Индол его строение и свойства в состав какой аминокислоты входит индол
Индол — бесцветные кристаллы с запахом,
напоминающим нафталин. Хорошо растворим
в органических растворителях, горячей
воде и жидком аммиаке. Индол впервые
был получен Байером в 1866 г. перегонкой
оксииндола над цинковой пылью. Основным
природным источником индола является
каменноугольная смола. Индол относится
к гетероароматическим соединениям.
Индол обладает слабыми кислотными
свойствами.
1) Как электронодонорное соединение и
слабое основание индол реагирует с
различными электрофильными реагентами.
В отличие от пиррола в индоле реакционным
центром обычно является углеродный
атом в положении 3, что обусловлено
влиянием бензольного цикла. В то же
время индол является слабой NH-кислотой
и дает соли.2) Взаимод. с альдегидами
приводит к образованию дииндолильных
производных, например:
3) Аминометилирование (р-ция Манниха) в
мягких условиях протекает в положение
1, в жестких — в положение 3. Замещение в
бензольное кольцо (преим. в положения
4 и 6) идет лишь в кислых средах при
блокированном положении 3.
4)Индолы легко окисляются кислородом
воздуха и многими другими окислителями.
Реакции окисления протекают сложно и
приводит к открытию пятичленного цикла.
В присутствии кислорода на свету индол
может окисляться до индоксила, который
в дальнейшем при окислении дает димер,
а затем краситель индиго.
Производные индола: триптофан и его
продукты метаболических превращений:
мелатонин, серотонин.
Триптофан- (2-амино-3-(3-индолил) — пропионовая
кислота) ароматическая альфа- аминокислота,
обладает всеми свойствами 3-замещенных
индолов: легко окисляется, в сильнокислой
среде неустойчив (разрушается в условиях
кислотного гидролиза белков, поэтому
для его определения проводят щелочной
гидролиз. Триптофан дает многочисленные
цветные реакции (напр., Адамкевича
реакцию). Триптофан-бесцветное
кристаллическое вещество, Тпл=283-285
градусов, растворим в воде, плохо
растворим в этаноле и не растворим в
диэтиловом эфире.
Т
РИПТОФАН
— незаменимая аминокислота, входящей в
состав большинства белков животного и
растительного происхождения. Триптофан
в организме человека непосредственно
преобразуется в серотонин — соединение,
которое вызывает умственное расслабление
и создает ощущение эмоционального
благополучия. Серотонин, в свою очередь,
является предшественником мелатонина,
регулирующего биологические часы. У
людей, находящихся в состоянии депрессии,
в крови мало как серотонина, так и
триптофана. Их низкое содержание в
организме вызывает депрессию, тревожность,
бессонницу, расстройства внимания,
гиперактивность, мигрень, головные
боли, напряжение.
М
елатонин-гормон,
участвующий в регуляции циркадных
ритмов организма (циклических колебаниях
активности различных органов). Его часто
используют спортсмены для сглаживания
сбоя биоритмов за счет улучшения сна
при перелете нескольких часовых поясов.
Серотонин — биогенный амин, влияющий на
функции различных органов и тканей при
взаимодействии со специфическими
рецепторами. Он играет важнейшую роль
в деятельности центральной и периферической
нервной системы в качестве передатчика
нервных импульсов.
Гетероауксин (β-индолилуксусная кислота)
— вещество группы ауксинов, фитогормон,
стимулятор роста растений. Химическое
вещество высокой физиологической
активности, образующееся в растениях
и влияющее на ростовые процессы ( гормон
роста); один из наиболее широко
распространённых ауксинов. Впервые
выделен из культуры плесневых грибов
и др. микроорганизмов голландским
химиком Ф.Кеглем с сотрудниками; позднее
обнаружен и у высших растений; образуется
из аминокислоты триптофана в листьях,
а затем перемещается в растущие стебли
и корни растений, где окисляется и
переходит в деятельное состояние.
Гетероауксин можно получить синтетически
путем взаимодействия индола и гликолевой
кислоты в присутствии основания под
действием высокой температуры:
Нахождение в природе:
Индол содержится в эфирных маслах
жасмина и цитрусовых, входит в состав
каменноугольной смолы. Кольцо индола
— фрагмент молекул важных природных
соединений (например, триптофана,
серотонина, мелатонина, буфотенина).
