Что такое гидролиз жиров какие продукты при этом образуются
Гидролиз жиров — расщепление их на глицерин и жирные кислоты под действием воды и высокой температуры, щелочей, кислот и ферментов.
Гидролиз, или омыление, жиров происходит под действием воды, с участием ферментов или кислотных катализаторов (обратимо), при этом образуются спирт — глицерин и смесь карбоновых кислот:
или щелочей (необратимо). При щелочном гидролизе образуются соли высших жирных кислот, называемые мылами. Мыла получаются при гидролизе жиров в присутствии щелочей:
Мыла — это калиевые и натриевые соли высших карбоновых кислот.
При любом способе тепловой обработки в жирах происходят как гидролитические, так и окислительные изменения, обусловленные действием на жир высокой температуры, воздуха и воды. Преобладание того или иного процесса зависит от температуры и продолжительности нагревания, степени воздействия на жир воды и воздуха, а также от присутствия веществ, способных вступать с жиром в химические взаимодействия.
Изменение жиров при варке и припускании продуктов. Содержащийся в продуктах жир в процессе варки плавится и переходит в бульон. Количество выделившегося жира зависит от его содержания и характера отложения в продукте, продолжительности варки, массы кусков и других причин. Так, из мяса при варке извлекается до 40% жира, из костей — 25—40%. Тощая рыба при припускании теряет до 50% жира, средней жирности — до 14%.
Основная масса извлеченного жира собирается на поверхности бульона и лишь небольшая часть (до 10%) его эмульгирует, т. е. распределяется в жидкости в виде мельчайших шариков. Присутствие эмульгированного жира в бульоне — явление нежелательное, так как бульон становится мутноватым. Кроме того, в результате эмульгирования значительно увеличивается поверхность соприкосновения жира с кипящей водой, что создает благоприятные условия для его гидролиза. Степень эмульгирования жира при варке бульона находится в прямой зависимости от интенсивности кипения и количества жидкости по отношению к продукту.
Гидролиз жира протекает в три стадии:
- — первая — из триглицерида в присутствии воды образуются диглицерид и жирная кислота;
- — вторая — из диглицерида образуются моноглицерид и жирная кислота;
- — третья — из моноглицерида образуются глицерин и жирная кислота.
Присутствующие в варочной среде поваренная соль и органические кислоты способствуют гидролизу жира. Накапливающиеся в результате гидролиза жирные кислоты образуют с ионами калия и натрия, которые всегда присутствуют в бульонах, мыла, придающие бульонам неприятный салистый вкус. Для снижения степени гидролиза жира и сохранения качества бульонов необходимо не допускать бурного кипения бульонов, снимать излишки жира с поверхности, солить бульон в конце варки.
При варке продуктов контакт жира с кислородом воздуха ограничен, поэтому окисляется лишь часть жирных кислот, окисление идет неглубоко (с образованием перекисных соединений и монооксикислот).
При жарке продуктов основным способом (с небольшим количеством жира) часть жира теряется. Эти потери называются угаром. Угар складывается из жира, который теряется в результате разбрызгивания, и потерь вследствие дымообразования. Разбрызгивание вызывает интенсивное кипение влаги, содержащейся в жире и выделяющейся из продуктов. Большой угар дают жиры, содержащие влагу,— маргарин и сливочное масло. Интенсивно выделяют влагу при обжаривании полуфабрикаты, богатые белками (мясо, птица, рыба). На степень разбрызгивания жира влияет связь влаги в продукте. Так, при обжаривании сырого картофеля угар жира значительно больше, чем при обжаривании предварительно сваренных клубней.
Дымообразование связано с глубоким разложением жира при нагревании его до высокой температуры (170—200°С). Температура дымообразования зависит от вида жира, скорости нагревания его, величины греющей поверхности и ряда других факторов. Для жарки лучше использовать жиры с высокой температурой дымообразования — пищевой саломас (230°С), свиное сало (220°С) и др. Менее подходят для этой цели растительные масла с низкой температурой дымообразования (170— 180°С).
Одновременно с угаром жира происходят частичное поглощение его обжариваемыми продуктами. Количество поглощенного жира зависит также от влажности его и продукта, характера выделяемой из него влаги. Так, продукты, содержащие много белка (мясо, птица, рыба), поглощают мало жира, так как этому препятствует влага, выделяющаяся при денатурации белков. В предварительно сваренном картофеле влага связана крахмалом и жира впитывается больше, чем при обжаривании сырого картофеля. Чем мельче нарезка картофеля, тем больше он поглощает жира.
Основная масса впитываемого жира накапливается в корочке обрабатываемого продукта. При жарке мяса, рыбы и птицы поглощаемый ими жир эмульгируется в растворе глютина, образовавшегося при расщеплении коллагена. При этом продукт приобретает дополнительную сочность и нежность.
