Благодаря какому из свойств липиды составляют

Таким образом, липиды — это гидрофобные соединения. В  эту группу входят вещества, достаточно сильно различающиеся по химическим свойствам. Мы рассмотрим три группы этих веществ: триглицериды, фосфолипиды  и стероиды. 

В составе многих липидов встречаются длинные гидрофобные цепи углеводородной структуры, например  $–CH_2–CH_2–CH_2–$. Прежде всего, такие цепи входят в состав молекул жирных кислот. Молекулы жирных кислот представляют собой такую длинную, как правило, неразветвленную цепь, на конце которой имеется карбоксильная группа $–COOH$, которая может диссоциировать на $H^+$ и $–COO^-$ — отрицательно заряженный анион кислоты. Поскольку атомы углерода и водорода не сильно различаются по степени электроотрицательности, то ковалентная связь, которую образуют между собой атомы углерода и водорода, является неполярной, то есть валентные электроны распределены между двумя этими атомами равномерно. Именно поэтому длинные углеводородные цепи являются гидрофобными.

Большая часть жирных кислот, содержащихся в организме, имеет четное количество атомов водорода, обычно жирнокислотные цепи содержат от 12 до 24 атомов углерода (чаще всего 16 или 18). Наряду с насыщенными жирными кислотами довольно часто встречаются жирные кислоты с двойными связями.

Рис. 1: слева — насыщенная жирная кислота (пальмитиновая), справа — ненасыщенная (олеиновая)

Наиболее простыми липидами (жирами) являются эфиры трехатомного спирта глицерина и жирных кислот, которые называются триацилглицеридами.

Рис. 2

Большинство природных триацилглицеридов содержат две или более различающиеся жирные кислоты. В организме запасенные жиры откладываются в цитоплазме в виде капель; особенно много таких капель в клетках жировой ткани. Окисление жиров до углекислого газа и воды дает большое количество энергии (38,9 кДж/г); этим обусловлена их энергетическая функция.

Физические свойства жирных кислот и соединений, в которые они входят, зависят от длины цепи и степени ее ненасыщенности, т. е. от количества двойных связей. Чем более длинная цепь у жирной кислоты, тем хуже она растворяется в воде. В то же время температура плавления жирных кислот снижается с увеличением в них количества двойных связей. Жиры с ненасыщенными жирными кислотами при комнатной температуре обычно находятся в жидком состоянии. Таковы растительные жиры — масла.  Жиры с насыщенными жирными кислотами при комнатной температуре обычно находятся в твердом состоянии. Таковы животные жиры. Есть и исключения — так, масло какао при комнатной температуре твердое, а норковое масло — жидкое.

Рис. 3

Основу биологических мембран составляют не жиры, а фосфолипиды. Это амфифильные молекулы, то есть молекулы, имеющие гидрофобную и гидрофильную части. Гидрофильная часть взаимодействует с водой, а гидрофобные «прячутся» от воды. В результате могут образовываться разные типы структур — мицеллы (их образуют молекулы мыла), липосомы и бислои — их образуют фосфолипиды. Липосомы можно получать искусственно и использовать для доставки лекарственных веществ в клетки организма.

Рис. 4

Это также могут быть эфиры глицерина и жирных кислот, но в этом случае с жирными кислотами в молекуле глицерина связаны только две спиртовые группы, а третья образует эфирную связь с остатком фосфорной кислоты, к которой присоединяются некоторые гидрофильные группы.

Рис. 5

Таким образом, в составе молекул всех фосфолипидов имеются гидрофобная (остатки жирных кислот) и гидрофильная (фосфорная кислота и присоединенные к ней группы) части, поэтому такие молекулы могут контактировать как с полярными, так и с неполярными растворителями (такие вещества называют амфифильными). Поскольку у большинства молекул фосфолипидов имеется гидрофильная голова и два гидрофобных хвоста, то их часто схематично представляют в виде кружка (гидрофильная часть) с двумя хвостами (гидрофобная часть). В воде и водных растворах фосфолипиды самопроизвольно формируют протяженные почти плоские двойные слои, в которых гидрофобные слои смотрят друг на друга, а гидрофильные головы – в водную среду. Такие слои являются основой всех биологических мембран (см. рис.). Таким образом, одной из основных функцией фосфолипидов является структурная функция — формирование биологических мембран.

К жироподобным веществам относятся воски, которые являются эфирами жирных кислот и многоатомных спиртов. У животных они вырабатываются кожными железами. Покрывая тонким слоем шерсть и перья, воски предохраняют их от намокания. Некоторые насекомые (пчелы) используют воски для постройки сот, в которых они хранят запасы пищи и выводят потомство. Соты, построенные из воска, полностью непроницаемы для воды. У растений воски создают защитный налет на листьях и плодах.

стероиды      

Особое место среди липидов занимают стероиды — полициклический спирт холестерол (чаще называемый холестерин) и его производные. Холестерин и его эфиры с жирными кислотами входят в состав биологических мембран клеток животных, придавая им определенную «жесткость» (структурная функция). У растений и грибов холестерин не встречается, его место у растений занимает стероид стигмастерол, а у грибов — эргостерол. Бактерии не синтезируют стероиды, хотя некоторые из них могут включать экзогенные (происходящие извне стероиды) в свои мембраны.

У животных  в корковом слое надпочечников из холестерина образуются стероидные гормоны. У животных в клетках печени из холестерина образуются желчные кислоты, которые в кишечнике обеспечивают образование из жиров эмульсии (мелких жировых капель), что необходимо для нормального переваривания жиров. К липидам относят также жирорастворимые витамины К, Е, D, A, обладающие высокой биологической активностью.

Функции липидов

Биологические функции липидов крайне разнообразны.

1. Жиры и масла представляют собой форму, в которой сохраняется энергия во многих организмах, фосфолипиды и стероиды представляют собой основные структурные элементы биологических мембран.

2. Стероидные гормоны выполняют регуляторную функцию.

3. Хиноны в мембранах митохондрий и хлоропластов являются переносчиками электронов.

4. Жирные кислоты являются эмульсифицирующими агентами (детергентами), которые эмульгируют жиры в пищеварительной системе.

5. В сетчатке глаза ретиналь (липид, производное витамина А) играет роль светопоглощающего пигмента и принимает участие в передаче сигнала.

6. Освобождаемое при окислении жиров большое количество воды (при сжигании 1 г жира образуется 1,1 г воды) используется животными пустынь (верблюды) или впадающими в зимнюю спячку (сурки, суслики) для нужд метаболизма, поэтому эти животные могут длительное время обходиться без воды, используя свои жировые запасы. Таким образом, жиры могут служить также источником воды.

7.  Теплоизоляционная функция: у животных нейтральные жиры откладываются в основном в подкожной клетчатке, где создают хороший теплоизоляционный слой, особенно развитый у морских млекопитающих — китообразных и ластоногих.

8. Откладываясь в полости тела вокруг внутренних органов (например, вокруг почек), жировая подушка защищает их от механических повреждений при движении, прыжках, ударах и т. д. (защитная функция).

9. Жирорастворимые витамины К, Е, D и А играют важные метаболические функции:

   • витамин К необходим для свертывания крови;

   • витамин Е играет функцию мембранного антиоксиданта и важен для размножения животных;

   • витамин D необходим для минерализации костей (при его недостатке в детском возрасте возникает рахит — нарушение развития скелета);

   • витамин А — предшественник ретиналя, компонента зрительного пигмента глаз.