Фенилаланин как пищевая добавка

Фенилаланин (англ. Phenylalanine) — это одна из важнейших аминокислот для человека. Другое название фенилаланина — α-амино-β-фенилпропионовая кислота. Она входит в состав белков каждого живого организма и выполняет ряд жизненно необходимых функций. Где находится фенилаланин и в чем именно заключается его польза – об этом, и не только, можно узнать из нашей статьи.

Фенилаланин: аминокислота

Фенилаланин относится к классу незаменимых аминокислот. Другими словами, он также как, лизин и триптофан, самостоятельно вырабатываться в организме человека не может и поступает в него исключительно вместе с продуктами питания.

Фенилаланин: источники

Единственным источником природного фенилаланина является белковая пища. Синтетический аналог этой аминокислоты присутствует в составе искусственного подсластителя аспартама (обозначается как пищевая добавка Е951), который часто используется при производстве безалкогольных напитков и жевательной резинки. При необходимости запасы фенилаланина можно пополнить при помощи специальных пищевых добавок.

Фенилаланин: в продуктах

Как правило, при отсутствии заболеваний и сбалансированном питании человеку достаточно фенилаланина, содержащегося в пище. Потребность в этой аминокислоте практически полностью удовлетворяется при регулярном потреблении таких продуктов, как:

куриное мясо,
яйца,
бобовые культуры,
орехи и семена (арахис, миндаль, кунжут, семена подсолнечника, конский каштан, черный орех),
рыба,
растительные масла (льняное масло, миндальное масло, кунжутное масло),
молоко и молочные продукты (сыр, творог, йогурт),
говядина,
продукты из сои,
морепродукты и водоросли (креветки, хлорелла и спирулина).

Небольшое количество фенилаланина содержат:

артишок,
курага,
инжир,
сушеные персики,
сельдерей,
семена Чиа,
зеленый горошек,
оливки.

Фенилаланин: формула

Молекулярная формула фенилаланина выглядит следующим образом: C9H11NO2.

Открытие ее связано с именами ученых Шульце и Барбьери, которые в 1879 году впервые выделили это соединение в химическом составе саженцев желтого люпина. Через три года немецкие химики Липп и Эрленмейер смогли синтезировать фенилаланин химическим путем.

Фенилаланин: состав

По составу вещество фенилаланин можно разделить на три группы:

L-фенилаланин — естественная форма данной аминокислоты, содержащаяся в белках живых организмов и поступающая в организм с пищей;
D-фенилаланин — искусственно созданный в лабораторных условиях зеркальный изомер L-фенилаланина;
DL-фенилаланин — комбинированная форма аминокислоты, создается искусственно, продается в виде биологически активных добавок.

Фенилаланин: в организме

Роль фенилаланина в организме огромна. Поскольку данная аминокислота входит в состав всех белков человека, то ее вполне можно назвать строительным материалом для мышц. Кроме того, фенилаланин участвует в процессе синтеза коллагена и формировании соединительных тканей, в том числе связок и сухожилий.

Без фенилаланина была бы невозможна передача нервных импульсов в составе норэпинефрина и допамина. Именно от количества фенилаланина в организме во многом зависит настроение, память и способности к обучению. Недостаток этой аминокислоты тормозит физическое и интеллектуальное развитие, грозит возникновением проблем с памятью и концентрацией внимания, а также упадком сил и депрессией.

В то же время, избыток этой аминокислоты очень токсичен для мозга. К счастью для большинства людей подобная ситуация маловероятна, тем не менее около 0,01% населения планеты подвержены редкому наследственному заболеванию — фенилкетонурии. Это генетическое расстройство характеризуется недостатком особого фермента печени, отвечающего за преобразование фенилаланина в тирозин. В результате происходит нарушение процесса усвоения фенилаланина и его накопление в организме. Избыток этой аминокислоты и ее метаболитов отрицательно сказывается на состоянии нервной системы и может стать причиной повреждения головного мозга, развития умственной отсталости и судорог.

Выявление фенилкетонурии происходит еще в роддоме, где младенцам проводится специальный анализ. Вовремя выявленная патология хорошо поддается лечению, что позволяет избежать тяжелых осложнений. Лечение фенилкетонурии основано на соблюдении специальной безбелковой диеты и приеме лечебных пищевых добавок, в том числе витаминно-минеральных комплексов, карнитина и Омега-3.