Обычно индол выделяют из нафталиновой
фракции каменноугольной смолы или
получают дегидрированием о-этиланилина
с последующей циклизацией образующегося
продукта. Ядро индола входит в состав
индольных алкалоидов. Сам индол –
фиксатор запаха в парфюмерии; его
производные используют в производстве
биологически активных соединений
(гормонов, галлюциногенов) и лекарственных
средств (например, индопана, индометацина).
Триптофан является компонентом пищевых
белков. Наиболее богаты триптофаном
такие продукты, как сыр, рыба, мясо,
бобовые, творог, грибы, овёс, сушёные
финики, арахис, кунжут, кедровый орех,
молоко, йогурт. Триптофан присутствует
в большинстве растительных белков,
особенно им богаты соевые бобы. Очень
малое количество триптофана содержится
в кукурузе, поэтому питание только
кукурузой приводит к нехватке этой
аминокислоты. Одним из лучших источников
триптофана является арахис, причем как
цельные орехи, так и арахисовая паста.
Помимо стимуляции растяжения клеток
растений, гетероауксин влияет и на
многие другие процессы. Под его действием
интенсифицируется деление клеток.
Известно, что процесс опадения листьев
контролируется гетероауксином: перед
опадением его приток из листа в черешок
сильно сокращается. Обработка черешка
гетероауксином предотвращает опадение.
Особенно сложными кажутся механизмы
регуляции гетероауксином процессов
цветения и плодоношения. Он влияет на
пол образующегося цветка, на рост и
формирование пыльцевой трубки.
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]
- #
- #
- #
- #
- #
- #
- #
- #
- #
- #
- #
ИНДОЛ (альфа,бета-бензопиррол, C8H7N) — органическое соединение; в организме животных и человека образуется из триптофана (бета-индолил-альфа-аминопропионовой к-ты) и белков, содержащих триптофан, в результате жизнедеятельности бактерий кишечной микрофлоры, находящихся в нижних отделах тонкой кишки и в толстой кишке.
Индол ядовит, обезвреживание его происходит в печени: Индол сначала гидроксилируется до индоксила, который вступает в реакцию этерификации с серной и глюкуроновой к-тами, образуя индоксилсерную и индоксилглюкуроновую к-ты. Эти к-ты в виде калиевой и натриевой соли выводятся из организма с мочой (см. Индикан). При заболеваниях печени может наблюдаться продукционная индиканемия (см.), обусловленная снижением способности печени обезвреживать индол. Показателем повышенного образования в организме Индола является индиканурия (см.). Небольшие количества И. образуются при гниении (см.). Биологически активное производное И. бета-индолилуксусная к-та (ИУК) является активатором роста растений (см. Активаторы роста). Индол используется в парфюмерной промышленности.
У человека И. вследствие крайне неприятного запаха может вызывать тошноту, головокружение и другие субъективные ощущения.
На лабораторных животных И. действует как гемолитический яд, в больших концентрациях он угнетает сердечную деятельность, вызывает клонические судороги, гематурию; обнаруживаются деструктивные изменения сосудов головного мозга, разрастание кроветворной ткани.
И. может существовать в виде двух структур: бензольного и орто-конденсированного с ним пиррольного колец (а) и десмотропной структуры (б), в к-рой имеется реакционно-способная метиленовая группа:
Индольные соединения нередко встречаются в природе. И. входит в состав жасминового и апельсинового масел, содержится в цветах белой акации. Значительные количества И. содержатся в каменноугольном дегте, из к-рого его обычно и получают. Вместе с бета-метилиндолом (скатолом) И. обнаруживается в фекалиях, в сточных водах. В белках индольная группировка содержится в виде триптофана (см.), она присутствует также в «растительном» индикане, служившем ранее одним из основных источников индиго (синего красителя), а также в соединениях, многие из которых применяются в качестве лекарственных средств (стрихнин, иохимбин и др.).
И. впервые выделен из индиго нем. химиком А. Байером в 1865 г.
