Citric acid пищевые добавки

«E330» перенаправляется сюда. Для локомотива см FS Class E330 .

Лимонная кислота является слабой органической кислотой , который имеет химическую формулу C
6 Н
8 вывода
7 . Это происходит естественно вцитрусовых. Вбиохимии, это промежуточное соединение вцикле лимонной кислоты, которое происходит вметаболизмевсехаэробных организмов.

Более миллиона тонн лимонной кислоты производится каждый год. Он широко используется в качестве подкислителя , в качестве ароматизатора и хелатирующего агента .

Цитрат представляет собой производное лимонной кислоты; то есть, соли , сложные эфиры , и многоатомный анион найдены в растворе. Примером первого, соль является тринатрия цитрат ; эфир является триэтилцитратом . Когда часть соли, формула цитрат — иона записывается в виде C
6 Н
5 O 3-
7 илиС
3 Н
5 O (СОО) 3-
3 .

Естественное возникновение и промышленное производство

Лимонная кислота существует в большем , чем следовых количествах в различных фруктах и овощах, особенно цитрусовых . Лимоны и лаймы имеют особенно высокие концентрации кислоты; она может составлять до 8% от сухого веса этих плодов (около 47  г / л в соках). Концентрации лимонной кислоты в цитрусовых диапазоне от 0,005  моль / л для апельсинов и грейпфрутов до 0,30 моль / л в лимонов и лайма. В пределах вида, эти значения изменяются в зависимости от сорта и обстоятельств , в которых выращивали фрукты.

Промышленное производство лимонной кислоты первым началось в 1890 году на основе итальянской цитрусовых промышленности, где сок обрабатывает гашеную известь ( гидроксид кальция ) для осаждения цитрата кальция , который был выделен и преобразован обратно в кислоту , использ разбавленной серной кислоты . В 1893 году С. Wehmer обнаружил Penicillium плесень может производить лимонной кислоты из сахара. Однако, микробное производство лимонной кислоты не стала промышленно важным до Первой мировой войны не нарушен экспорт итальянских цитрусовых.

В 1917 году американский химик пищи Джеймс Карри обнаружил некоторые штаммы плесени Aspergillus Niger могут быть эффективными производителями лимонной кислоты, и фармацевтическая компания Pfizer начала производство промышленного уровня с использованием этой техники два года спустя, после Citrique Бельж в 1929 г. В этом производстве техника, которая до сих пор является крупным промышленным путем к лимонной кислоте , используемой в настоящее время , культуры A.niger , подается на сахарозах или глюкозы -содержащих сред для получения лимонной кислоты. Источником сахара является кукурузный экстракт , мелассу, гидролизованный кукурузный крахмал или другие недорогие сладкие растворы. После того , как пресс — форма отфильтровывают из полученного раствора, лимонную кислоту выделяют путем осаждения его с гидроксидом кальция с образованием цитрата кальция, соль , из которой лимонная кислота регенерируется путем обработки серной кислотой, как в прямой экстракции из цитрусовых сока.

В 1977 году патент был предоставлен Lever Brothers для химического синтеза лимонной кислоты , начиная либо из аконитовая или изоцитрат / alloisocitrate солей кальция в условиях высокого давления. Это вызвало лимонную кислоту в близкой количественной конверсии при, казалось бы , обратный неферментативным реакция цикла Кребса .

В 2007 году во всем мире годовой объем производства составил около 1600000 тонн. Более 50% этого объема было произведено в Китае. Более 50% использовали в качестве регулятора кислотности в напитках, около 20% в других приложениях еды, 20% моющего средства приложений и 10% для других , чем пищи связанных приложений, таких как косметика, фармацевтика , а также в химической промышленности.