Фенилаланин: в крови

Контроль уровня фенилаланина в крови является важной частью управления течением фенлкетонурии для того, чтобы больной ребенок рос и развивался нормально. Поддержка количественного содержания данной аминокислоты в рамках допустимых значений обеспечивает нормальную работу мозга и всего организма. Уровень фенилаланина, в зависимости от возраста, не должен превышать следующих показателей:

младший детский возраст — 120-240 мкмоль/л;
дети дошкольного возраста — 360 мкмоль/л;
школьники младших классов — 480 мкмоль/л;
старшеклассники — 600мкмоль/л.

Даже кратковременное превышение указанных значений может стать причиной повреждения головного мозга, которое проявляется изменением поведения и настроения. Для контроля показателей содержания фенилаланина проводится регулярный анализ крови. У детей младше года кровь проверяют каждый месяц, после года — каждые 3-4 месяца.

Фенилаланин: реакции

Количество превращений, в которые вступает фенилаланин в организме невелико. Помимо включения данной аминокислоты в структуру белков, единственной реакцией с участием фенилаланина является его окисление в тирозин. В свою очередь тирозин, напротив, участвует во многих метаболических процессах. В результате этих превращений он либо распадается, либо образует промежуточные метаболиты, из которых в последствии возникают такие важные соединения как:

Гормоны надпочечников — адреналин и норадреналин;
Гормоны щитовидной железы — тироксин и трийодтиронин, поддерживающие многие физиологические и психологические процессы организма;
Меланин — пигмент, отвечающий за окраску волос и радужки глаз.

Фенилаланин: обмен

Как уже говорилось, нарушение обмена фенилаланина, а точнее превращения его в тирозин, ведет к образованию токсичных для мозга веществ — фенилуксусной, фенилмолочной и фенилпировиноградной кислот. Такая ситуация возникает по причине недостатка фенилаланингидроксилазы, катализирующей этот сложный метаболический процесс. Однако неправильный обмен фенилаланина может грозить не только фенилкетонурией, но и рядом других патологий, а именно:

Альбинизма — нарушения синтеза меланина;
Алкаптонурии — нарушения синтеза фермента гомогентизиновой кислоты, проявляющегося пигментацией органов и тканей и развитием атеросклероза;
Кретинизма — нарушения синтеза йодиназы, в результате чего страдает умственное и физическое развитие человека.

Фенилаланин: синтез

В организме животных и человека синтез фенилаланина невозможен, зато в природе эта аминокислота с успехом вырабатывается микроорганизмами, растениями и грибами. Биосинтез этой аминокислоты идет по шикиматному пути, который является единственным метаболитическим путем образования целого ряда важнейших для человека природных веществ. Промежуточными соединениями этого процесса являются шикимат, префенат и хоризмат.

Что касается лабораторных способов синтеза фенилаланина, то их может быть несколько:

микробиологический — позволяет получать эту аминокислоту в промышленных масштабах;
химический — синтез по методу Эрленмейера из бензальдегида или синтез по методу Штрекера из фенилацетальдегида.

Фенилаланин: свойства

Полезные свойства фенилаланина не ограничиваются его участием в выработке важнейших гормонов — тироксина, адреналина и норадреналина. Эта аминокислота выполняет ряд других немаловажных функций, в частности:

Является важной составляющей всех белков человеческого организма, в том числе белков мышц, связок, сухожилий и других органов. Без данной аминокислоты набор мышечной массы невозможен, поэтому она так часто входит в состав спортивных добавок и жиросжигателей;
Позволяет справиться с нервным перенапряжением, раздражительностью, чувством усталости и тревоги;
Являясь предшественником меланина, фенилаланин регулирует природный цвет кожи, поэтому весьма полезен для восстановления депигментированных участков кожи при витилиго;
Способствует снижению симптоматических проявлений болезни Паркинсона, таких как ригидность конечностей, депрессия, нарушение речи;
Снижает тягу к спиртному и наркотикам опиумного ряда;
Данная аминокислота улучшает секреторную функцию печени и поджелудочной железы;
Способствует нормализации процессов выведения остаточных продуктов метаболизма почками и печенью;
Активирует биохимические процессы головного мозга в условиях повышенной нагрузки.