Он представляет собой бесцветные кристаллы с t°пл 52,5° и t°кип 253—254°; легко растворим в спирте и горячей воде, летуч (с водяным паром). В больших концентрациях обладает отталкивающим фекальным запахом; в незначительных концентрациях очищенный И. распространяет своеобразный цветочный аромат. Наиболее простой лабораторный метод получения И.— конденсация ацетилена с анилином — предложен А. Е. Чичибабиным в 1915 г. На воздухе И. темнеет и постепенно осмоляется, под действием к-т подвергается полимеризации (см.), с пикриновой к-той образует хорошо кристаллизующийся красный пикрат; этой реакцией пользуются при выделении и очистке И.
Библиография: Мохов Л. А. и Mapeева H. С. Количественный колориметрический метод определения индола в воздухе, Лаборат. дело, № 11, с. 29, 1962; Сгибнев А. К. и Орлова Т. А. К вопросу изучения токсичности индола, в кн.: Пробл. космич. биол., под ред. В. Н. Черниговского, т. 16, с. 190, М., 1971.
Т. А. Северина.
Источник: Большая Медицинская Энциклопедия (БМЭ), под редакцией Петровского Б.В., 3-е издание
Рекомендуемые статьи
Что такое индол-3-карбинол?
Индол-3-карбинол ( Indol 3 Carbinol) — это вещество, содержащееся в овощах семейства крестоцветных, которое обладает противоопухолевой активностью.
В последнем десятилетии прошлого столетия ученые достоверно установили существование обратной связи между высоким уровнем употребления в пищу овощей семейства крестоцветных (все виды капусты, редис, репа, брюква) и низкой частотой возникновения опухолей молочной железы и матки у женщин, рака простаты у мужчин, а также опухолей тонкого и толстого кишечника. Со временем из растений семейства крестоцветных удалось выделить индолы – биологически активные вещества, обладающие противоопухолевым действием:
- аскорбиген,
- индол-3-карбинол,
- дииндолилметан,
- изотиоционаты, наиболее активным из которых является сульфорафан.
Индол-3-карбинол, аскорбиген и сульфорафан в десятки раз повышают активность ферментов печени, отвечающих за детоксикацию организма, нормализуют ферментную систему толстого и тонкого кишечника. В настоящее время данные вещества, являясь мощными онкологическими протекторами, используются для производства препаратов, способных подавлять рост опухолей.
Овощи, которые содержат индол-3-карбинол
Свойства индол-3-карбинола
Индол-3-карбинол – высокоактивное вещество, обладающее разносторонним действием.
Во-первых, он активирует ферменты I-й стадии трансформации ксенобиотиков (химических веществ, чужеродных для нашего организма) в клетках печени и других клетках организма, что препятствует развитию всех видов опухолей, вызванных химическими канцерогенами.
Во-вторых, индол-3-карбинол предотвращает образование опасных метаболитов в процессе преобразования женских половых гормонов – эстрогенов. Он блокирует образование 16-С-гидроксиэстрона, который, прочно связываясь с эстрогензависимыми рецепторами, вызывает неуправляемые пролиферативные процессы (разрастание тканей), являясь канцерогеном по отношению к ряду органов:
- женским репродуктивным органам (прежде всего матке и молочным железам);
- мужским репродуктивным органам (предстательной железе, яичкам);
- органам пищеварительной системы (печени, кишечнику, поджелудочной железе).
Происходит смещение соотношения метаболитов женских половых гормонов – эстрогенов в пользу образования безопасного 2-С-гидроэстрона.
В-третьих, индол-3-карбинол тормозит развитие вируса папилломы человека (ВПЧ) и приостанавливает формирование папилломатозных образований, склонных к инфильтративному росту и малигнизации (озлокачествлению).
В-четвертых, способность индол-3-карбинола повышать эффективность работы систем детоксикации позволяет использовать его в качестве средства, замедляющего процессы старения.
Свойства индол-3-карбинола
Итак, можно выделить следующие самые ценные свойства индол-3-карбинола:
- детоксикационное (обезвреживание токсинов, в том числе канцерогенных);
- антипролиферативное (способность тормозить рост многих видов опухолей);
- противовирусное (противостоит вирусу папилломы человека);
- антиоксидантное (способствует омоложению организма).