Химические характеристики

Лимонная кислота впервые была выделена в 1784 г. химиком Шееле , который кристаллизуют его из лимонного сока. Оно может существовать либо в безводной (безводной) форме или в виде моногидрата . Безводная форма кристаллизуется из горячей воды, в то время как моногидрат формируется , когда лимонная кислота кристаллизуют из холодной воды. Моногидрат может быть преобразован в безводной форме при температуре около 78 ° С. Лимонная кислота также растворяется в абсолютном (безводном) этаноле (76 частей лимонной кислоты на 100 частей этанола) при 15 ° С. Он разлагается с потерей диоксида углерода выше примерно 175 ° C.

Лимонная кислота , как правило , рассматривается как трехосновная кислоты с рК а значения, экстраполированы к нулевой ионной силе, 5,21, 4,28 и 2,92 при 25 ° С. РКа гидроксильной группы было обнаружено, с помощью 13 С — ЯМР — спектроскопии, чтобы быть 14.4. Диаграмма показывает , что видообразование растворы лимонной кислоты являются буферные растворы между приблизительно рН 2 до рН 8. В биологических системах около рН 7, эти два вида присутствуют цитрат иона и моно-водород цитрат иона. Гибридизации буфер SSC , 20X представляет собой пример , в общем пользовании. Таблицы , составленные для биохимических исследований доступны.

С другой стороны, величина рН 1 мМ раствора лимонной кислоты составит около 3,2. РН фруктовых соков из цитрусовых , таких как апельсины и лимоны зависит от концентрации лимонной кислоты, будучи ниже для более высокой концентрации кислоты и наоборот.

Кислые соли лимонной кислоты могут быть получены путем тщательной корректировки рН перед тем кристаллизации соединения. Смотрите, например, цитрат натрия .

Цитрат — ионные образует комплексы с катионами металлов. В константы устойчивости для формирования этих комплексов достаточно велики из-за хелатного эффекта . Следовательно, он образует комплексы с катионами даже щелочными металлами. Однако, когда хелатный комплекс формируется с использованием всех три карбоксилатный групп, хелатное кольцо имеет 7 и 8 членов, которые обычно менее стабильны термодинамический , чем более мелкие хелатные кольца. В результате, гидроксильная группа может быть депротонирована, образуя часть более стабильного 5-членного кольца, как в аммонии цитрата железа , (NH
4 )
5 Fe (С
6 Н
4 вывода
7 )
2 · 2Н
2 вывода.

Лимонная кислота может быть этерифицирована в одном или нескольких из кислот , карбоновых функциональных групп на молекулу ( с использованием различных спиртов), чтобы сформировать любой из различных моно-, ди-, три-, и смешанных эфиров.

биохимия

Лимонная кислота цикла

Цитрат является промежуточным в цикле трикарбоновых кислот ( так называемый Т ри С arboxylic чид цикл, цикл Кребса, Сент-Дьерди — цикл Кребса), центральный метаболический путь для животных, растений и бактерий. Цитрат синтазы катализирует конденсацию оксалоацетата с ацетил — КоА с образованием цитрата. Цитрат затем действует как субстрат для аконитазов и превращается в аконитовую кислоту . Цикл заканчивается регенерации оксалоацетата. Эта серия химических реакций является источником двух третей энергии пищевого происхождения у высших организмов. Кребс получил 1953 Нобелевскую премию по физиологии и медицине за открытие.

Некоторые бактерии, в частности кишечная палочка , может производить и потреблять цитрат внутри как часть их TCA цикла, но не в состоянии использовать его в пищу , потому что они испытывают недостаток ферментов , необходимых , чтобы импортировать его в клетку. После того, как десятки тысяч эволюции в минимальной среде глюкозы , которая также содержит цитрат во время Ричард Ленского «s Long-Term Evolution эксперимента , вариант кишечной палочки эволюционировали со способностью аэробно расти на цитрата. Захарьте Блаунт , студент Ленского, и его коллеги изучили эту «Чит + » кишечную палочку как модель для того, как новые черты эволюционировать. Они нашли доказательство того, что в этом случае нововведение сразу же результата редкой мутации дупликации , которая была эффективной в порождении черты вследствие накопления нескольких предыдущих «POTENTIATING» мутаций, идентичность и эффекты , которые все еще в стадии изучения. Эволюция Cit + признак была рассмотрена известным примером роли исторической случайности в эволюции.