Фенилаланин: применение

Поскольку фенилаланин играет колоссальную роль в организме, он нашел применение в лечении многих заболеваний и состояний человека. К медицинским показаниям его использования относятся:

витилиго;
болезнь Паркинсона,
депрессия;
хронические и острые боли при остеоартрите, ревматоидном артрите, остеохондрозе;
алкогольная и наркотическая зависимость;
заболевания щитовидной железы;
лишний вес;
мигрень;
гиперактивность и расстройства внимания;
синдром хронической усталости;
предменструальный синдром.

Помимо медицинского использования фенилаланин, наряду с BCAA и гейнерами, является важной частью спортивного питания для наращивания мышечной массы.

В пищевой промышленности фенилаланин нашел применение в производстве синтетического сахарозаменителя аспартама.

Кроме того, эта аминокислота используется в животноводстве в качестве кормовой добавки.

Фенилаланин: при депрессии

Применение фенилаланина при депрессии вполне оправдано. Более того, клинические исследования показали, что прием 500-600 мг этой аминокислоты в комплексе с витамином B6, действует намного эффективнее многих антидепрессантов. Свыше 75% людей, страдающих от депрессии, сопровождающейся вялостью и апатией, отмечают незамедлительное улучшение своего состояния. Антидепрессивный механизм действия фенилаланина основывается на том факте, что организм использует эту аминокислоту для синтеза веществ, напрямую влияющих на эмоциональное состояние человека. Речь, прежде всего, идет о таких соединениях как:

эндорфины (гормоны счастья) — повышают настроение;
фенилэтиламин — мягко успокаивает;

Фенилаланин: препараты

Существует огромное количество препаратов с фенилаланином различного спектра действия. Рассмотрим некоторые их них:

«L-фенилаланин» от компании Now Foods. Выпускается в форме капсул по 500 мг. Эта биологически активная добавка создана для поддержки нервной системы человека. Содержит L- форму фенилаланина, которая способствует улучшению настроения и умственных способностей, а также снижению порога болевой чувствительности и облегчению депрессивных состояний. Эффективность и безопасность данного препарата подтверждены мировыми стандартами качества GMP.

Рекомендации по применению: принимать по 1 капсуле 1-3 раза в день, желательно между приемами пищи.

«D-фенилаланин» от Doctor’s Best. Эта пищевая добавка продается в упаковках по 60 растительных капсул в каждой. В роли активного вещества в данном препарате выступает D-фенилаланин. Данная аминокислота ингибирует ферменты, сокращающие количество эндорфинов в организме. В свою очередь, достаточный уровень эндорфинов обеспечивает хорошее настроение и бодрость, способствует облегчению боли.

Рекомендации по применению: принимать по 1-2 капсулы в день между приемами пищи.

Аминокислотная добавка «DL-Фенилаланин (DLPA)» от производителя Source Naturals. Выпускается в форме таблеток по 60 штук в каждой упаковке. В отличие от предыдущих пищевых добавок, содержит смешанную форму фенилаланина. Такая комбинация позволяет использовать данный препарат и для борьбы с тревожностью, и для получения энергии:

L-фенилаланин помогает поддерживать бодрость;
D-фенилаланин препятствует расщеплению эндорфинов и энкефалинов, отвечающих за чувство удовлетворения.

Кроме того, сочетание L и D фенилаланина помогает справиться с незначительной болью.

Рекомендации по применению: принимать по 1-3 таблетки в день между приемами пищи.

Фенилаланин: в аптеке

Фенилаланин легко можно приобрести в любой аптеке, однако наилучшим вариантом будет покупка данной пищевой добавки в проверенном интернет-магазине. Учитывая, что интернет-аптеки работают с производителями мирового уровня напрямую, цены на препараты у них значительно ниже, чем в обычных аптечных пунктах. К тому же огромный ассортимент (в том числе и производителей фенилаланина) и качество продукции позволяет удовлетворить запросы даже самых взыскательных покупателей. Помимо весьма распространенных БАДов, здесь можно приобрести такие экзотические пищевые добавки как масло Ним или йохимбе.