Поглощенный жир в самом продукте изменяется мало, но оставшийся в посуде может претерпеть некоторые изменения гидролитического и окислительного характера. Частичный гидролиз жира происходит за счет влаги, содержащейся в самих продуктах. Несмотря на значительный контакт с кислородом воздуха (аэрацию) и действие высоких температур (140—200°С), глубоких окислительных изменений в жире не наблюдается, поскольку невелика продолжительность нагревания и жир повторно не используется. Изменения жиров при жарке основным способом заключаются, главным образом, в образовании пероксидов и гидропероксидов (перекисей и гидроперекисей), в разложении глицерина до акролеина. Акролеин обладает резким неприятным запахом, который вызывает раздражение слизистых оболочек носа, горла и слезотечение.
Особенно заметно жиры изменяются при жарке продуктов во фритюре, так как подвергаются длительному нагреванию. Кроме того, мелкие частицы продукта и панировка часто остаются в жире и сгорают, а образующиеся при этом вещества каталитически ускоряют разложение жира.
Физико-химические изменения, происходящие в жире при жарке, приводят к изменению его цвета, вкуса и запаха. Одна из причин появления темной окраски и ухудшения вкуса — реакция меланоидинообразования. Источником аминных групп для этого процесса могут служить обжариваемые продукты и фосфатиды нерафинированных масел.
При жарке пищевая ценность жира снижается вследствие уменьшения содержания в нем жирорастворимых витаминов, незаменимых жирных кислот, фосфатидов и других биологически активных веществ, а также за счет образования в нем неусвояемых компонентов и токсичных веществ.
Уменьшение содержания витаминов и фосфатидов происходит при любом способе жарки, тогда как содержание незаменимых жирных кислот снижается лишь при длительном нагревании. Вследствие уменьшения непредельности жира из-за разрыва двойных связей снижается его биологическая ценность.
Накапливающиеся в жире продукты окисления и полимеризации вызывают раздражение слизистой оболочки кишечника, оказывают послабляющее действие, ухудшают усвояемость не только жира, но и употребляемых вместе с ним продуктов. Токсичность продуктов окисления и полимеризации проявляется при большом содержании их в рационе. При соблюдении режимов жарки вторичные продукты окисления появляются во фритюрных жирах в небольшом количестве.
Жиры — органические соединения, по строению являющиеся сложными эфирами трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых (жирных)
кислот.
К жирным кислотам (их формулы лучше выучить 😉 относятся:
- Пальмитиновая — C15H31COOH (предельная)
- Стеариновая — C17H35COOH (предельная)
- Олеиновая — C17H33COOH (непредельная, 1 двойная связь в радикале)
- Линолевая — C17H31COOH (непредельная, 2 двойные связи в радикале)
- Линоленовая — C17H29COOH (непредельная, 3 двойные связи в радикале)
Растительные и животные жиры
Жиры образуются в организме растений и животных, служат запасным питательным веществом. В строении растительных и животных жиров
есть некоторые важные отличия.
Заметьте, что растительные жиры чаще жидкие и в них входят преимущественно остатки непредельных жирных кислот, а животные жиры — твердые и
содержат остатки предельных жирных кислот.
Номенклатура жиров
По систематической номенклатуре жиры принято называть триацилглицеринами. Названия жирам дают в зависимости от ацилов — остатков жирных
кислот, входящих в их состав. Для формирования единого названия к остаткам кислот добавляют суффикс «оил».
В соответствии с тривиальной номенклатурой, жиры называют, добавляя окончание «ин» к названию кислоты и приставку, указывая, сколько гидроксогрупп
в молекуле глицерина подверглось этерификации. В общем лучше 1 раз увидеть, чем 100 раз услышать 😉
Получение жиров
Жиры (по строению сложные эфиры) получаются в реакции этерификации, протекающей между трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми
(жирными) кислотами.
В зависимости от того, какие именно кислоты участвуют в реакции, образуются различные жиры.
Химические свойства жиров
- Гидрирование растительных жиров
- Гидролиз
В состав растительных жиров входят непредельные кислоты, которые поддаются гидрированию и превращаются в предельные. Таким путем в пищевой
промышленности получают маргарин.
Как сложные эфиры, жиры способны вступать в реакцию гидролиза, который может быть кислотным и щелочным. В результате кислотного гидролиза
образуется глицерин и исходные жирные кислоты, в результате щелочного гидролиза — глицерин и соли жирных кислот.
Реакция щелочного гидролиза жиров называется реакцией омыления, в результате получаются соли жирных кислот — мыла. Кислотный гидролиз протекает
обратимо, щелочной — необратимо.
В состав твердого мыла входят соли Na, в состав жидкого — K.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2020
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение
(в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов
без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования,
обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Запрос «Жир» перенаправляется сюда; см. также другие значения.
