тирозином. Равновесие поддерживает фермент тирозин-фенол-лиаза (КФ 4.1.99.2).

Биологическое значение фенола обычно рассматривается в рамках его воздействия на окружающую среду. Фенол — один из промышленных загрязнителей. В чистом виде фенол довольно токсичен для животных и человека. Фенол губителен для многих микроорганизмов, поэтому промышленные сточные воды с высоким содержанием фенола плохо поддаются биологической очистке.

Применение[править | править код]

По данным на 2006 год мировое потребление фенола имеет следующую структуру:

44 % фенола расходуется на производство бисфенола А, который, в свою очередь, используется для производства поликарбонатов и эпоксидных смол;
30 % фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол;
12 % фенола гидрированием превращается в циклогексанол, используемый для получения искусственных волокон — нейлона и капрона[14];
в России большое количество фенола используется в нефтепереработке, в частности для селективной очистки масел на технологических установках типа 37/1 и А-37/1. Фенол проявляет высокую селективность и эффективность при удалении из масел смолистых веществ, различных полициклических ароматических углеводородов с короткими боковыми цепями, а также соединений, содержащих серу[15];
остальной (100-44-30-12) фенол расходуется на другие нужды, в том числе на производство антиоксидантов (ионол), неионогенных ПАВ — полиоксиэтилированных алкилфенолов (неонолы), других фенолов (крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков (ксероформа) и пестицидов. Раствор 1,4 % фенола применяется в медицине (орасепт) как обезболивающее и антисептическое средство[16].

Фенол и его производные обусловливают консервирующие свойства коптильного дыма.
Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах[17]. В косметологии как химический пилинг (токсично).

в скотоводстве: дезинфекция животных растворами фенола и его производных.
в косметологии для проведения глубокого пилинга.

Токсические свойства[править | править код]

Фенол — токсичное вещество. По степени воздействия на человеческий организм фенол относится к высокоопасным веществам (Класс опасности 2). При вдыхании вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу, вызывая химические ожоги. Доказательства канцерогенности фенола для людей отсутствуют[18].

Предельно допустимые концентрации (ПДК) фенола[19][20][21][22]:

ПДКр.з. = 1 мг/м³ (2 класс опасности)
ПДКр.с. = 0,3 мг/м³ (2 класс опасности)
ПДКм.р. = 0,01 мг/м³
ПДКс.с. = 0,006 мг/м³
ПДКв. = 0,001 мг/л.

Попадая на кожу, фенол очень быстро всасывается даже через неповреждённые участки и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюшностью, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Смертельная доза для человека при попадании внутрь 1—10 г, для детей 0,05—0,5 г[23].

Охрана труда[править | править код]

При ПДК в воздухе рабочей зоны 1 мг/м³ (максимально-разовая) и 0,3 мг/м³ (среднесменная). Порог восприятия запаха фенола у разных людей разный; и он может достигать (среднее значение в группе) 5,8-7,5 мг/м³[24]. А у отдельных работников он может быть значительно больше среднего значения. По этой причине можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров фенола на, по крайней мере, часть работников, и причинить вред их здоровью[25] — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от фенола следует использовать более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

Фенольная катастрофа в Уфе[править | править код]

Наглядным примером воздействия фенола на окружающую среду стал случай весной 1990 года в Уфе. В результате техногенной аварии на предприятии ПО «Уфахимпром» произошла утечка большого количества фенола в речку Шугуровка, впадающую в более крупную реку Уфу, являющуюся источником хозяйственно-питьевого водоснабжения города Уфы. Загрязнение воды в районе Южного водозабора превышало ПДК более чем в 100 раз. Опасность загрязнения питьевой воды фенолом проявляется в том, что при очистке вод использовался хлор, который, взаимодействуя с фенолом, образовывал хлорпроизводные (смесь хлорфенолов) — более токсичные вещества (некоторые в 100—250 раз превышают токсичность самого фенола). Население Уфы было оповещено об опасности употребления водопроводной воды для питья. Общая численность населения, потреблявшего питьевую воду, загрязненную фенолом из Южного водозабора Уфы, составила 672 876 человек[26].