Фенилаланин: таблетки

Фенилаланин часто выпускается в форме таблеток. В зависимости от производителя, содержание активного вещества в них может колебаться от 250 до 500 мг. Так же существуют комбинированные таблетки, в которые помимо самого фенилаланина входят другие полезные добавки, например, экстракт куркумы. Исходя из концентрации активных веществ в том или ином препарате, таблетки с фенилаланином принимают по 1-2 штуки 2 раза в день.

Фенилаланин: инструкция

Перед использованием фенилаланина необходимо тщательно ознакомиться с инструкцией, которой снабжается каждый препарат. Помимо дозировок и правил употребления фенилаланина, необходимо обязательно изучить пункт с описанием противопоказаний к его приему.

Фенилаланин: как принимать

Чтобы прием фенилаланина принес только пользу, нужно знать, как принимать его правильно. При расчете дозировки важно иметь в виду, что потребность в данной аминокислоте с возрастом уменьшается. Исходя из расчета на 1 кг веса человека, суточная норма фенилаланина должна составлять:

дети до 2 месяцев — 60 мг/кг;
дети до 6 месяцев — 55 мг/кг;
дети до 1 года — 45-35 мг/кг;
дети до 1,5 лет — 40-30 мг/кг;
дети до 3 лет — 30-25 мг/кг;
дети до 6 лет – 20 мг/кг;
дети старше 6 лет и взрослые — 12 мг/кг.

Читайте также: Пищевые добавки для яиц

Если говорить в общем, то безопасной дозой фенилаланина принято считать количество от 100 до 500 мг в день.

Большинство специалистов сходятся во мнении, что лучше всего употреблять данную аминокислоту натощак, а для лучшего усвоения сочета ее с витаминно-минеральными комплексами. Особую важность в процессе усвоения фенилаланина играют витамин C, витамин B3 и витамин B6, железо и медь.

Фенилаланин: противопоказания

Фенилаланин в целом считается довольно безопасным, однако все же имеет ряд противопоказаний. К таковым относятся:

непереносимость компонентов препарата;
фенилкетонурия;
беременность и период лактации.

Учитывая, что фенилаланин сам обладает антидепрессивными свойствами, не стоит употреблять его одновременно с ингибиторами МАО (моноаминоксидазы). Кроме того, не рекомендуется принимать фенилаланин людям с повышенным давлением, т.к. препарат может усугубить течение гипертонии.

Фенилаланин: отзывы

Отзывы о фенилаланине в большинстве своем положительные. Люди, употребляющие препараты с этой аминокислотой, дают высокую оценку его эффективности при лечении головных болей и депрессии. Причем, многие пациенты отмечают тот факт, что улучшение состояния наступает практически мгновенно. Некоторые говорят о том, что прием фенилаланина способствует похудению.

Фенилаланин: купить, цена

Вот такой большой ассортимент форм, дозировок и производителей фенилаланина:

1. Купить фенилаланин по низкой цене и с гарантированным высоким качеством можно в известном американском интернет-магазине органики iHerb.
2. Подробная инструкция по оформлению заказа: Как сделать заказ на iHerb!
3. При заказе в интернет-магазине, используя приветственный промокод Айхерб, вам станет доступна !скидка 5% на ЛЮБОЙ заказ (без ДОП. СКИДОК), а также выгодные Акции до 40%! Рекомендуем обязательно воспользоваться, т.к. при втором заказе такой скидки уже может не быть и даже топовые кэшбэк-сервисы не всегда вернут проценты с покупки, т.к. цены совсем невысокие! Еще мы для Вас приготовили промокод Связной на технику, купон JD на товары промокод Kupivip, промокод Мосцветторг и промокоды ОБИ для ремонта! Тут скидки и акции на многие тысячи товаров!
4. Все об оплате и доставке: iHerb оплата и iHerb доставка!

Источник фото: iHerb.com

Как вам помогает фенилаланин? Ваш отзыв очень важен для новичков!

Источник

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 9 мая 2018;
проверки требуют 8 правок.