Применение индол-3-карбинола
Показаниями к применению Индол-3-Карбинола являются:
- Профилактика и лечение заболеваний женской репродуктивной системы, развитие которых связано с нарушениями гормонального фона:
- миома,
- эндометриоз,
- гиперплазия эндометрия,
- мастопатия,
- нарушение менструального цикла, вызванное гиперэстрогенемией.
- Заболевания, вызванные вирусом папилломы человека:
- аногенитальные кондиломы,
- дисплазия шейки матки,
- рецидивирующий респираторный папилломатоз.
- Аденома простаты.
- Психовегетативные нарушения в период пре- и менопаузы у женщин.
- Индол-3-Карбинол можно принимать и при злокачественных опухолях, но только как вспомогательное средство комплексной терапии.
Индол-3-карбинол при миоме и эндометриозе
Циркулирующие в крови эстрогены проходят через печень — главный «фильтр» нашего организма. Там они подвергаются метаболизму при участии цитохрома P450. После каскада биохимических реакций образуются следующие соединения:
- эстрон и эстрадиол (представляют собой только 10–15% от всего количества эстрогеновых производных);
- метаболиты эстрогенов (85-90%).
Из метаболитов эстрогенов наибольшую опасность представляют 16-альфа-гидроксиэстроген и 4-гидроксиэстроген. 16-альфа-гидроксиэстроген связывается с ядерными эстрогеновыми рецепторами, таким образом обеспечивает их стимуляцию на протяжении дней (!), а не часов, при этом эффект сохраняется до момента распада связывающих белков. А мутагенное действие 4-гидроксиэстрогена заключается в том, что он индуцирует образование свободных радикалов и повреждает ДНК клеток.
Таким образом было доказано, что увеличение продукции этих метаболитов эстрогенов является фактором развития гормонзависимых заболеваний (миома,мастопатия,эндометриоз) и некоторых злокачественных новообразований.
Применение индол-3-карбинола при миоме матки и эндометриозе
В профилактике и терапии миомы матки и эндометриоза следует отметить следующие свойства индол-3-карбинола:
- стимулирует путь детоксикации эстрогенов в печени;
- модулирует рецепторы эстрогенов (антагонист альфа-рецепторов эстрогенов);
- стимулирует гибель раковых клеток;
- ингибирует ангиогенез опухоли (процесс образования сосудов в опухоли);
- является антиоксидантом.
Индол-3-карбинол при мастопатии
Доброкачественная дисплазия молочных желез — самое распространенное заболевание среди женского населения. Данной патологией страдает 30–67% женщин репродуктивного возраста, а у женщин с гинекологическими заболеваниями дисгормональная дисплазия встречаются в 78–95% случаев. В зависимости от степени пролиферации клеток молочной железы может произойти малигнизация, т.е. перерождение в опухоль молочной железы. Поэтому так важно вовремя начать лечение мастопатии.
Главной причиной повышенной пролиферации клеток молочной железы считается повышенный уровень эстрогенов в крови и в самой ткани молочной железы. Повышенный уровень эстрогенов приводит в свою очередь к синтезу пролактина. Повышение уровня пролактина в крови (гиперпролактинемия) приводит к повышению пролактинсвязывающей способности альвеолярных клеток молочной железы, что в итоге способствует их пролиферации.
Положительное влияние индол-3-карбинола на восстановление гормонального баланса было отмечено врачами и учеными (см. выше свойства индол-3-карбинола).
Применение индол-3-карбинола при мастопатии
Было проведено исследование, в ходе которого была доказана эффективность индол-3-карбинола в составе комплексной терапии мастопатии. Субъективное состояние (уменьшения интенсивности и длительности боли в молочных железах) улучшилось у 61–78% женщин репродуктивного возраста и 52–68% женщин пре- и климактерического возраста. А положительную динамику в виде улучшения структуры ткани молочной железы отметили у 83–86% женщин репродуктивного возраста и 62–64% женщин пре- и климактерического возраста. Однако, было отмечено, что для достижения максимальной эффективности от терапии и положительной динамики объективного состояния молочной железы по данным УЗИ и маммографии необходимо продолжать лечение (в составе комплексной терапии) индол-3-карбинол-содержащими БАДами до 6 месяцев.
