Гидроксикоричная кислота в каких продуктах
Гидроксикоричные кислоты (ГКК) являются одним из видов комплексных соединений. Они оказывают многостороннее действие на организм человека. Благодаря этим веществам, выделяемым из растений, получены ценные лекарственные препараты широкого спектра действия. Несмотря на их активное использование в медицине, антиоксидантный механизм фенольных соединений еще не до конца изучен. Это связано с наличием большого количества их производных и сложностью природных комплексов, в состав которых они входят.
Общие сведения
Гидроксикоричные кислоты – это один из видов биологически активных веществ, наиболее распространенных в растительном мире. Они относятся к фенолам и содержатся практически во всех высших растениях.
Эти кислоты в растительном мире встречаются как в свободном виде, так и в различных комбинациях, а также в составе сложных эфиров и гликозидов. Гликозиды – эфироподобные вещества, состоящие из 2 компонентов – сахаридов (глюкоза, фруктоза, мальтоза) и агликонов (стероиды, альдегиды, терпены и другие). Последний тип соединений является наиболее ценной частью фитопрепаратов на основе гликозидов, так как от них зависит основной терапевтический эффект.
Что такое фенолы?
Химическая структура фенолов включает гидроксильные группы OH, соединенные с атомами углерода в ароматическом кольце. Фенольная группа содержится в тирозине – аминокислоте, которая имеется в составе белковых молекул всех живых организмов, а также играет огромную роль в процессе выработки и активации ферментов. Этот вид веществ животные в основном получают вместе с пищей. Растениями фенолы вырабатываются для защиты от инфекционных заболеваний и повреждения насекомыми-вредителями.
В свободном виде фенол, применяемый в промышленности, является токсичным загрязнителем окружающей среды. Однако фенольные соединения, и особенно полифенолы, обладают ценными фармакологическими свойствами. Наиболее простым и наглядным примером служит салициловая кислота. Ее производное известно в медицине как аспирин. Впервые салициловая кислота была выделена из ивовой коры, а при ее нагревании происходит отщепление молекулы диоксида углерода и образование фенола.
Фармакологические свойства
Фенолы обладают следующими выраженными фармакологическими эффектами:
- противовоспалительный;
- нейропротективный;
- антисептический;
- спазмолитический;
- иммуностимулирующий;
- антиоксидантный;
- противовирусный.
Одна из наиболее важных функций этих веществ – участие в окислительно-восстановительных процессах, а также в механизме нейтрализации активного кислорода (антиоксидантное действие).
Типичные представители
ГКК – это производные кофейной кислоты. Наиболее яркими представителями данного класса веществ являются следующие кислоты:
- кумаровая (n-оксикоричная);
- хлорогеновая (включая ее изомеры);
- кофейная;
- кафтаровая;
- феруловая, ферулоилхинная и ее изомеры;
- цикориевая;
- синаповая.
Структурные формулы некоторых из них показаны на рисунке ниже.
Распространенность
Наибольшее количество гидроксикоричных кислот обнаружено в следующих частях растений:
- листья табака обыкновенного;
- незрелые кофейные зерна (зеленого цвета);
- яблоки;
- зеленые части масличных культур;
- листья черники обыкновенной.
По виду кислот, содержащихся в значительном количестве, можно выделить следующие лекарственные и съедобные растения:
- хлорогеновая – одуванчик;
- кафтаровая, цикориевая – виноград, эхинацея пурпурная, цикорий;
- трансферуловая – многолетние злаковые (мятликовые) травы, семейство маревые (свекла, шпинат, лебеда и другие растения);
- кумаровая, кофейная, феруловая, синаповая – эхинацея, плоды боярышника, корень лопуха, ревень, арника горная, ромашка аптечная;
- комплекс из кофейной, феруловой и кумаровой кислот – красная и черная смородина и другие виды ягод.
Наибольшее распространение из гидроксикоричных кислот у высших растений получила 3,4-диоксикоричная кислота (второе название — кофейная), которая часто образует более сложные молекулы с хинной, винной и шикимовой кислотами, целлюлозой, белками, лигнином.
Значение фенолов в растительном мире
Данные вещества оказывают двоякое действие на процессы биосинтеза в растениях. Они обладают способностью образовывать пространственные изомеры, которые сильно отличаются по физиологическому воздействию. Цис-изомеры, в которых заместители находятся по одну сторону от плоскости ароматического кольца, усиливают рост растений, а транс-изомеры – наоборот.