Другие биологические роли

Цитрат может быть транспортирован из митохондрий в цитоплазму, а затем разбивается на ацетил-КоА для синтеза жирных кислот и в оксалоацетат. Цитрат является положительным модулятором этого преобразования, и аллостерически регулирует фермент ацетил-СоА — карбоксилазы , который является регулирующим ферментом в процессе превращения ацетил-КоА в малонил-СоА ( на стадии обязательств в синтезе жирных кислот). Короче говоря, цитрат транспортируется в цитоплазму, преобразуются в ацетил — КоА, который преобразуется в малонил — КоА в ацетил — СоА — карбоксилазы, который аллостерически модулированного цитрат.

Высокие концентрации цитозольного цитрат могут ингибировать фосфофруктокиназу , катализатор одной из стадий лимитирующего гликолиза . Этот эффект имеет преимущества: высокие концентрации цитрата показывают , что существует большой запас биосинтетических молекул — предшественников, так что нет никакой необходимости в фосфофруктокиназы , чтобы продолжать посылать молекулы его субстрат, фруктоза 6-фосфат , в гликолиз. Цитрат действует путем увеличения ингибирующего эффекта высоких концентраций АТФ , еще один признак того, что нет необходимости проводить гликолиз.

Цитрат является жизненно важным компонентом костной ткани, что помогает регулировать размер апатитовых кристаллов.

Приложения

Еда и напитки

Потому что это одна из сильных пищевых кислот, доминирующее использование лимонной кислоты в качестве ароматизатора и консерванта в пищевых продуктах и напитках, особенно безалкогольные напитков и конфет. В рамках Европейского союза он обозначается номером E E330 . Цитрат соли различных металлов используются для доставки этих минералов в биологически доступной форме во многих диетических добавок . Лимонная кислота 247 ккал на 100 г. Эти буферные свойства цитраты используются для контроля рН в бытовых чистящих средств и фармацевтических препаратов . В Соединенных Штатах требование чистоты для лимонной кислоты в качестве пищевой добавки определяется Food Chemicals Codex , который публикуется в Фармакопее США (USP).

Лимонная кислота может быть добавлена к мороженому в качестве эмульгатора , чтобы сохранить жиры из отделения, чтобы карамели с целью предотвращения кристаллизации сахарозы, или в рецептах вместо свежего лимонного сока. Лимонная кислота используется с бикарбонатом натрия в широком диапазоне шипучих формул, как для приема внутрь (например, порошки и таблетки) и для личной гигиены ( например , соли для ванн , ванны бомбы , и очистки смазки ). Лимонная кислота продается в сухой порошкообразной форме обычно продается на рынках и бакалейных товарах , как «кислую соль», из — за свое физическое сходство с поваренной солью. Он использовать в кулинарных приложениях, в качестве альтернативы уксуса или лимонного сока, где необходима чистая кислота.

Лимонная кислота может быть использована в пищевой краситель , чтобы сбалансировать уровень рН нормально основного красителя.

Очистка и хелатирующий агент

Лимонная кислота является отличным хелатирующим агентом , связывание металлов, делая их растворимыми. Он используется для удаления и предотвращения накопления накипи из котлов и испарителей. Он может быть использован для очистки воды, что делает его полезным в деле повышения эффективности мыла и моющих средств для стирки. По хелатирующие металлы в жесткой воде , это позволяет эти очистители производить пену и работать лучше без необходимости умягчения воды. Лимонная кислота является активным ингредиентом в некоторых растворах очистки ванных комнат и кухонь. Раствор с концентрацией лимонной кислоты шесть процентов будет удалить твердые пятна воды из стекла без очистки. Лимонная кислота может быть использована в шампуне , чтобы смыть воск и окраску от волос.