Фенилаланин

Систематическое
наименование

2-амино-3-фенилпропановая кислота

Сокращения

Фен, Phe, F
UUU, UUC

Хим. формула

C9H11NO2

Рац. формула

C9H11NO2

Молярная масса

165,19 г/моль

Плотность

1,29 г/см³

Температура

• плавления

283 °C

Константа диссоциации кислоты

2,20
9,09

Изоэлектрическая точка

5,48

Рег. номер CAS

[63-91-2]

PubChem

6140

Рег. номер EINECS

200-568-1

SMILES

C1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)N

InChI

1S/C9H11NO2/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6,10H2,(H,11,12)/t8-/m0/s1

COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N

ChEBI

17295 и 58095

ChemSpider

5910

NFPA 704

Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Медиафайлы на Викискладе

Фенилалани́н (α-амино-β-фенилпропионовая кислота, сокр.: Фен, Phe, F) — ароматическая альфа-аминокислота. Существует в двух оптически изомерных формах l и d и в виде рацемата (dl). По химическому строению соединение можно представить как аминокислоту аланин, в которой один из атомов водорода замещён фенильной группой.

l-Фенилаланин является протеиногенной аминокислотой и входит в состав белков всех известных живых организмов. Участвуя в гидрофобных и стэкинг-взаимодействиях, фенилаланин играет значительную роль в фолдинге и стабилизации белковых структур, является составной частью функциональных центров.

Свойства[править | править код]

Фенилаланин представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, разлагающееся при плавлении.

В вакууме при нагревании сублимирует. Ограниченно растворяется в воде, малорастворим в этаноле.

С азотной кислотой даёт ксантопротеиновую реакцию. При нагревании подвергается декарбоксилированию.

Биосинтез[править | править код]

В процессе биосинтеза фенилаланина промежуточными соединениями являются шикимат, хоризмат, префенат. Фенилаланин в природе синтезируется микроорганизмами, грибами и растениями. Более подробно биосинтез фенилаланина рассмотрен в статье шикиматный путь.

Для человека, как и для всех Metazoa, фенилаланин является незаменимой аминокислотой и должен поступать в организм в достаточном количестве с белками пищи.

Катаболизм[править | править код]

В природе известно несколько путей биодеградации фенилаланина. Основными промежуточными продуктами катаболизма фенилаланина и метаболически связанного с ним тирозина у различных организмов выступают фумарат, пируват, сукцинат, ацетоацетат, ацетальдегид и др. У животных и человека фенилаланин и тирозин распадаются до фумарата (превращается в оксалоацетат, являющийся субстратом глюконеогенеза) и ацетоацетата (повышает уровень кетоновых тел в крови), поэтому эти аминокислоты по характеру катаболизма у животных относят к глюко-кетогенным (смешанным) (см. классификацию аминокислот).
Основным метаболическим превращением фенилаланина у животных и человека является ферментативное гидроксилирование этой аминокислоты с образованием другой ароматической аминокислоты — тирозина.

Превращение фенилаланина в тирозин в организме в большей степени необходимо для удаления избытка фенилаланина, а не для восстановления запасов тирозина, так как тирозин обычно в достаточном количестве поступает с белками пищи, и его недостатка, как правило, не возникает. Дальнейшим катаболическим превращениям подвергается именно тирозин.

Фенилаланин является предшественником циннамата — одного из основных предшественников фенилпропаноидов. Фенилаланин может метаболизироваться в один из биогенных аминов — фенилэтиламин.

При наследственном заболевании фенилкетонурии превращение фенилаланина в тирозин нарушено, и в организме происходит накопление фенилаланина и его метаболитов (фенилпируват, фениллактат, фенилацетат, орто-гидроксифенилацетат, фенилацетилглутамин), избыточное количество которых отрицательно сказывается на развитии нервной системы.

Аналоги[править | править код]

Известно, что некоторые соединения, структурно близкие (аналоги) протеиногенным аминокислотам, способны конкурировать с этими протеиногенными аминокислотами, и включаться вместо них в состав белков в процессе их биосинтеза (хотя, механизмы белкового синтеза способны дискриминировать аналоги в пользу канонических природных аминокислот).[1] Такие аналоги (антагонисты протеиногенных аминокислот), являясь антиметаболитами, в той или иной мере токсичны для клеток. Для фенилаланина хорошо известны следующие аналоги.