Шариковая модель триглицерида. Красным цветом выделен кислород, чёрным — углерод, белым — водород
Жиры́, также триглицери́ды, триацилглицериды (сокр. ТАГ) — органические вещества, продукты этерификации карбоновых кислот и трёхатомного спирта глицерина.
В живых организмах выполняют, прежде всего, структурную и энергетическую функции: они являются основным компонентом клеточной мембраны, а в жировых клетках сохраняется энергетический запас организма.
Наряду с углеводами и белками, жиры — один из главных компонентов питания. Жиры растительного происхождения называют маслами (маслами также называют некоторые животные жиры, например, сливочное и топлёное масла). Растительные масла, как правило, имеют жидкую консистенцию при комнатной температуре. Исключение составляют масла тропических растений (пальмовое, кокосовое, какао и т. п.). Жиры животного происхождения, напротив, при комнатной температуре обычно находятся в застывшей фазе. Исключение составляют рыбий жир, говяжий жир с ног (например, при варке холодца) и др.
Состав жиров[править | править код]
Состав жиров определили французские ученые М. Шеврель и М. Бертло.
В 1811 году М. Шеврель установил, что при нагревании смеси жира с водой в щелочной среде образуются глицерин и карбоновые кислоты (стеариновая и олеиновая). В 1854 году химик М. Бертло осуществил обратную реакцию и впервые синтезировал жир, нагревая смесь глицерина и карбоновых кислот.
Состав жиров отвечает общей формуле
где R¹, R² и R³ — радикалы (одинаковых или различных) жирных кислот.
Природные жиры содержат в своём составе три кислотных радикала, имеющих неразветвлённую структуру и, как правило, чётное число атомов углерода (содержание «нечётных» кислотных радикалов в жирах обычно менее 0,1 %).
Природные жиры чаще всего содержат следующие жирные кислоты:
Насыщенные:
Алкановые кислоты:
- стеариновая (C17H35COOH)
- маргариновая (C16H33COOH)
- пальмитиновая (C15H31COOH)
- капроновая (C5H11COOH)
- масляная (C3H7COOH)
Ненасыщенные:
Алкеновые кислоты:
- пальмитолеиновая (C15H29COOH, 1 двойная связь)
- олеиновая (C17H33COOH, 1 двойная связь)
Алкадиеновые кислоты:
- линолевая (C17H31COOH, 2 двойные связи)
Алкатриеновые кислоты:
- линоленовая (C17H29COOH, 3 двойные связи)
- арахидоновая (C19H31COOH, 4 двойные связи, реже встречается)
В состав некоторых природных жиров входят остатки и насыщенных, и ненасыщенных карбоновых кислот.
Состав природных жиров[править | править код]
| Триглицериды | Остатки кислот, % по массе | ||||
|---|---|---|---|---|---|
| Пальмитиновая | Стеариновая | Олеиновая | Линолевая | Линоленовая | |
| Сливочное масло | 25 | 11 | 34 | 6 | 5 |
| Подсолнечное масло | 11 | 4 | 38 | 46 | — |
| Оливковое масло | 10 | 2 | 82 | 4 | — |
| Льняное масло | 5 | 3 | 5 | 62 | 25 |
| Пальмовое масло | 44 | 5 | 39 | 11 | — |
| Бараний жир (твёрдый) | 38 | 30 | 35 | 3 | 9 |
| Говяжий жир (твёрдый) | 31 | 26 | 40 | 2 | 2 |
| Свиной жир (твёрдый) | 27 | 14 | 45 | 5 | 5 |
| Жиры в организме человека | 25 | 8 | 46 | 10 | — |
Животные жиры[править | править код]
Чаще всего в животных жирах встречаются стеариновая и пальмитиновая кислоты, ненасыщенные жирные кислоты представлены в основном олеиновой, линолевой и линоленовой кислотами. Физико-химические и химические свойства жиров в значительной мере определяются соотношением входящих в их состав насыщенных и ненасыщенных жирных кислот.
Растительные масла[править | править код]
В растениях жиры содержатся в сравнительно небольших количествах, за исключением семян масличных растений, в которых содержание жиров может быть более 50 %.
Свойства жиров[править | править код]
Энергетическая ценность жира примерно равна 9,3 ккал на грамм, что соответствует 39 кДж/г. Таким образом, энергия, выделяемая при расходовании 1 грамма жира, приблизительно соответствует, с учетом ускорения свободного падения, поднятию груза весом 39000 Н (массой ≈ 4000 кг) на высоту 1 метр.
При сильном взбалтывании с водой жидкие (или расплавленные) жиры образуют более или менее устойчивые эмульсии (см. гомогенизация). Природной эмульсией жира в воде является молоко.