В промышленности, он используется для растворения ржавчины из стали и пассивации нержавеющих сталей .

Примеры хелатирующих его способности, лимонная кислота была первый успешный Элюент используется для полного разделения ионообменных из лантанидов , в ходе Манхэттенского проекта в 1940 — х годах. В 1950 году он был заменен гораздо более эффективным ЭДТА .

Косметика, фармацевтические препараты, пищевые добавки и пищевые продукты

Лимонная кислота широко используются в качестве подкислителя в кремах, гелях и жидкостях всех видов. В его применения в пищевых продуктах и диетических добавок, может быть классифицирована в качестве вспомогательного средства обработки , если целью было добавлено было для технического или функционального эффекта (например , подкислитель, хелатор, загуститель, и т.д. …) для процесса. Если он по- прежнему присутствует в незначительных количествах, а технический или функциональный эффект больше не присутствует, то он может быть освобожден от маркировки <21 CFR §101.100 (с)>.

Лимонная кислота представляет собой альфа — гидрокси кислоты , и использовали в качестве активного ингредиента в химического пилинга.

Лимонная кислота обычно используется в качестве буфера для увеличения растворимости коричневого героина . Одноразовые пакетики лимонной кислоты, были использованы в качестве стимула , чтобы получить потребителей героина , чтобы обменять свои грязные иглы для чистых игл в попытке уменьшить распространение ВИЧ — инфекции и гепатита .

Лимонная кислота используется в качестве одного из активных ингредиентов в производстве противовирусных тканей.

Другие области применения

Лимонная кислота используется в качестве альтернативы без запаха белого уксуса для домашнего крашения кислотными красителями .

Цитрат натрия является компонентом реагента Бенедикта , который используется для идентификации как качественно , так и количественно, восстанавливающих сахаров.

Лимонная кислота может быть использована в качестве альтернативы азотной кислоты в пассивации из нержавеющей стали .

Лимонная кислота может быть использована в качестве нижнего запаха стоп — ванны как часть процесса разработки фотопленки . Фотографические разработчики являются щелочными, поэтому мягкая кислота используется для нейтрализации и прекратить их действие быстро, но обычно используется уксусная кислота оставляет сильный запах уксуса в фотолаборатории.

Лимонная кислота цитрат / калий-натрий может быть использован в качестве регулятора крови кислоты.

Пайка Flux . Лимонная кислота является отличным флюс для пайки, сухой или в виде концентрированного раствора в воде. Следует смывается после пайки, особенно с тонкими проволоками, как это слегка коррозионные. Она растворяет и смывает быстро в горячей воде.

Синтезировать твердые материалы из небольших молекул

В науке материалов, метод Цитрат-гель процесс похож на золь-гель метод, который представляет собой способ получения твердых материалов из небольших молекул. В ходе процесса синтеза, соли металлов или алкоксиды, вводят в раствор лимонной кислоты. Образование комплексов лимонной , как полагают , чтобы сбалансировать разницу в индивидуальном поведении ионов в растворе, что приводит к лучшему распределению ионов и предотвращает разделение компонентов на более поздних этапах процесса. Поликонденсации этиленгликоля и лимонной кислоты начинается выше 100ºС, что приводит к образованию полимера цитрат гель.

безопасности

Несмотря на то, слабую кислоту, воздействие чистой лимонной кислоты может вызывать побочные эффекты. Вдыхание может вызвать кашель, одышка, или боль в горле. Чрезмерное проглатывание может вызвать боль в животе и боль в горле. Воздействие концентрированных растворов на кожу и в глаза может вызвать покраснение и боль. Долгосрочные или повторяющееся потребление может вызвать эрозию зубной эмали.

Compendial статус

• Британская фармакопея
• японская Фармакопея

Смотрите также

• Близкородственные кислоты изолимонной кислоты , аконитовая кислота и пропан-1,2,3-трикарбоновые кислоты (трикарбаллиловая кислота, carballylic кислота)
• Кислоты в вине