l-2,5-Дигидрофенилаланин ((S)-2-амино-3-(циклогекса-1,4-диенил)-пропановая кислота, pheH2, H2Phe, DHPA) — производится различными Actinobacteria (например, Streptomyces arenae) и Gammaproteobacteria (например, Photorhabdus luminescens) как токсин, способствующий выживанию в межвидовой конкурентной борьбе, то есть играет роль антибиотика. l-2,5-Дигидрофенилаланин, как и фенилаланин, в природе синтезируется из префената, то есть шикиматным путём[2]. В экспериментах с ауксотрофным по фенилаланину штаммом Escherichia coli ATCC 9723f удавалось добиться замещения в белках 65 % фенилаланина на 2,5-дигидрофенилаланин, без потери жизнеспособности, хотя скорость роста существенно снижалась пропорционально проценту замещения остатков фенилаланина[3]. В клеточных белках саркомы 180 возможно замещение 33 % остатков фенилаланина, что также не летально для клеток.[3] Показано, что l-2,5-дигидрофенилаланин способен индуцировать катепсин-зависимый апоптоз промиелоцитарных лейкозных клеток человека (HL-60)[4].
Фторфенилаланины — синтетические аналоги, в которых определённые атомы водорода (обычно один из атомов водорода фенильной группы) замещён атомом фтора. Атом фтора стерически близок атому водорода (имеет чуть больший радиус Ван-дер-Ваальса (1,35 Å против 1,20 Å), хотя в других отношениях эти атомы различаются значительно — отличаясь высокой электроотрицательностью (4,0 против 2,1), фтор придаёт молекуле бо́льшую полярность, гидрофильность и создаёт так называемый фторофильный эффект), поэтому для определённых ауксотрофных по фенилаланину микроорганизмов возможна даже полная замена практически всего фенилаланина на его фторзамещённые аналоги, причём ущерб от такой замены может быть совместим с основными жизненными функциями клетки (рост, деление сильно угнетаются, замедляются, однако полностью не прекращаются)[5].[1] Фторфенилаланины являются одними из самых широко используемых аналогов природных соединений в биохимических и физиологических исследованиях.[1] Из фторфенилаланинов наиболее хорошо известен и наиболее популярен в исследованиях пара-фторфенилаланин (4-фторфенилаланин, 4fF, pFF, PFPA). Включение в белки п-фторфенилаланина вместо фенилаланина может положительно либо отрицательно сказываться на таких их свойствах, как активность, стабильность и термостойкость[6]. Как правило, п-фторфенилаланин оказывает сильное ингибирующее влияние на темпы роста «отравленных» им микроорганизмов (в его присутствии лаг-фаза длится дольше, а экспоненциальный рост сменяется линейным), а не его степень (урожайность клеточных культур при добавлении аналога может даже возрастать).[1] Часто процессы деления подавляются сильнее, чем рост — в этом случае размер клеток с каждым делением возрастает вплоть до возникновения гигантских клеток (в случае дрожжей) или аномально удлинённых палочек (в случае бактерий).[1] Включаясь в структуру флагеллинов, п-фторфенилаланин нарушает структуру и функционирование бактериальных (Salmonella typhimurium) жгутиков (формируются функционально неполноценные «завитые» правозакрученные жгутики вместо нормальных левозакрученных)[7]. В результате мутаций бактерии могут быстро развивать устойчивость к фторфенилаланинам, поэтому фторфенилаланины не могут быть эффективными противобактериальными средствами.[1]
Пиридилаланины — 2-азафенилаланин (2aF), 3-азафенилаланин (3aF), 4-азафенилаланин (4aF) — синтетические аналоги, структурное отличие от фенилаланина заключается в «замене» одной из CH-групп бензольного остатка на атом азота (пиридиновое ядро вместо бензольного).
Прочие аналоги фенилаланина: β-фенилсерин, β-2-тиенилаланин, β-3-тиенилаланин, β-2-фурилаланин, β-3-фурилаланин, β-(1-циклопентен)-аланин[8].
Кроме вышеупомянутых аналогов известны и другие (например, α-азафенилаланин, конформационно-фиксированные аналоги, такие как 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-3-карбоновая кислота [9]), которые фигурируют в различных исследованиях, в том числе и по поиску новых лекарств (биологически активные псевдопептиды и другие).