Гидроксикоричные кислоты играют важную роль в устойчивости к вредителям и неблагоприятным факторам окружающей среды. Они влияют на биосинтез флавоноидных гликозидов. Так, при понижении температуры и уменьшении освещенности начинается активная выработка антоциана, который приводит к покраснению листьев. Таким образом растения адаптируются к стрессовым условиям. В поврежденных частях также отмечается снижение фенольных и стероидных веществ. Данные соединения участвуют в процессе фотосинтеза и дыхания растений, в метаболизме углеводов и липидов.
Применение в медицине
Гидроксикоричные кислоты являются перспективными соединениями для разработки эффективных лекарств. В связи с этим в фармацевтической промышленности назрела необходимость в создании новых способов анализа и экстракции данных веществ из растительного сырья.
Установлено, что ГКК могут оказывать следующее воздействие на организм человека:
- феруловая, кофейная, 1,4-дикофеилхинная кислоты – желчегонный эффект, усиление функции почек, стимулирование работы печени в отношении нейтрализации токсинов;
- кумаровая кислота – туберкулостатическое действие (подавление размножения туберкулиновой палочки);
- кофейная, цикоревая кислота – сильный противомикробный эффект;
- феруловая кислота – ослабление вредного воздействия ионизирующего излучения; антигипоксическое, антиоксидантное действие, снижение образования провоспалительных факторов, ускорение синтеза ДНК, антиаритмический эффект.
Опыты над животными показали, что феруловая и кофейная кислоты значительно увеличивают кровоток в мозгу и уменьшают риск отека тканей этого органа при ишемическом повреждении.
Гидроксикоричные кислоты (ГКК) являются одним из видов комплексных соединений. Они оказывают многостороннее действие на организм человека. Благодаря этим веществам, выделяемым из растений, получены ценные лекарственные препараты широкого спектра действия. Несмотря на их активное использование в медицине, антиоксидантный механизм фенольных соединений еще не до конца изучен. Это связано с наличием большого количества их производных и сложностью природных комплексов, в состав которых они входят.
Общие сведения
Вам будет интересно:Дикое поле — это территория Древнерусского государства
Гидроксикоричные кислоты – это один из видов биологически активных веществ, наиболее распространенных в растительном мире. Они относятся к фенолам и содержатся практически во всех высших растениях.
Эти кислоты в растительном мире встречаются как в свободном виде, так и в различных комбинациях, а также в составе сложных эфиров и гликозидов. Гликозиды – эфироподобные вещества, состоящие из 2 компонентов – сахаридов (глюкоза, фруктоза, мальтоза) и агликонов (стероиды, альдегиды, терпены и другие). Последний тип соединений является наиболее ценной частью фитопрепаратов на основе гликозидов, так как от них зависит основной терапевтический эффект.
Что такое фенолы?
Химическая структура фенолов включает гидроксильные группы OH, соединенные с атомами углерода в ароматическом кольце. Фенольная группа содержится в тирозине – аминокислоте, которая имеется в составе белковых молекул всех живых организмов, а также играет огромную роль в процессе выработки и активации ферментов. Этот вид веществ животные в основном получают вместе с пищей. Растениями фенолы вырабатываются для защиты от инфекционных заболеваний и повреждения насекомыми-вредителями.
В свободном виде фенол, применяемый в промышленности, является токсичным загрязнителем окружающей среды. Однако фенольные соединения, и особенно полифенолы, обладают ценными фармакологическими свойствами. Наиболее простым и наглядным примером служит салициловая кислота. Ее производное известно в медицине как аспирин. Впервые салициловая кислота была выделена из ивовой коры, а при ее нагревании происходит отщепление молекулы диоксида углерода и образование фенола.
Фармакологические свойства
Фенолы обладают следующими выраженными фармакологическими эффектами:
- противовоспалительный;
- нейропротективный;
- антисептический;
- спазмолитический;
- иммуностимулирующий;
- антиоксидантный;
- противовирусный.
Вам будет интересно:Что такое корпускулярно-волновой дуализм: определение термина, свойства
Одна из наиболее важных функций этих веществ – участие в окислительно-восстановительных процессах, а также в механизме нейтрализации активного кислорода (антиоксидантное действие).