Индол-3-карбинол при ВПЧ
Вирус папилломы человека (ВПЧ) представляет собой группу вирусов, чрезвычайно широко распространенную во всем мире. Существует более 100 типов ВПЧ, из которых, по меньшей мере, 13 приводят к развитию рака (они известны также как высококанцерогенные — ВКР). ВПЧ передается, главным образом, при сексуальных контактах, и большинство людей инфицируются ВПЧ вскоре после того, как начинают вести половую жизнь.
Бытовой путь так же вероятен при заражении вирусом папилломы человека. Это происходит при несоблюдение правил гигиены. Рак шейки матки развивается в результате приобретенной половым путем инфекции определенными типами ВПЧ. Два типа ВПЧ (16 и 18) вызывают 70% всех случаев рака шейки матки и предраковых патологических состояний шейки матки
Органами – мишенями для ВПЧ являются:
- молочная железа,
- органы аногенитальной области (переанальная область, вульва, вагина, шейка матки),
- слизистая гортани и бронхиального дерева.
Внешний вид вируса папилломы человека и остроконечных кондилом
Индол-3-карбинол внес существенную коррекцию в терапию ВПЧ и индуцируемых им опухолей. Дело в том, что метаболизм клеток, инфицированных ВПЧ, имеет две важные особенности:
- Клетки синтезируют большое количество белка Е7, который стимулирует развитие опухоли.
- Зараженные вирусом клетки превращают женский половой гормон эстрадиол в агрессивное соединение, которое повышает риск развития рака.
Индол-3-карбинол блокирует синтез белка Е7, нормализует метаболизм эстрадиола и вызывает избирательную гибель зараженных ВПЧ клеток, в то время как здоровые клетки остаются интактными (не тронутыми).
Индол-3-карбинол для мужчин
Индол 3 карбинол полезен и для мужчин, так как оказывает влияние на обмен мужских гормонов андрогенов:
- уменьшает вероятность преобразования тестостерона в активный дигидротестостерон, переизбыток которого приводит к заболеваниям простаты (аденома простаты — ДГПЖ, рак простаты);
- позволяет контролировать превращение тестостерона в эстроген. Чрезмерный синтез эстрогенов, который особенно часто наблюдается у мужчин с лишним весом, приводит к эректильной дисфункции, снижению либидо, депрессии и ожирению по женскому типу, гинекомастии.
Брокколои и индол 3 карбинол
Индол-3-карбинол противопоказания
БАД Индол-3-Карбинол не является гормональным препаратом, обладает высоким профилем безопасности и, как правило, не оказывает серьезных побочных действий. К противопоказаниям к применению данной БАД относятся:
- индивидуальная непереносимость компонентов (прежде всего это касается лиц с высокой чувствительностью к овощам семейства крестоцветных);
- беременность;
- период лактации.
Индол-3-Карбинол может использоваться длительно, хорошо сочетается с любыми средствами стандартной терапии.
Автор: врач-терапевт Дубровская Наталья
При копировании текстов гиперссылка на сайт первоисточник обязательна. Использование материалов без одобрения автора запрещено!
Купить Индол-3-карбинол
Купить индол-3-карбинол НСП
На нашем сайте Вы можете купить индол 3 карбинол, изготовленный по стандарту качества GMP.
Индол-3-карбинол НСП:
- Подавляет развитие гормонзависимых опухолей органов женской и мужской половой сферы
- Осуществляет детоксикацию организма, способен обезвреживать канцерогенные яды
- Дезактивирует вирус папилломы человека (ВПЧ)
- Замедляет процессы старения
Состав индол-3-карбинол
1 капсула (635 мг):
- Цветы брокколи (порошок) (Brassica oleracea) – 300 мг,
- Смесь соцветий и семян брокколи (порошок) (Brassica oleracea) – 100 мг,
- Индол-3-карбинол – 110 мг (220% АСП – адекватной суточной потребности).
- Вспомогательные вещества: стеарат магния, диоксид кремния, гипромеллоза (оболочка капсулы).
Индол-3-карбинол инструкция
Взрослым по 1 капсуле 2 раза в день во время еды. Хранить в сухом, прохладном недоступном для детей месте.
Вам понравилась статья? Ставьте лайк и сохраняйте себе на стену, чтобы мы знали, как сделать наш блог лучше для Вас 🙂