Производство и применение[править | править код]

Фенилаланин в промышленных масштабах получают микробиологическим способом[10]. Возможен также химический синтез (синтез Эрленмейера из бензальдегида, синтез Штрекера из фенилацетальдегида) с последующим разделением рацемической смеси при помощи ферментов[11]. Используют фенилаланин для сбалансирования кормов для животных, как компонент спортивного питания, как пищевая добавка.
Значительная часть фенилаланина идёт на производство дипептида аспартама — синтетического сахарозаменителя, активно использующегося в пищевой промышленности, чаще в производстве жевательной резинки и газированных напитков. Употребление таких продуктов противопоказано лицам, страдающим фенилкетонурией.

Примечания[править | править код]

↑ 1 2 3 4 5 6 Robert E. Marquis. Fluoroamino Acids and Microorganisms (англ.) // Handbuch der experimentellen Pharmakologie : Научный журнал. — 1970. — Vol. 20, no. 2. — P. 166—192. — doi:10.1007/978-3-642-99973-4_5.
↑ Jason M. Crawford, Sarah A. Mahlstedt, Steven J. Malcolmson, Jon Clardy, Christopher T. Walsh. Dihydrophenylalanine: A Prephenate-Derived Photorhabdus luminescens Antibiotic and Intermediate in Dihydrostilbene Biosynthesis (англ.) // Chemistry & Biology : Научный журнал. — 2011. — Vol. 18, no. 9. — P. 1102—1112. — doi:10.1016/j.chembiol.2011.07.009. — PMID 21944749.
↑ 1 2 Martin J. Pine. Incorporation of l-2,5-Dihydrophenylalanine into Cell Proteins of Escherichia coli and Sarcoma 180 (англ.) // Antimicrobial Agents and Chemotherapy : Научный журнал. — 1975. — Vol. 7, no. 5. — P. 601—605. — PMID 1096808.
↑ Kiso T., Usuki Y., Ping X., Fujita K., Taniguchi M. l-2,5-Dihydrophenylalanine, an inducer of cathepsin-dependent apoptosis in human promyelocytic leukemia cells (HL-60) (англ.) // The Journal of Antibiotics (Tokyo) : Научный журнал. — 2001. — Vol. 54, no. 10. — P. 810—817. — doi:10.7164/antibiotics.54.810. — PMID 11776436.
↑ Munier R. L. Substitution totale de la phénylalanine par l’o— ou la m-fluorophénylalanine dans les protéines d’Escherichia coli (фр.) // Comptes rendus hebdomadaires des séances de l’Académie des sciences : Научный журнал. — 1959. — Vol. 248, no 12. — P. 1870—1873. — PMID 13639380.
↑ Peter James Baker and Jin Kim Montclare. Enhanced Refoldability and Thermoactivity of Fluorinated Phosphotriesterase (англ.) // ChemBioChem : Научный журнал. — 2011. — Vol. 12, no. 12. — P. 1845—1848. — doi:10.1002/cbic.201100221. — PMID 21710682.
↑ Iino T. Genetics and chemistry of bacterial flagella (англ.) // Bacteriological Reviews : Научный журнал. — 1969. — Vol. 33, no. 4. — P. 454—475. — PMID 4906131.
↑ M. H. Richmond. The effect of amino acid analogues on growth and protein synthesis in microorganisms (англ.) // Bacteriological Reviews : Научный журнал. — 1962. — Vol. 26, no. 4. — P. 398—420. — PMID 13982167.
↑ Yingjie Zhang, Hao Fang, Wenfang Xu. Applications and Modifications of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-Carboxylic Acid (Tic) in Peptides and Peptidomimetics Design and Discovery (англ.) // Current Protein & Peptide Science : Научный журнал. — 2010. — Vol. 11, no. 8. — P. 752—758. — doi:10.2174/138920310794557691. — PMID 21235510.
↑ Johannes Bongaerts, Marco Krämer, Ulrike Müller, Leon Raeven, Marcel Wubbolts. Metabolic Engineering for Microbial Production of Aromatic Amino Acids and Derived Compounds (англ.) // Metabolic Engineering : Научный журнал. — 2001. — Vol. 3, no. 4. — P. 289—300. — doi:10.1006/mben.2001.0196. — PMID 11676565.
↑ K. Arvid J. Wretlind. Resolution of racemic phenylalanine (англ.) // Journal of Biological Chemistry : Научный журнал. — 1950. — Vol. 186, no. 1. — P. 221—224. — PMID 14778824.

Литература[править | править код]

Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н. С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.

Источник