Типичные представители
ГКК – это производные кофейной кислоты. Наиболее яркими представителями данного класса веществ являются следующие кислоты:
- кумаровая (n-оксикоричная);
- хлорогеновая (включая ее изомеры);
- кофейная;
- кафтаровая;
- феруловая, ферулоилхинная и ее изомеры;
- цикориевая;
- синаповая.
Структурные формулы некоторых из них показаны на рисунке ниже.
Распространенность
Наибольшее количество гидроксикоричных кислот обнаружено в следующих частях растений:
- листья табака обыкновенного;
- незрелые кофейные зерна (зеленого цвета);
- яблоки;
- зеленые части масличных культур;
- листья черники обыкновенной.
По виду кислот, содержащихся в значительном количестве, можно выделить следующие лекарственные и съедобные растения:
- хлорогеновая – одуванчик;
- кафтаровая, цикориевая – виноград, эхинацея пурпурная, цикорий;
- трансферуловая – многолетние злаковые (мятликовые) травы, семейство маревые (свекла, шпинат, лебеда и другие растения);
- кумаровая, кофейная, феруловая, синаповая – эхинацея, плоды боярышника, корень лопуха, ревень, арника горная, ромашка аптечная;
- комплекс из кофейной, феруловой и кумаровой кислот – красная и черная смородина и другие виды ягод.
Наибольшее распространение из гидроксикоричных кислот у высших растений получила 3,4-диоксикоричная кислота (второе название — кофейная), которая часто образует более сложные молекулы с хинной, винной и шикимовой кислотами, целлюлозой, белками, лигнином.
Значение фенолов в растительном мире
Данные вещества оказывают двоякое действие на процессы биосинтеза в растениях. Они обладают способностью образовывать пространственные изомеры, которые сильно отличаются по физиологическому воздействию. Цис-изомеры, в которых заместители находятся по одну сторону от плоскости ароматического кольца, усиливают рост растений, а транс-изомеры – наоборот.
Гидроксикоричные кислоты играют важную роль в устойчивости к вредителям и неблагоприятным факторам окружающей среды. Они влияют на биосинтез флавоноидных гликозидов. Так, при понижении температуры и уменьшении освещенности начинается активная выработка антоциана, который приводит к покраснению листьев. Таким образом растения адаптируются к стрессовым условиям. В поврежденных частях также отмечается снижение фенольных и стероидных веществ. Данные соединения участвуют в процессе фотосинтеза и дыхания растений, в метаболизме углеводов и липидов.
Применение в медицине
Гидроксикоричные кислоты являются перспективными соединениями для разработки эффективных лекарств. В связи с этим в фармацевтической промышленности назрела необходимость в создании новых способов анализа и экстракции данных веществ из растительного сырья.
Установлено, что ГКК могут оказывать следующее воздействие на организм человека:
- феруловая, кофейная, 1,4-дикофеилхинная кислоты – желчегонный эффект, усиление функции почек, стимулирование работы печени в отношении нейтрализации токсинов;
- кумаровая кислота – туберкулостатическое действие (подавление размножения туберкулиновой палочки);
- кофейная, цикоревая кислота – сильный противомикробный эффект;
- феруловая кислота – ослабление вредного воздействия ионизирующего излучения; антигипоксическое, антиоксидантное действие, снижение образования провоспалительных факторов, ускорение синтеза ДНК, антиаритмический эффект.
Опыты над животными показали, что феруловая и кофейная кислоты значительно увеличивают кровоток в мозгу и уменьшают риск отека тканей этого органа при ишемическом повреждении.
Состав
Экстракт прополиса, целлюлозная капсула.
1 капсула = 30% от суточной потребности во флавоноидах.
Суточная потребность в флавоноидах у взрослого человека — 85 мг.
Содержание флавоноидов в 1 капсуле препарата:
Прополис GN Экстракт — 25,3 мг
(кверцетин — 0,4 мг
апигенин – 0,24 мг
кемпферол – 0,36 мг
изорамнетин – 0,22 мг
хризин – 1,18 мг
акацетин – 23,0 мг).
Содержание общих полифенолов в составе 1 капсулы препарата Прополис GN Экстракт — 19 мг.
Суточная потребность в гидроксикоричных кислотах у взрослого человека — 10 мг.