Физические свойства[править | править код]
Жиры — вязкие жидкости или твёрдые вещества, легче воды. Их плотность колеблется в пределах 0,9—0,95 г/см³. Жиры гидрофобны, практически нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях (бензол, дихлорэтан, эфир и др.) и частично растворимы в этаноле (5—10 %).
Классификация[править | править код]
Чем больше в жирах содержание ненасыщенных кислот, тем ниже температура плавления жиров.[2]
| Агрегатное состояние жиров | Различия в химическом строении | Происхождение жиров | Исключения |
|---|---|---|---|
| Твёрдые жиры | Содержат остатки насыщенных ВКК | Животные жиры | Рыбий жир(жидк. при н/у) |
| Смешанные жиры | Содержат остатки насыщенных и ненасыщенных ВКК | ||
| Жидкие жиры(масла) | Содержат остатки ненасыщенных ВКК | Растительные жиры | Кокосовое масло, какао масло(твёрд. при н/у) |
Номенклатура[править | править код]
По тривиальной номенклатуре глицериды называют, добавляя окончание -ид к сокращенному названию кислоты и приставку, показывающую, сколько гидроксильных групп в молекуле глицерина проэтерифицировано.
Химические свойства[править | править код]
Гидролиз жиров[править | править код]
Гидролиз для жиров характерен, так как они являются сложными эфирами. Он осуществляется под действием минеральных кислот и щелочей при нагревании. Гидролиз жиров в живых организмах происходит под влиянием ферментов. Результат гидролиза — образование глицерина и соответствующих карбоновых кислот:
С3H5(COO)3-R + 3H2O ↔ C3H5(OH)3 + 3RCOOH
Расщепление жиров на глицерин и соли высших карбоновых кислот проводится обработкой их щёлочью — (едким натром), перегретым паром, иногда — минеральными кислотами. Этот процесс называется омыление жиров (см. Мыло).
С3H5(COO)3-(C17H35)3 + 3NaOH → C3H5(OH)3 + 3C17H35COONa
тристеарин (жир) + едкий натр → глицерин + стеарат натрия (мыло)
Гидрирование (гидрогенизация) жиров[править | править код]
В составе растительных масел содержатся остатки ненасыщенных карбоновых кислот, поэтому они могут подвергаться гидрированию. Через нагретую смесь масла с тонко измельченным никелевым катализатором пропускают водород, который присоединяется по месту двойных связей ненасыщенных углеводородных радикалов. В результате реакции жидкое масло превращается в твёрдый жир. Этот жир называется саломасом, или комбинированным жиром. При гидрировании, как побочный эффект, происходит изомеризация некоторых из оставшихся двойных связей, тем самым некоторые молекулы жира превращаются в трансжиры, доля трансижиров в масле увеличивается.
Пищевые свойства жиров[править | править код]
Жиры являются одним из основных источников энергии для млекопитающих. Эмульгирование жиров в кишечнике (необходимое условие их всасывания) осуществляется при участии солей жёлчных кислот. Энергетическая ценность жиров примерно в 2 раза выше, чем углеводов, при условии их биологической доступности и здорового усвоения организмом.
Насыщенные жиры расщепляются в организме на 25—30 %, а ненасыщенные жиры расщепляются полностью.
Благодаря крайне низкой теплопроводности, жир, откладываемый в подкожной жировой клетчатке, служит теплоизолятором, предохраняющим организм от потери тепла (у китов, тюленей и др.).
Применение жиров[править | править код]
- Пищевая промышленность (в частности, кондитерская)
- Фармация
- Производство мыла и косметических изделий
- Производство смазочных материалов
См. также[править | править код]
- Липиды
Примечания[править | править код]
- ↑ Темирбулатова А. Е. — Учебник по химии для 11х классов естественно-математического направления, 2011 — С.218
- ↑ под ред. А. С. Егорова — Репетитор по химии, 2009. — С.642
Литература[править | править код]
- Триглицериды // Большая российская энциклопедия. Том 32. — М., 2016. — С. 389.
- Жиры // Большая российская энциклопедия. Том 10. — М., 2008. — С. 98—99.
- Тютюнников, Б. Н. Химия жиров / Б. Н. Тютюнников, З. И. Бухштаб, Ф. Ф. Гладкий и др. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Колос, 1992. — 448 с.
- Беззубов, Л. П. Химия жиров / Л. П. Беззубов. — 3-е изд. — М.: Пищевая промышленность, 1975. — 280 с.
- Щербаков, В. Г. Химия и биохимия переработки масличных семян / В. Г. Щербаков. — М.: Пищевая промышленность, 1977. — 180 с.
- Евстигнеева Р. П. Химия липидов / Р. П. Евстигнеева, Е. Н. Звонкова, Г. А. Серебренникова, В. И. Швец. — М.: Химия, 1983. — 296 с., ил.