Примечания[править | править код]

↑ 1 2 3 https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0493.html
↑ Binas (нидерл.) — 2 — Noordhoff Uitgevers, 1986. — ISBN 978-90-01-89351-4
↑ F. F. Runge (1834) «Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation» (On some products of coal distillation), Annalen der Physik und Chemie, 31: 65-78. On page 69 of volume 31, Runge names phenol «Karbolsäure» (coal-oil-acid, carbolic acid). Runge characterizes phenol in: F. F. Runge (1834) «Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation, » Annalen der Physik und Chemie, 31: 308—328.
↑ Auguste Laurent (1841) «Mémoire sur le phényle et ses dérivés» (Memoir on benzene and its derivatives), Annales de Chimie et de Physique, series 3, 3: 195—228. On page 198, Laurent names phenol «hydrate de phényle» and «l’acide phénique».
↑ Auguste Laurent (1836) «Sur la chlorophénise et les acides chlorophénisique et chlorophénèsique, » Annales de Chemie et de Physique, vol. 63, pp. 27-45, see p. 44: Je donne le nom de phène au radical fondamental des acides précédens (φαινω, j’éclaire), puisque la benzine se trouve dans le gaz de l’éclairage. (I give the name of «phène» (φαινω, I illuminate) to the fundamental radical of the preceding acid, because benzene is found in illuminating gas.)
↑ Gerhardt, Charles (1843) «Recherches sur la salicine, » Annales de Chimie et de Physique, series 3, 7: 215—229. Gerhardt coins the name «phénol» on page 221.
↑ Lister, Joseph. Antiseptic Principle Of The Practice Of Surgery (англ.). — 1867.
↑ Phenol — The essential chemical industry online (11 января 2017). Дата обращения 2 января 2018.
↑ Direct Routes to Phenol (недоступная ссылка). Дата обращения 9 апреля 2007. Архивировано 9 апреля 2007 года.
↑ Smith, Michael B. & March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1, <https://books.google.com/books?id=JDR-nZpojeEC&printsec=frontcover>
↑ Roscoe, Henry. A treatise on chemistry, Volume 3, Part 3 (англ.). — London: Macmillan & Co., 1891. — P. 23.
↑ Organic Chemistry 2nd Ed. John McMurry ISBN 0-534-07968-7
↑ Качественная реакция на фенол — видеоопыт в Единой коллекции цифровых образовательных ресурсов
↑ Plotkin, Jeffrey S. What’s New in Phenol Production? (недоступная ссылка). American Chemical Society (21 марта 2016). Дата обращения 27 октября 2019. Архивировано 27 октября 2019 года.
↑ Яушев Р. Г., Усманов Р. М. Интенсификация процесса селективной очистки масел фенолом. — М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1988. — 76 с. — (Переработка нефти).
↑ Phenol spray. drugs.com.
↑ Ingredients of Vaccines — Fact Sheet. Centers for Disease Control and Prevention (12 июля 2018).
↑ U.S. Department of Health and Human Services. «How can phenol affect my health?» Toxicological Profile for Phenol: 24.
↑ s:Гигиенические нормативы ГН 2.2.5.1313—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ воздухе рабочей зоны»
↑ (Роспотребнадзор). № 535. Гидроксибензол (фенол) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — М., 2018. — С. 39. — 170 с. — (Санитарные правила).
↑ s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.6.1338—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населённых мест»
↑ s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.5.1315—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования»
↑ Неотложная помощь при острых отравлениях. Справочник по токсикологии. Под ред. Голикова С. Н. — М.: Медицина, 1977. — С. 174.
↑ Herbert Kohler und Willem Jan Homans. Kombination von Olfactometer und Flammenionisationsdetektor zur Bestimmung von Geruchsschweilwerten – Einsatz der mcBmethodik in der Praxis (нем.) // Staub, Reinhaltung der Luft. — Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1980. — August (Bd. 40, H. 8). — S. 331—335. — ISSN 0039-0771.
↑ Волкова З.А., Муратов В.К., Проказова Н.В. Фенолы // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б.В. Петровский. — 3 изд. — Москва : Советская энциклопедия, 1985. — Т. 26. Углекислые воды — Хлор. — 560 с. — 150 000 экз.
↑ 1990 год — загрязнение питьевой воды г. Уфы фенолом Архивировано 15 января 2005 года.

Ссылки[править | править код]

Источник