Содержание гидроксикоричных кислот в 1 капсуле препарата Прополис GN Экстракт — 0,2 мг.
Действие
Прополис – один из самых полезных продуктов пчеловодства, его применяли еще в Древнем Египте, в Древней Греции и Древнем Риме. Прополис обладает широким спектром воздействия на организм, на все его органы и системы.
В состав прополиса входят макро- и микроэлементы и витамины, необходимые человеку. Всего в составе прополиса обнаружено более 50 активных веществ.
Экстракт прополиса содержит флавоноиды (в том числе, кверцетин, апигенин, кемпферол, изорамнентин, хризин, акацетин) и гидроксикоричные кислоты (кофейную, кумаровую, цикориевую). Флавоноиды повышают сопротивляемость к инфекциям, усиливают действие аскорбиновой кислоты, обладают способностью снижать проницаемость капилляров.
Гидроксикоричные кислоты оказывают иммуностимулирующее действие на организм.
Прополис является природным антибиотиком: он способен подавлять активность и уничтожать широкий спектр микроорганизмов. При этом прополис не наносит вреда родной микрофлоре организма, в отличие от синтетических антибиотиков. Но при применении с синтетическими антибиотиками, прополис способен усиливать их действие.
Показания
При регулярном применении препарата Прополис GN Экстракт проявляет ряд полезных свойств:
- оказывает общеукрепляющее действие на организм, укрепляет иммунную систему человека;
- обладает антимикробным, антибактериальным действием, убивает возбудителей болезней, помогает организму справиться с инфекцией, увеличивает фагоцитарную активность и синтез антител;
- понижает артериальное давление, стимулирует процесс кроветворения, уменьшает свертываемость крови и противодействует образованию тромбов;
- снимает сосудистый спазм, увеличивает стойкость капилляров;
- снижает уровень общего холестерина и триглицеридов, препятствует некоторым окислительным процессам внутри клеток, задерживая тем самым процесс старения;
- увеличивает секрецию желчного пузыря, способствует уменьшению числа язв желудка, является гепатопротектором.
Прополис особенно полезен в периоды обострения сезонных заболеваний, когда иммунитету необходима природная поддержка.
Способ употребления
Взрослым по 1 капсуле в день во время еды. Продолжительность приема — 1 месяц.
Противопоказания
Индивидуальная непереносимость компонентов, беременным и кормящим женщинам.
Источник информации — материалы фирмы Гамма Натуралис / Gamma Naturalis
Кофейная кислота – это органическое вещество, присутствующее во всех растениях, включая овощи, фрукты, травы, кофейные зерна, специи.
Обладает выраженными противовоспалительными и антиоксидантными свойствами, благодаря которым слала объектом медицинских исследований.
Кофейная кислота принадлежит к группе так называемых гидроксикоричных кислот, а те объединяются в еще большую химическую группу – полифенолы. Как и остальные полифенолы, кофейная кислота является антиоксидантом: она способна противодействовать окислительному стрессу и защищать клетки от повреждения свободными радикалами.
Окислительный стресс – важный фактор клеточного старения, метаболических нарушений, сердечнососудистых и нейродегенеративных заболеваний, злокачественных опухолей.
Быстрые факты о кофеиновой кислоте:
• Пищевые добавки с кофейной кислотой рекомендуют как антиоксидант
• Многие производители добавляют это вещество в продукты по уходу за лицом и телом
• Большинство исследований подтвердили, что кофейная кислота обладает противовоспалительными свойствами и безопасна в относительно высоких дозах
Биологические свойства и польза кислоты для здоровья
Существует несколько основных путей применения кофейной кислоты в медицине:
1. Лечение кофейной кислотой рака
Предварительные результаты исследований in vitro демонстрируют, что кофейная кислота замедляет развитие злокачественных клеток и может предотвращать рак.
В 2015 году ученые анализировали результаты приема данного антиоксиданта в когорте, состоящей из 1090 пациенток с раком молочной железы. Выяснилось, что прием кофейной кислоты ассоциируется с замедлением роста опухоли и снижением вероятности метастазирования при эстроген-положительном РМЖ (в комбинации со стандартной терапией).
Кроме того, исследование 2014 года продемонстрировало подавление роста клеток опухоли толстого кишечника, как in vitro, так и на животных экспериментальных моделях.
Другие исследования, правда, дают неоднозначные результаты.
В 1988 году ученые рассматривали влияние кофейной кислоты на злокачественные опухоли у мышей. Хотя антиоксидант действительно замедлял рост опухоли, он оказался менее эффективным по сравнению с прямыми «конкурентами» — хлорогеновой и феруловой кислотой.
В исследовании 2000 года изучалось влияние кофейной кислоты на клетки опухолей полости рта. Препарат оказался достаточно эффективным и совершенно безвредным для здоровых клеток. Данные опыты проводились только in vitro, с культурами клеток. Остается догадываться, как препарат будет действовать в реальных условиях, у людей с раком полости рта.
В 2003 году в очередной раз рассматривалась возможность применения кофейной кислоты для лечения рака молочной железы. Тогда удалось подтвердить, что молекула этого антиоксиданта способна «атаковать» рецепторы, способствующие размножению раковых клеток.
Обобщим имеющиеся данные: кофейная кислота – вполне жизнеспособный вариант, когда речь заходит о лечении рака.
Но не доказано, что она заменяет стандартные методы, поэтому больные не должны рассматривать кофейную кислоту как замену химиотерапии или операции!
Тот факт, что кофейная кислота не вредит здоровым клеткам, может свидетельствовать о безопасности и возможности длительного приема этой добавки после консультации с врачом.
Но не забывайте, что результаты опытов с животными не всегда могут быть перенесены на человека. Изучение противоракового потенциала кофейной кислоты продолжается.
2. Хроническое воспаление
Противовоспалительное действие кофейной кислоты находится в центре внимания исследователей с 1990-х годов. Было установлено, что эта органическая кислота может непосредственно связывать медиаторы воспаления, размыкая порочный круг. Ревматоидный артрит и аутоиммунные заболевания, атеросклероз и сахарный диабет – сфера возможностей безгранична.
3. Лечение диабета
Опыты на мышах показали: кофейная кислота успешно борется с некоторыми последствиями диабета. Так, в 2009 году удалось обнаружить, что это вещество стимулирует выработку инсулина бета-клетками поджелудочной железы у грызунов с сахарным диабетом II типа. Эффект дополняется противовоспалительными свойствами препарата.
4. Профилактика тромбоза
Кофейная кислота существенно сокращает риск образования тромбов и снижает содержание триглицеридов в крови, как у животных, так и у людей с атеросклерозом.
5. Замедление старения
Подобно другим антиоксидантам, кофейная кислота может замедлять процесс физического старения. Теоретически она должна сохранять эластичность кожи, предотвращать появление морщин и других признаков старения организма.
Дозы и побочные эффекты кофейной кислоты
Ученые испытывали на добровольцах разные дозы кофейной кислоты, иногда комбинируя ее с другими растительными веществами для повышения эффективности. В целом, кофейная кислота отлично переносится и не вызывает серьезных побочных эффектов, даже в дозах, значительно превышающих рекомендуемые производителями.
К сожалению, сегодня ни в одной стране нет официально утвержденных показаний, доз и конкретных схем приема кофейной кислоты при тех или иных заболеваниях.
Максимально переносимые дозы этого вещества также не установлены.
Можно ли получить достаточное количество кофейной кислоты с пищей?
Поскольку кофеиновая кислота присутствует в большинстве растительных продуктов, при разнообразном рационе Вам не грозит дефицит этого нутриента. Пищевая аллергия на кофейную кислоту крайне маловероятна. Но перед началом приема, как и с другими биологически активными добавками, желательно проконсультироваться с врачом.
Пищевые источники кофейной кислоты
Ключевым источником этого антиоксиданта является обычный молотый кофе.
Среди других ценных продуктов можно выделить:
• Пиво
• Ягоды
• Сухофрукты
• Масло семян
• Шалфей
• Тимьян
• Орегано
• Мята перечная
• Мускатный орех
• Корица
• Тмин
• Подсолнечник
• Маслины
Кофейная кислота никогда не должна рассматриваться как замена стандартного лечения рака, атеросклероза, стенокардии, диабета и других болезней!
Даже самые последние исследования не доказывают, что она в одиночку может вылечить какое-либо конкретное заболевание.
Константин Моканов: магистр фармации и профессиональный медицинский переводчик